Isomeri in molecole con differenti atomi di carbonio asimmetrici

Il testo "Molecola con un carbonio asimmetrico e isomeri ottici” ha mostrato che quando una molecola ha un solo carbonio asimmetrico o chirale (con tutti i ligandi diversi tra loro), ha due isomeri otticamente attivi e un isomero otticamente inattivo (miscela racemico).

Consideriamo ora il caso in cui vi siano due o più atomi di carbonio asimmetrici differenti, cioè sono considerati diversi tra loro perché almeno uno dei loro leganti non è lo stesso. Si consideri ad esempio la formula dell'aspartame, che è 180 volte più dolce del saccarosio (zucchero) ed è quindi utilizzato nei dolcificanti artificiali:

Si noti che questa molecola ha due atomi di carbonio chirali, identificati nell'immagine dai numeri 1 e 2. Questi atomi di carbonio hanno i loro quattro gruppi di legame diversi l'uno dall'altro, quindi sono considerati asimmetrici. Quando si confrontano i ligandi di carbonio 1 con quelli in carbonio 2, vediamo che l'unico ligando che si ripete è l'H (idrogeno), essendo, quindi, diversi carboni asimmetrici.

Questa molecola e tutte quelle che hanno due atomi di carbonio asimmetrici avranno sempre: 4 isomeri otticamente attivi e 2 isomeri otticamente inattivi (due miscele racemiche).

Lo sappiamo perché le possibili probabilità sono:

Eventuali altre coppie di isomeri saranno diastereoisomeri (che non sono immagini speculari l'uno dell'altro), come una miscela di carbonio-1 destrogiro e carbonio-2 destrorso.

Tuttavia, sarebbe molto difficile se dovessimo continuare a esaminare tutte le possibilità per ogni molecola, poiché molte hanno 3, 4, 5 o più atomi di carbonio asimmetrici.

Quindi, il modo più semplice per determinare la quantità di isomeri otticamente attivi e inattivi di una molecola che ha diversi diversi carboni asimmetrici è attraverso le espressioni matematiche mostrate di seguito che sono state proposte da Van't Hoff e Le Bel:

Dove "n" è la quantità di diversi atomi di carbonio asimmetrici nella molecola. Ad esempio, nel caso dell'aspartame, sono due atomi di carbonio asimmetrici, quindi abbiamo:

• Isomeri otticamente attivi: 2^no = 2² = 4;
• Isomeri otticamente inattivi: 2^no = 2² = 2.
  2 2

Ha dato esattamente l'importo che abbiamo menzionato prima.

È interessante notare che uno degli enantiomeri dell'aspartame ha questo sapore dolce che viene utilizzato nei dolcificanti artificiali, ma uno dei suoi isomeri ottici ha un sapore amaro.

Ora guarda un altro esempio, la molecola di fruttosio:

OH OH OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Il fruttosio ha tre atomi di carbonio asimmetrici, quindi, abbiamo 8 isomeri otticamente attivi e 4 isomeri otticamente inattivi, che sono 4 miscele racemiche.

• Isomeri otticamente attivi: 2^no = 2³ = 8;

• Isomeri otticamente inattivi: 2^no = 2³ = 4.
  2 2

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm