Feromoni, l'odore dell'amore e l'isomerismo cis-trans. Feromoni

I feromoni sono sostanze chimiche secrete da un individuo che consentono loro di comunicare con altri individui della stessa specie. Il messaggio chimico trasmesso dai feromoni mira a stimolare determinati comportamenti, che può essere allarme, aggregazione, contributo alla produzione alimentare, difesa, attacco, accoppiamento, eccetera.

Il termine “feromone” può essere utilizzato per indicare una particolare sostanza o una miscela di sostanze. Sono stati scoperti nel 1950. Nel 1959, il ricercatore tedesco Butenandt riuscì a isolare e identificare il primo feromone noto come bombicolo ((10,12)-esadecadien-1-olo), che è il feromone della falena del baco da seta Bombice Mori. Aveva bisogno di uccidere 500.000 femmine di questo insetto per ottenere solo 1 mg del principio attivo.

Gli insetti sono quelli che rilasciano maggiormente questo tipo di sostanza chimica, ma non sono gli unici; anche i mammiferi (come topi, cavie, maiali, cani e persino umani) effettuano questa comunicazione olfattiva.

Tuttavia, di solito ogni specie animale produce un feromone diverso che viene riconosciuto solo dai membri della propria specie. Ad esempio, il feromone rilasciato da un cane femmina quando è in calore per attirare i cani maschi per l'accoppiamento non attira animali di altre specie, come i maiali. Ma non c'è nemmeno una selezione di razze e questa cagna attirerà cani di qualsiasi razza in giro.

Il feromone nei cani non seleziona la razza, solo la specie

Nel caso degli insetti, questa lingua è ancora più intraspecifica. Ad esempio, le formiche lavapiedi non capiranno il linguaggio delle formiche limone e viceversa.

Insetti come api, formiche e mosche sono esempi notevoli dell'uso dei feromoni. Vedi il caso di apiche, quando si verifica il pericolo, esalano nell'aria un feromone che serve da avvertimento per la fuga delle altre api. Di seguito è riportata la struttura del feromone di allarme del Appis mellifera, che è un composto della funzione organica degli esteri.

Struttura del feromone di avviso dell'ape

L'ape utilizza anche feromoni specifici per indicare la posizione dell'acqua o il percorso per raggiungere il nettare dei fiori e tornare al suo alveare senza perdersi lungo il percorso. Questo è particolarmente importante perché le api vedono a brevissima distanza. Nei giorni di pioggia e vento, molte api finiscono per morire, perché questo feromone è una sostanza chimica volatile, molto diluita e quindi la scia può essere annullata. Di seguito abbiamo il sentiero feromone del Miele di Appis, che deriva dalla funzione alcolica.

Struttura a feromoni della scia delle api

Le formiche hanno anche feromoni per allarmare e per segnare il percorso verso il formicaio, come mostrato di seguito:

Esempi di feromoni di formica

Ma i feromoni più studiati che hanno più uso agricolo sono i sessuale, escreto dalla femmina e in molti casi anche dal maschio, utilizzato per attirare il partner per l'accoppiamento e preservare così la specie attraverso la procreazione.

Un esempio di attrattivo sessuale escreto dalle femmine da mosca domestica è cis-9-tricosene, mostrato di seguito. Il suo isomero in forma trans non ha la proprietà di agire come un feromone.

CH3 (CH2)7 ─ C ═ C ─ (CH2)12 CH3
│ │
H H

Alcuni insetti usano l'acido tetradec-3,5-dienoico come feromone di accoppiamento:

H

HOOC ─ CH2 ─ C ═ C ─ C ═ C ─ (CH2)7 CH3
│ │ │
H H H

Si noti che questo feromone ha gli idrogeni dei carboni 3 e 4 del doppio legame nella forma trans, uno su ciascun lato del piano; mentre gli idrogeni dei carboni 5 e 6 sono nella forma cis. Il cambio di posizione dei gruppi legati ad una di queste insaturazioni corrisponderebbe ad un'altra sostanza con proprietà diverse e che non sarebbe riconosciuta dall'insetto.

IL agricoltura usa questi feromoni sessuali per liberare i raccolti da alcuni insetti. Ciò avviene sintetizzando in laboratorio il corretto isomero feromone e utilizzandolo nelle trappole come esca per attirare gli insetti e ostacolarne la proliferazione. Di seguito è riportato l'esempio del bug scuro Leptoglossus zonatus copulare dopo il rilascio di feromoni sessuali. Questo insetto è considerato uno dei più grandi parassiti del mais in Brasile.

Insetto scuro che si accoppia, derivante da un'attrazione effettuata da feromoni sessuali

Questo metodo ha molti vantaggi economici ed ecologici, in quanto queste sostanze sono innocue per l'uomo ed evitano l'uso di insetticidi, preservando l'ambiente.

Tra i esseri umani, i feromoni sono presenti nelle donne, che regolano il loro ciclo mestruale secondo altre donne con cui vivono.


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

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