Nomenclatura degli idrocarburi: qual è la regola?

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UN nomenclatura degli idrocarburi si caratterizza principalmente per la presenza del suffisso “-o”. Tali regole di nomenclatura sono definite dall'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata, attraverso un libro popolarmente noto come "The Blue Book".

Gli idrocarburi (funzione organica che ha solo carbonio e idrogeno nella sua struttura), tuttavia, variano l'infisso, in quanto possono essere saturi (come alcani e cicloalcani) e insaturi (come alcheni, alchini e cicloalcheni). Anche gli aromatici (come il benzene) hanno un sistema di nomenclatura specifico, non molto diverso, però, dalle catene chiuse.

Leggi anche: Come conoscere la nomenclatura dei composti con funzioni miste?

Argomenti di questo articolo

  • 1 - Sintesi sulla nomenclatura degli idrocarburi
  • 2 - Video lezione sulla nomenclatura degli idrocarburi
  • 3 - Qual è la regola di denominazione degli idrocarburi?
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  • 4 - Nomenclatura degli alcani
  • 5 - Nomenclatura degli alcheni
  • 6 - Nomenclatura degli alcadieni
  • 7 - Nomenclatura degli alchini
  • 8 - Nomenclatura dei cicloalcani
  • 9 - Nomenclatura dei cicloalcheni
  • 10 - Nomenclatura degli aromatici
  • 11 - Esercizi risolti sulla nomenclatura degli idrocarburi

Riassunto sulla nomenclatura degli idrocarburi

  • Tutti gli idrocarburi hanno il suffisso “-o”.

  • Le regole di denominazione sono definite dall'Unione internazionale di chimica pura e applicata, IUPAC.

  • Sebbene non varino nel suffisso, gli idrocarburi varieranno nell'infisso, essendo "-an-" per quelli che hanno catena satura, “-en-” per quelle con doppio legame e “-in” per quelle con doppio legame triplicare.

  • Gli aromatici, come il benzene, hanno un proprio sistema di nomenclatura, un po' diverso dagli altri. idrocarburi, tuttavia con somiglianze in relazione al sistema di nomenclatura dei composti a catena Chiuso.

Video lezione sulla nomenclatura degli idrocarburi


Qual è la regola di denominazione per gli idrocarburi?

Gli idrocarburi, così come tutti gli altri composti della Chimica Organica, hanno i loro nomi ufficiali (o sistematici) determinati dalla IUPAC (in portoghese, Unione Internazionale di Chimica).

Tali regolamenti vengono aggiornati di volta in volta e sono inclusi nel libro Nomenclatura della chimica organica: raccomandazioni IUPAC e nomi preferiti, la cui traduzione libera può essere Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Tale libro è comunemente chiamato "The Blue Book" di IUPAC.

Gli idrocarburi, secondo la normativa vigente, deve sempre avere il suffisso “-o”.

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nomenclatura degli alcani

gli alcani sono idrocarburi che hanno una catena aperta e satura. Di conseguenza, hanno, oltre al suffisso “-o” degli idrocarburi, l'infisso “-an-”, che indica solo legami singoli tra atomi di carbonio.

  • Esempi:

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo butano, un alcano.
Butano.

Il prefisso “ma-” è usato per indicare 4 atomi di carbonio nella catena.

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo 2-metilpentano, un alcano.
2-metilpentano.

Se ci sono rami nell'alcano, questi devono avere il minor numero possibile di rami.. Pertanto, la catena principale (pentano) deve iniziare la sua numerazione dall'estremità più a sinistra, in modo che il metile abbia il numero più basso possibile (2).

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo 4-etil-2-metilesano, un alcano.
4-etil-2-metilesano.

La catena principale deve essere numerata da sinistra a destra, in modo che i rami siano ai carboni 2 e 4. Se numerati da destra a sinistra, i rami sarebbero sui carboni 3 e 5, che sarebbero più lunghi.

Sebbene il metile riceva il numero più basso, nella nomenclatura ufficiale i rami (o radicali) devono essere in ordine alfabetico. Pertanto, l'etile (che inizia con E) viene prima del metile (che inizia con M). Nella lingua portoghese, si deve usare un trattino prima delle parole che iniziano con la lettera H. Pertanto, usiamo un trattino in "metilesano" ma non in "metilpentano".

Vedi anche: Qual è la nomenclatura degli alcani con più di dieci atomi di carbonio?

nomenclatura degli alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi che hanno anch'essi una catena aperta, ma hanno un doppio legame tra gli atomi di carbonio, che li rende insaturi. Ciò comporta un cambiamento nel nome in relazione agli alcani, che è il sostituendo l'infisso "-an-" degli alcani con "-en-". Inoltre, anche i doppi legami, secondo Iupac, devono essere numerati. I doppi legami dovrebbero anche essere il meno possibile e avere la priorità sui rami.

  • Esempi:

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo pent-1-ene, un alchene.
Pent-1-ene.

Per gli alcheni con più di 3 atomi di carbonio, il doppio legame deve essere numerato accanto all'infisso “-en-”. nel nome ufficiale.

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo 5,6-dimetilept-2-ene, un alchene.
5,6-dimetilept-2-ene.

Tra un ramo e un doppio legame, viene data priorità al doppio legame per averne il meno possibile.

nomenclatura degli alcadieni

Gli Alcadieni sono idrocarburi che hanno due doppi legami. L'infisso rimane “-en-”, ma con il aggiunta del descrittore numerico “di-” che precede “-en-” per indicare che ci sono due doppi legami. In termini di fonetica, la lettera "a" viene aggiunta dopo il prefisso della stringa principale.

  • Esempio:

Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo epta-2,4-diene, un alcadiene.
Epta-2,4-diene.

nomenclatura degli alchini

gli alchini sono idrocarburi che hanno le stesse particolarità delle regole degli alcheni, con la differenza che hanno un triplo legame anziché un doppio legame. Questo porta anche una differenza nell'infisso, con sostituendo l'infisso “-en-” con “-in-”.

  • Esempi:

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo 3-etil-4-metil-es-1-ino, un alchino.
3-etil-4-metil-es-1-ino.
Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo 2,5,6-trimetilott-3-ino, un alchino.
2,5,6-trimetilott-3-ino.

Poiché il carbonio sp ha una geometria lineare, è comune rappresentare l'alchino con una geometria lineare nel triplo legame, rendendo inizialmente difficile il conteggio dei carboni. L'idea è di visualizzare i legami π, che limitano i carboni lì presenti.

Nomenclatura dei cicloalcani

I cicloalcani sono idrocarburi che hanno una catena chiusa e sono saturi. Pertanto, nel suo nome ufficiale, avrà il prefisso “ciclo-” prima del nome della catena principale, così come l'infisso “-an-”, catene sature tradizionali.

  • Esempi:

Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo ciclobutano, un cicloalcano.
Ciclobutano.

I cicloalcani monosostituiti (con un ramo) non devono avere la numerazione del ramo nel nome ufficiale, in quanto ridondante (dopo tutto, il ramo deve essere in posizione 1).

Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo metilciclopentano, un cicloalcano.
Metilciclopentano.

Tuttavia, se sono presenti più di due filiali, queste devono essere numerate normalmente nella denominazione ufficiale, con il numero 1 prioritario in termini di ordine alfabetico. Poi, la numerazione deve ruotare in senso orario o antiorario in modo che gli altri rami abbiano il numero più basso possibile.

Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo 1-etil-3-metilcicloeptano, un cicloalcano.
1-etil-3-metilcicloeptano.

Si noti che il ramo etilico ha il numero 1, poiché la lettera E viene prima della lettera M, per metile, nell'alfabeto. Successivamente, la numerazione del ciclo ruotava in senso antiorario, in modo che il ramo metilico avesse il numero più basso possibile (3).

Nomenclatura dei cicloalcheni

I cicloalcheni sono idrocarburi che hanno una catena insatura e, quindi, hanno l'infisso "-en-". Essendo ramificato, verrà data priorità all'insaturazione, proprio come gli alcheni.

  • Esempi:

Struttura utilizzata nella denominazione dell'idrocarburo cicloesene, un cicloalchene.
Cicloesene.
Struttura utilizzata nella nomenclatura degli idrocarburi 6-isopropil-4-metilcicloottano, un cicloalchene.
6-isopropil-4-metilcicloottano.

Nel caso della precedente struttura ramificata, i carboni 1 e 2 saranno sempre quelli del doppio, ma saranno numerati in modo che i rami abbiano il numero più basso possibile. L'isopropile, tuttavia, precede il metile in termini di ordine alfabetico ed è quindi scritto per primo (I viene prima di M).

Nomenclatura degli aromatici

Gli idrocarburi aromatici hanno strutture che hanno obbligatoriamente ciclo o cicli esagonali contenenti tre doppi legami alternati. Al liceo si conserva buona parte dello studio degli idrocarburi aromatici benzene (c6H6). Il benzene segue le raccomandazioni IUPAC per gli idrocarburi a catena chiusa, ma il nome “benzene” è accettato per la catena principale.

Per i composti benzenici disostituiti, Iupac non raccomanda più ufficialmente l'uso dei descrittori di posizione orto (o), meta (m) e para (p), tuttavia tali localizzatori sono ancora ampiamente utilizzati nei test e nei concorsi e pertanto saranno citati Qui.

  • Esempi:

Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo metilbenzene, un aromatico.
Metilbenzene.
Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo 1,2-dimetilbenzeneorto-dimetilbenzeneo-dimetilbenzene, un aromatico.
1,2-dimetilbenzene, orto-dimetilbenzene o o-dimetilbenzene.
Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo 1,3-dietilbenzenemeta-dietilbenzenem-dietilbenzene, un aromatico.
1,3-dietilbenzene, meta-dietilbenzene o m-dietilbenzene.
Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo 1,4-dimetilbenzenepara-dimetilbenzenop-dimetilbenzene, un aromatico.
1,4-dimetilbenzene, para-dimetilbenzene o p-dimetilbenzene.

Il naftalene, che consiste di due anelli benzenici condensati, ha un numero fisso, secondo IUPAC:

Numerazione fissa del naftalene, utilizzato nella nomenclatura di questo idrocarburo aromatico.
Naftalene.

Pertanto, la seguente struttura deve essere nominata secondo la numerazione fissa.

Struttura utilizzata nella nomenclatura dell'idrocarburo 4-etil-1,2-dimetilnaftalene, un aromatico.
4-etil-1,2-dimetilnaftalene.

Sapere anche: Quali sono le principali funzioni organiche?

Esercizi risolti sulla nomenclatura degli idrocarburi

domanda 1

(IME) L'isoprene è un composto organico tossico che viene utilizzato come monomero per la sintesi di elastomeri, attraverso reazioni di polimerizzazione. Data la struttura dell'isoprene, qual è la sua nomenclatura Iupac?

Struttura dell'isoprene in una domanda IME sulla nomenclatura degli idrocarburi.

A) 1,3-butene

B) 2-metilbutadiene

C) 2-metilbutene

D) pentadiene

E) 3-metil-butadiene

Risoluzione:

Alternativa B.

Numerazione per la struttura dell'isoprene, un idrocarburo, per indicarne la nomenclatura secondo IUPAC.

La numerazione della struttura è rappresentata nell'immagine precedente. Con la ramificazione al carbonio 2 (i rami devono avere il minor numero possibile), l'insaturazione può essere solo ai carboni 1 e 3, senza altra possibile posizione. Pertanto, sono omessi dal nome ufficiale, in quanto è ridondante dire buta-1,3-diene.

Pertanto, il nome rimane come 2-metilbutadiene.

Domanda 2

(UEG) L'idrocarburo sottostante, secondo le regole di nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), è il

Struttura del 3-etil-2-metilottano in una domanda UEG sulla nomenclatura degli idrocarburi.

A) 3-etil-2-metilottano.

B) 6-etil-7-metilottano.

C) 3-isopropilottano.

D) 2-metil-3-etilottano.

Risoluzione:

Alternativa A.

Notare la numerazione dell'idrocarburo in questione nell'immagine sottostante.

Numerazione per la struttura del 3-etil-2-metilottano, un idrocarburo, la cui nomenclatura è data secondo Iupac.

I rami dovrebbero essere il meno possibile, quindi la numerazione inizia dall'estrema destra. Quando si scrive il nome ufficiale, i rami devono essere disposti in ordine alfabetico: 3-etil-2-metilottano.

Fonte

FAVRE, H. UN.; POWELL, W. H.; MOSSO, G. P. Nomenclatura della chimica organica. Raccomandazioni IUPAC e nomi preferiti 2013. Londra: Royal Society of Chemistry, 2013.

Di Stefano Araujo Novais
Insegnante di chimica

Qui in questo testo troverai la definizione del gruppo funzionale degli alcadieni, ne vedrai alcuni esempi nella vita di tutti i giorni e come viene svolta la loro nomenclatura.

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I cicloalcani sono idrocarburi ciclici e saturi, cioè a catena chiusa e con legami singoli.

Composti aromatici, areni, polarità, solventi insolubili, solubili, non polari, etere, tetracloruro di carbonio, idrocarburi, insetticidi, coloranti, solventi, esplosivi, cancerogeni, toluene, metilbenzene, droghe, colla calzolaio.

Scopri di più su proprietà, tipi, nomenclatura e dove si possono trovare gli idrocarburi.

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