Terpeni. Presenza di alcadieni nella vita quotidiana: i terpeni

Per farvi capire quali composti costituiscono la classe dei terpeni, analizziamo prima quali sono i alcadieni o semplicemente, dieni.

Gli alcadieni sono idrocarburi insaturi con due doppi legami. Tra questi composti organici abbiamo il isoprene, che hanno la seguente struttura chimica:

Struttura chimica dell'isoprene

La nomenclatura ufficiale per questo composto è 2-metil-but-1,3-diene. È importante conoscere questa struttura presentata perché il i terpeni sono una classe di composti organici costituiti da “unità isoprene”.

Ad esempio, un terpene chiamato limonene è un olio che si trova nella buccia di frutti come il limone e l'arancia e la sua struttura corrisponde a due unità isopreniche legate tra loro formando un anello. La struttura del limonene è mostrata di seguito e le due unità di isoprene che lo compongono sono suddivise in diversi colori per una migliore visualizzazione:

Formula strutturale del limonene

Altri terpeni si trovano nelle bucce della frutta, nei semi, nei fiori, nelle foglie, nelle radici, negli ortaggi, nei boschi, ecc. Gli oli che vengono estratti di solito hanno un odore molto gradevole e vengono persino utilizzati per produrre fragranze di profumo o come agenti aromatizzanti.

oh mircene è un altro isoprene che si trova negli oli di alloro e negli oli di fiori di verbena. Come il limonene, il mircene ha solo due unità di isoprene, ma a catena aperta:

CH3 ─ C ═ CH ─CH2CH2─ C ─ CH═ CH2

CH3 CH2

Un altro esempio di un polimero isoprene è il componente principale di lattice (gomma naturale), trovato nella linfa di vari alberi. La figura seguente mostra la reazione di formazione della gomma:

Formula strutturale di isoprene di gomma naturale

L'isoprene più conosciuto è beta carotene, che è responsabile del colore arancione della carota. La sua formula di struttura è formata da 40 atomi di carbonio e 11 doppi legami alternati. I suoi elettroni si muovono liberamente a causa di questa grande quantità di doppi legami coniugati e quindi vibrano con la stessa energia nella lunghezza d'onda della luce di colore blu-verde. Pertanto, gli elettroni dei doppi legami del beta-carotene assorbono questa lunghezza d'onda della luce e riflettono una luce risultante nell'intervallo di lunghezze d'onda nel colore arancione.

Il consumo di alimenti con beta-carotene è importante, in quanto la sua molecola si trasforma nel nostro organismo in vitamina A, che è un altro terpene. La vitamina A aiuta con la vista e la sua carenza può causare cecità notturna. Inoltre, la vitamina A è un alimento antiossidante, cioè le sue molecole si combinano con i radicali liberi nel nostro corpo, rendendole composti innocui. In caso contrario, i radicali liberi possono danneggiare le cellule sane del nostro corpo e causare l'invecchiamento precoce.

Formule strutturali di beta-carotene e vitamina A


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

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