Isomeria ottica. Significato dell'isomero ottico

IL isomeria ottica è una specie di isomeria spaziale, o stereoisomeria, che studia il comportamento delle sostanze sottoposte ad un fascio di luce polarizzata. Per capire meglio, leggi il testo "Luce Polarizzata”.

Come in tutti i tipi di isomeria, Gli isomeri ottici hanno la stessa formula molecolare ma si differenziano per la loro attività ottica.

Ad esempio, considera la molecola di acido lattico mostrata di seguito. Non essendo simmetrico, può dare origine a due tipi di acidi lattici:

Molecole di isomero dell'acido lattico

Quando sottoponiamo queste due molecole a un raggio di luce polarizzata, notiamo che una di esse devia il raggio di luce polarizzata verso destra, chiamata destrorsi (acido d-lattico); e l'altro devia a sinistra, chiamato levogiro (acido -lattico). L'acido lattico destrogiro si ottiene per azione dei batteri nell'estratto di carne e l'acido lattico levogiro dalla fermentazione del saccarosio da parte del Bacillus acido levolactiti.

Quindi questi due composti sono isomeri ottici.

Un modo per verificare se una molecola di un particolare composto svolge attività ottica è vedere se la molecola ne ha

carbonio asimmetrico (C*), cioè ha 4 diversi ligandi.

Si noti che ciò si verifica nella struttura dell'acido lattico e questo tipo di carbonio è chiamato chirale, che deriva da una parola greca che significa "mano". Quindi, come la nostra mano, gli stereoisomeri ottici sono l'immagine speculare l'uno dell'altro, per questo chiamati enantiomeri.

Le mani, come gli enantiomeri, sono l'immagine speculare l'una dell'altra

Inoltre, va anche notato che le strutture delle loro molecole non si sovrappongono, perché la struttura di una data molecola e la sua immagine si sovrappongono senza cambiamento, quindi sono la stessa molecola e non isomeri ottici.

Isomeri ottici non sovrapposti

Tuttavia, è solo attraverso l'uso di un polarimetro che è possibile sapere con certezza se un isomero ottico è destrorso o mancino.

Questi due composti, pur essendo chimicamente e fisicamente uguali, hanno proprietà totalmente diverse. Una loro miscela è otticamente inattiva, cioè non devia dal piano della luce polarizzata e viene chiamata miscela racemica.


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-Optica.htm

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