Sia le aldeidi che i chetoni hanno il carbonile come gruppo funzionale. La differenza sta nella posizione di questo carbonile. Come mostrato di seguito, nelle aldeidi, il carbonile appare legato a un idrogeno, cioè arriva sempre alla fine. Nei chetoni, invece, il gruppo carbonilico è tra due atomi di carbonio, non arriva mai alla fine delle catene di carbonio:
Aldeidi: Chetoni:
ohoh
║║
h C C ─ C C
I principali metodi per ottenere composti appartenenti a questi gruppi sono: idratazione degli alchini, ozonolisi degli alcheni e ossidazione degli alcoli. Nel caso dei chetoni, esiste ancora un metodo speciale, che è il decomposizione termica dei sali organici di calcio.
Guarda come funziona ciascuno di questi processi:
1. Alchini Idratazione:L'aggiunta di molecole d'acqua avviene in ambiente acido in presenza del catalizzatore HgSO4.
Inizialmente si forma un composto intermedio, un enolo, che si trasforma in aldeide.
Se l'alchino che reagisce è etano, avremo la formazione dell'aldeide etanale. Ma se è un qualsiasi altro alchino, si formeranno i chetoni corrispondenti, seguendo il
La regola di Markovnikov, dove l'idrogeno nell'acqua si aggiungerà al carbonio nel triplo legame che ha il maggior numero di idrogeni attaccati ad esso:
2. Ozonolisi degli alcheni: Ozono (O3) si aggiunge al doppio legame dell'alchene, in una reazione di ossidazione in presenza di acqua e zinco.
Si forma dapprima un composto intermedio, l'ozono, che idrolizza nella corrispondente aldeide e chetone.
Di seguito abbiamo l'ozonolisi del 2-metil-prop-1-ene, formando propano-2-one e metanolo:
3. Ossidazione degli alcoli: Gli alcoli possono subire ossidazione se esposti ad un agente ossidante, come una soluzione acquosa di dicromato di potassio (K2Cr2oh7) o permanganato di potassio (KMnO4) in ambiente acido.
Se l'alcol è primario, l'ossidazione parziale genera un'aldeide. Ma se è un'ossidazione totale, l'aldeide si trasformerà in un acido carbossilico. Se vogliamo fermarci all'aldeide, basta effettuare questo processo ad una temperatura superiore al punto di ebollizione dell'aldeide che si formerà. In questo modo evapora e viene distillato attraverso un apposito apparato.
Se l'alcol è secondario, il prodotto della sua ossidazione sarà un chetone.
Esempio:
Gli alcoli terziari non subiscono ossidazione.
4. Metodo specifico per ottenere chetoni: Riscaldamento dei sali di calcio dell'acido carbossilico. Questi sali vanno incontro a decomposizione, originando, oltre ad un chetone, carbonato di calcio:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm
