UN carbonile è un gruppo funzionale ossigenato formato da a atomo di carbonio di ibridazione sp2, in cui il doppio legame covalente è esercitato con a atomo di ossigeno (C=O). È presente in diverse funzioni organiche, quali aldeidi, chetoni, oltre agli acidi carbossilici e loro derivati.
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Riassunto carbonilico
- Un carbonile è un gruppo funzionale ossigenato in cui l'atomo di carbonio forma un doppio legame covalente con un atomo di ossigeno.
- A seconda degli altri atomi attaccati al carbonile, abbiamo diverse funzioni organiche.
- I composti carbonilati sono, fondamentalmente, l'aldeide, il chetone, oltre all'acido carbossilico e suoi derivati.
- Il numero di derivati degli acidi carbossilici è così grande che, a volte, alcuni autori accreditano il carbossile (giunzione tra carbonile e ossidrile) come un nuovo gruppo funzionale.
Qual è la formula del carbonile?
Il carbonile è a gruppo funzionale ossigenato costituito da un atomo di carbonio che forma a
legame covalente doppio con un atomo di ossigeno, che può essere rappresentato da C=O. I due legami covalenti singoli rimanenti possono essere formati con altri atomi senza restrizioni.
Quali sono i composti con il gruppo carbonilico?
Composti che hanno un gruppo carbonilico sono detti carbonili. Comunemente, il termine copre solo due funzioni organiche, aldeidi e chetoni. Tuttavia, anche gli acidi carbossilici e i loro derivati sono considerati composti carbonilici.
- Aldeidi: in questa funzione, il gruppo carbonilico si trova sempre all'estremità della catena, con il carbonio della funzione che è il numero 1 nella catena principale.
- Chetoni: in questa funzione, il gruppo carbonilico si trova sempre tra due atomi di carbonio.
- acidi carbossilici: in questa funzione, uno dei singoli legami del gruppo carbonilico è realizzato con il gruppo idrossile. Come con le aldeidi, il carbonile si trova alla fine della catena, con il carbonio carbonilico numero 1 sulla catena principale.
- Esteri: Considerati derivati degli acidi carbossilici, gli esteri hanno un carbonile in cui uno dei i legami singoli sono realizzati con un atomo di ossigeno, che è attaccato a un'altra catena di carbonio Qualunque. Pertanto, l'atomo di ossigeno agisce come un eteroatomo.
- Anidridi organiche: più un gruppo derivato dall'acido carbossilico, in cui due carbonili sono legati a un comune atomo di ossigeno.
- Alogenuri acidi: derivati dell'acido carbossilico in cui il carbonile è attaccato direttamente a a alogena (elemento del gruppo 17 del Tavola periodica).
- Ammidi:funzione dell'azoto che può anche essere considerato un derivato dell'acido carbossilico, in cui uno dei singoli legami carbonilici è fatto con a atomo di azoto.
Importante: I composti carbonilici rientrano in una classe più ampia nota come composti ossi. composti ossi). Questa classe comprende tutte le funzioni che hanno un atomo connesso, attraverso un doppio legame covalente, con l'atomo di ossigeno, cioè non solo composti carbonilici ma anche composti carbonilici. composti di zolfo, come il acido solfonico.
Vedi anche: isonitrili — composti organici originati da sostanze inorganiche
Differenze tra carbonile e carbossile
Sebbene l'acido carbossilico e i suoi derivati siano considerati composti carbonilici, è comune per alcuni autori distinguere tra carbonile e carbossile.
La parola “carbossile” deriva dalla contrazione di due parole: carbonile e idrossile. Questo è facile da capire, poiché carbossile è un gruppo funzionale in cui il carbonile è direttamente attaccato al gruppo idrossile.
chimicamente, Il carbonio carbossilico è generalmente più positivo del carbonio carbonilico., dopotutto, è legato a due atomi di ossigeno, entrambi molto elettronegativi. Ciò rende questo carbonio più suscettibile all'attacco nucleofilo da parte dei nucleofili.
Esercizi risolti sul carbonile
domanda 1
(Uniube) I composti organici sono classificati in base alle funzioni organiche presenti nelle loro strutture chimiche. Rappresentano una grande famiglia di composti, molti dei quali con importanti attività biologiche. Dei composti elencati di seguito, quale contiene il gruppo carbonilico nella sua struttura chimica è:
A) butano
B) etilammina
C) propan-1-olo
D) etanale
E) benzene
Risoluzione:
Alternativa D
L'etanale, essendo un'aldeide, ha il gruppo carbonilico nella sua struttura chimica. Gli altri composti non appartengono ad alcuna funzione carbonilica, essendo butano È benzene appartenente a Idrocarburi; etilammina, a ammine; e propan-1-olo, a alcoli.
Domanda 2
(UFRN) La benzocaina (etil para-aminobenzoato) è generalmente usata come anestetico locale per l'endoscopia. Questo composto si ottiene per reazione dell'acido paraamminobenzoico con etanolo, in ambiente acido, secondo la reazione:
Per quanto riguarda la benzocaina, si può affermare che
A) ha un carbonile.
B) non forma legami a idrogeno.
C) forma un legame ionico tra azoto e atomi di carbonio.
D) non ha risonanza ma ha doppi legami.
Risoluzione:
Alternativa A
Il carbonile è presente nella benzocaina, direttamente attaccato all'anello benzenico.
L'opzione B è sbagliata perché c'è una possibilità di formazione di legami di idrogeno dal gruppo amminico (–NH2).
La scelta C è sbagliata perché il legame tra azoto e carbonio è covalente.
L'alternativa D è sbagliata perché l'anello aromatico (benzene) ce l'ha risonanza, un effetto essenziale per la sua stabilità.
Di Stefano Araujo Novais
Insegnante di chimica
