Il testo "Molecola con un carbonio asimmetrico e isomeri ottici” ha mostrato che quando una molecola ha un solo carbonio asimmetrico o chirale (con tutti i ligandi diversi tra loro), ha due isomeri otticamente attivi e un isomero otticamente inattivo (miscela racemico).
Consideriamo ora il caso in cui vi siano due o più atomi di carbonio asimmetrici differenti, cioè sono considerati diversi tra loro perché almeno uno dei loro leganti non è lo stesso. Si consideri ad esempio la formula dell'aspartame, che è 180 volte più dolce del saccarosio (zucchero) ed è quindi utilizzato nei dolcificanti artificiali:
![aspartame formula dell'aspartame](/f/e576ffc9c4d85ff29af978c0dba345cc.jpg)
Si noti che questa molecola ha due atomi di carbonio chirali, identificati nell'immagine dai numeri 1 e 2. Questi atomi di carbonio hanno i loro quattro gruppi di legame diversi l'uno dall'altro, quindi sono considerati asimmetrici. Quando si confrontano i ligandi di carbonio 1 con quelli in carbonio 2, vediamo che l'unico ligando che si ripete è l'H (idrogeno), essendo, quindi, diversi carboni asimmetrici.
Questa molecola e tutte quelle che hanno due atomi di carbonio asimmetrici avranno sempre: 4 isomeri otticamente attivi e 2 isomeri otticamente inattivi (due miscele racemiche).
Lo sappiamo perché le possibili probabilità sono:
![isomeri ottici Possibilità di isomeri ottici per una molecola che ha due carboni chirali](/f/ed92feb70c034fce61d097972d0047a8.jpg)
Eventuali altre coppie di isomeri saranno diastereoisomeri (che non sono immagini speculari l'uno dell'altro), come una miscela di carbonio-1 destrogiro e carbonio-2 destrorso.
Tuttavia, sarebbe molto difficile se dovessimo continuare a esaminare tutte le possibilità per ogni molecola, poiché molte hanno 3, 4, 5 o più atomi di carbonio asimmetrici.
Quindi, il modo più semplice per determinare la quantità di isomeri otticamente attivi e inattivi di una molecola che ha diversi diversi carboni asimmetrici è attraverso le espressioni matematiche mostrate di seguito che sono state proposte da Van't Hoff e Le Bel:
![Formule di Van't Hoff e Le Bel Formule di Van't Hoff e Le Bel per determinare la quantità di isomeri otticamente attivi e inattivi](/f/047cf7499744f5cb4eb5729fd5c2367a.jpg)
Dove "n" è la quantità di diversi atomi di carbonio asimmetrici nella molecola. Ad esempio, nel caso dell'aspartame, sono due atomi di carbonio asimmetrici, quindi abbiamo:
- Isomeri otticamente attivi: 2no = 22 = 4;
- Isomeri otticamente inattivi: 2no = 22 = 2.
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Ha dato esattamente l'importo che abbiamo menzionato prima.
È interessante notare che uno degli enantiomeri dell'aspartame ha questo sapore dolce che viene utilizzato nei dolcificanti artificiali, ma uno dei suoi isomeri ottici ha un sapore amaro.
![Isomeri dell'aspartame Configurazione degli isomeri dell'aspartame con sapore dolce e amaro](/f/95a3034ec7befc55adf80e2b764a961e.jpg)
Ora guarda un altro esempio, la molecola di fruttosio:
OH OH OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Il fruttosio ha tre atomi di carbonio asimmetrici, quindi, abbiamo 8 isomeri otticamente attivi e 4 isomeri otticamente inattivi, che sono 4 miscele racemiche.
- Isomeri otticamente attivi: 2no = 23 = 8;
- Isomeri otticamente inattivi: 2no = 23 = 4.
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di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm