Così come il ciclani, alcheni, alchini, tra gli altri, il alcadieni subire anche le chiamate reazioni di addizione. Nel testo su reazioni nei dieni, troverete che le reazioni di addizione dipendono dal tipo di diene su cui si lavora. I dieni possono essere classificati a grandi linee in:
condensato o accumulato (nessun singolo legame tra i due doppi);
Es: H2C = CH-CH3
coniugato o alternato (solo un unico legame tra i due doppi);
Es: H2C = CH—CH = CH2
isolato (almeno due legami singoli tra i due doppi).
Es: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
La reazione di Diels-Alder è stato sviluppato nel 1928 da due chimici tedeschi, Otto Paul Hermann Diels e Kurt Alder. Questa è una reazione molto importante all'interno della Chimica Organica in quanto consente:
identificare gli idrocarburi dienici;
ottenere idrocarburi ciclici saturi (preferibilmente cicloesani).
Questa reazione organica si verifica solo in alcadieni o dieni coniugati o alternati e si chiama aggiunta 1.4. Il composto in cui possiamo osservare l'aggiunta di 1,4 in modo più semplice è but-1,3-diene, mostrato di seguito:
H2C = CH—CH = CH2
NOTA: In questo composto, abbiamo l'occorrenza di fenomeno di risonanza, in cui gli elettroni dei due legami pi greco si muovono attraverso la catena. Un paio di elettroni pi inizia ad occupare la regione centrale della catena (tra i carboni 2 e 3), mentre gli elettroni dell'altro legame pi greco vengono spostati su uno degli atomi di carbonio terminali. Quindi, abbiamo siti di legame sui carboni 1 e 4 e un doppio tra i carboni 2 e 3.
Risonanza nella struttura but-2,3-diene
A reazione di Diels-Alder, uno dei reagenti è un diene coniugato, mentre l'altro è un composto organico che può presentare una chiamata doppio tra gli atomi di carbonio. Di seguito è riportato un esempio di a Reazione di Diels-Alder tra but-2,3-diene e propene:
Equazione di una reazione di Diels-Alder di but-2,3-diene con propene
Analizzando l'equazione di cui sopra, possiamo vedere che i carboni 1 e 4 (entrambi in blu) del legame but-2,3-diene rispettivamente ai carboni 1 e 2 (entrambi rossi) del propene, dando origine a un ciclone ramificato, il 4-metil-cicloesene. Ciò è dovuto alla risonanza nella molecola but-2,3-diene, che sposta un legame pi tra i carboni 2 e 3, e la rottura del legame pi tra i carboni 1 e 2 del propene.
OBS.²: È importante sottolineare che, indipendentemente dal composto che reagisce con l'alcadiene coniugato, si avrà una rottura del legame pi solo tra atomi di carbonio nella catena. Se la struttura ha legami pi greco tra atomi diversi dal carbonio, non verranno rotti. Di seguito è riportato un esempio di una struttura che può reagire con a alcadiene in un Reazione di Diels-Alder, che provoca la rottura del legame pi greco tra i carboni (in blu) del doppio legame.
Formula di struttura dell'anidride maleica
Di Me. Diogo Lopes Dias
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
