Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) era un chimico moscovita che nel 1869 iniziò a studiare alcune reazioni di aggiunta di alogenuri di idrogeno ad alcheni e alchini.
In queste reazioni, un alchene reagisce con un alogenuro di idrogeno o acido idroalico, come acido cloridrico (HCl), acido bromidrico (HBr) e acido iodidrico (HI). Il prodotto formato dall'alchene è un alogenuro alchilico, in quanto legami idrogeno con uno degli atomi di carbonio della coppia e legami alogeni con l'altro. Vedi l'esempio qui sotto:
Qualcosa di simile si verifica anche nella reazione di idratazione degli alcheni in ambiente acido; in cui il prodotto formato è un alcol:
La molecola di etilene sopra menzionata è simmetrica; quindi non importa a quale carbonio verranno aggiunti rispettivamente l'idrogeno e l'alogeno. Tuttavia, in molecole asimmetriche, come il propene, ci si aspetterebbe la formazione di due possibili prodotti. Tuttavia, Markovnikov ha visto che ciò non è accaduto in pratica. Per capire, guarda la reazione qui sotto:
Il prodotto formato praticamente da solo è 2-bromopropano. E Markovnikov vide che questo valeva anche per altre sostanze. Quindi ha formulato la seguente regola:
Lo stesso vale per l'aggiunta di acqua. Poiché sia la molecola dell'acqua che gli alogenuri di idrogeno sono polari, l'idrogeno di queste molecole acquisisce un carattere elettropositivo.
Hδ+_ X δ- e Hδ+_ oh δ-
Essendo elettropositivo, l'idrogeno si legherà al carbonio più elettronegativo, che sarà quello legato alla maggior quantità di idrogeno. Quindi abbiamo:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
