Isonitrili. Caratteristiche degli isonitrili

Così come il acidi solfonici e le ammine, la isonitrili sono composti organici originati da sostanze inorganiche, più precisamente da un acido inorganico chiamato acido isocianidrico.

voi isonitrili sono ampiamente utilizzati in varie sintesi organiche (produzione di nuove sostanze organiche) e nella produzione di pesticidi e pesticidi. Questi composti si originano quando l'acido isocianico reagisce con a alcol, per esempio. In questa reazione, l'atomo di idrogeno dell'acido viene sostituito dal radicale alcolico. L'idrogeno si unisce all'idrossile dell'alcol e forma una molecola d'acqua.

Quando l'HNC reagisce con un alcol, si ha la formazione di isonitrile e una molecola d'acqua
Quando l'HNC reagisce con un alcol, si ha la formazione di isonitrile e una molecola d'acqua

L'acido isocianidrico che dà origine agli isonitrili ha la seguente formula di struttura:

Tra l'atomo di carbonio e l'atomo di azoto, c'è un doppio legame e un legame dativo. Questa regione di isonitrile è estremamente polare a causa del fenomeno di risonanza tra gli elettroni del doppio legame e gli elettroni del legame dativo.

A causa dell'effetto di risonanza tra l'atomo di carbonio e azoto, gli isonitrili hanno un a stabilità in relazione ai nitrili, cioè possono decomporsi (trasformarsi in un'altra sostanza) facilmente. Quindi, quando un isonitrile viene riscaldato, si converte facilmente in a nitrile.

Quando si riscalda un isonitrile, si trasforma in nitrile
Quando si riscalda un isonitrile, si trasforma in nitrile

Per quanto riguarda le caratteristiche fisiche, gli isonitrili:

  • sono meno densi dell'acqua;

  • hanno punti di fusione e di ebollizione elevati rispetto a sostanze di massa molare approssimativa;

  • Il suo stato fisico dipende dalle dimensioni della massa molare. Gli isonitrili con massa molare superiore sono solidi;

  • Sono poco solubili in acqua.

Per effettuare il nomenclatura di un isonitrile, la regola della IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) è la seguente:

Nome del ramo + carbilamina

NOTA: Il nome carbylamine si riferisce al gruppo NC. Pertanto, qualsiasi gruppo legato al NC è considerato un radicale nella nomenclatura.

Vedi alcuni esempi:

Etilcarbilammina: Isonitrile con il radicale etilico

Vinilcarbilamina: Isonitrile con il radicale vinilico

isobutilcarbilammina: Isonitrile con il radicale isobutile

Oltre alla nomenclatura IUPAC, gli isonitrili hanno ancora la consueta nomenclatura, guidato dalla seguente regola:

Isocianuro + de + nome radicale + a

Isocianuro di etile: Isonitrile con il radicale etilico

Isocianuro di vinile: Isonitrile con il radicale vinilico

Isobutil isocianuro: Isonitrile con il radicale isobutile:


Di Me. Diogo Lopes Dias

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