Ossidazione lieve. Lieve ossidazione di alcheni e alchini

Uno reazione di ossidazione nei composti organici si verifica quando c'è a ingresso di ossigeno oxygen (o produzione di idrogeno) nella molecola organica.

Uno lieve ossidazione si verifica solo negli idrocarburi con insaturazione, cioè con legami doppi (alcheni) o tripli (alchini).

Affinché gli idrocarburi saturi si ossidino, è necessaria un'ossidazione più energica.

Una leggera ossidazione utilizza il Baeyer reattivo, che corrisponde ad una soluzione acquosa di permanganato di potassio (KMnO4) in ambiente freddo neutro o leggermente alcalino (basico – OH1-). Questo reattivo è così chiamato perché il chimico tedesco Adolf Von Baeyer propose un test, chiamato the Il test di Baeyer, per identificare gli alcheni e i loro isomeri ciclani.

Questo test funziona nel modo seguente: come vedremo in seguito, un alchene reagisce con il permanganato di potassio, quindi il suo colore, inizialmente viola, diventa incolore e si ha la comparsa di un precipitato marrone (MnO2). Tuttavia, i ciclani non reagiscono con il permanganato di potassio. Quindi se la soluzione rimane viola, è un ciclano.

La figura seguente mostra che il test è risultato positivo per gli alcheni solo nella provetta sinistra, poiché è apparso il precipitato marrone.

Test Bayer

La reazione di ossidazione degli alcheni inizia con la decomposizione del permanganato, producendo ossigeno:

Decomposizione del permanganato di potassio

Ossidazione lieve degli alcheni:

Questo ossigeno prodotto reagirà con il doppio legame dell'alchene formando a epossido che poi, per idrolisi, diventa a alcol o diolo vicinale (glicole), cioè due gruppi OH su carboni vicini.

Nell'esempio seguente vediamo la lieve ossidazione del propene:

Lieve ossidazione del propilene

Ossidazione lieve di alchini:

In caso di alchini, il prodotto formato sarà dichetoni. Ad eccezione di etino (HC≡CH), dove ci sono due idrogeni legati su ciascun carbonio che partecipano al triplo legame, a aldeide.

Da notare la lieve ossidazione del propino, con formazione di un dichetone:

lieve ossidazione della tangente


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm

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