| Gli alcoli sono composti organici che hanno un gruppo ossidrile o ossidrilico (OH) attaccato a un atomo di carbonio saturo. |
I composti che coinvolgono questo gruppo non si trovano liberi in natura, quindi sono necessari metodi che sono stati sviluppati in laboratorio. Di seguito verranno identificati e spiegati i tre principali metodi di preparazione degli alcoli:
1°) Riduzione di aldeidi, chetoni e acidi carbossilici: La riduzione è una reazione contro l'ossidazione, in cui si utilizza gas idrogeno (H2) oppure si può utilizzare un idrogeno derivato da Zn e HCl o da Zn e acido acetico.
Esempi:
*Aldeide:
*Acido acetico: L'acido viene prima convertito in aldeide e, successivamente, viene effettuato il processo di cui al punto precedente.
*Chetone: Poiché questo gruppo funzionale è, per definizione, tra due atomi di carbonio, la sua riduzione formerà alcoli secondari.
In breve, abbiamo:
2) Idratazione degli alcheni: Un altro modo per produrre alcoli è una reazione tra alchene e acqua in un mezzo acido, come mostrato nell'esempio seguente:
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Solo quando inizi con l'etilene ottieni un alcol primario, tutti gli altri sono secondari.
3°) Sintesi di Grignard: I composti di Grignard sono composti del tipo:
RMgX o ArMgX dove: R=alchile
ar= arila
X= alogeno
Questi composti sono molto reattivi, a causa della ionizzazione:
RMgX → R- + MgX+
Lo ione R- è chiamato carbanione e lui fa un attacco nucleofilo ad un'altra molecola organica che ha a carbonatazione, cioè un carbonio positivo. Quindi, a contatto con aldeidi, chetoni ed esteri, si formano alcoli primari, secondari e terziari:
Esempi:
*Aldeidi:
a) Metallo – produce un alcol primario:
b) Tutte le altre aldeidi, diverse dal metanolo, produrranno alcol secondario:
*Chetone: Si otterrà alcol terziario.
*Estere: Il carbonile degli esteri reagisce con i composti di Grignard per formare un chetone, ma non rimane in questo composto perché la sua la reattività è maggiore di quella degli esteri iniziali, quindi la reazione prosegue come mostrato nell'ultimo punto, per la formazione di un alcol terziario.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Metodi di preparazione degli alcoli"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. Consultato il 27 luglio 2021.
