Reazioni di alchilazione di Friedel-Crafts. Reazioni di alchilazione

Le reazioni di alchilazione sono quelle che si verificano con l'obiettivo di ottenere alchilbenzene, cioè composti la cui struttura ha un benzene con un gruppo sostituente. Di solito si verificano tra aromatici e alogenuri organici(R─ X).

In poche parole, in questo tipo di reazione uno o più atomi di idrogeno dell'anello aromatico vengono sostituiti da un radicale alchilico (R─).

Un'equazione generale che rappresenta la reazione di alchilazione è mostrata di seguito:

Reazione di alchilazione

Notare la presenza di cloruro di alluminio anidro come catalizzatore, si possono usare anche altri catalizzatori come FeCl3.

Questo tipo di reazione è anche chiamato Alchilazione di Friedel-Crafts, perché nel 1877 un chimico francese, Charles Friedel, e il suo collaboratore nordamericano, James Mason Crafts, scoprirono questo metodo con lo scopo di preparare alchilbenzeni.

Charles Friedel e James M. artigianato

Si consideri come esempio la reazione di alchilazione del benzene con cloruro di isopropile, il cui meccanismo è mostrato di seguito:

Reazione di alchilazione del benzene con cloruro di isopropile

Vedi altri due esempi di alchilazione:

1. metilazione del benzene:

Reazione di alchilazione - metilazione del benzene

2. Naftalene metilazione: Si formano due prodotti, essendo α sostituito il prodotto ottenuto in percentuale maggiore.

Reazione di alchilazione - metilazione della naftalene


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-alquilacao-friedel-crafts.htm

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