I chetoni sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico su un carbonio secondario, cioè, un doppio legame tra un atomo di ossigeno e un carbonio legato ad altri due atomi di carbonio, come mostrato. sotto:
oh
║
C C ─ C
Tra i chetoni più conosciuti c'è l'acetone, un solvente comunemente usato per rimuovere lo smalto. La sua struttura è la seguente:
oh
║
H3C─C─CH3
Tuttavia, il nome ufficiale di questo composto non è acetone. Scopriamo come ti chiami imparando le regole di denominazione per i chetoni stabilite da IUPAC:
Quindi, considerando la molecola di acetone, abbiamo quanto segue:
oh
║
H3C─C─CH3→ propanone
- 3 atomi di carbonio = prop
- legami singoli tra atomi di carbonio = an
- gruppo funzionale chetonico = uno
In questo caso, non è necessario numerare la catena di carbonio perché non c'è altra possibilità di localizzazione per il carbonile. Se l'ossigeno si attaccasse a uno qualsiasi degli altri carboni, non sarebbe più un chetone, ma un'aldeide, perché verrebbe alla fine, nei carboni primari.
Questo vale anche per il butanone, che uscirà sempre dal carbonio 2:
oh
║
H3C─C─CH2 CH3: butanone
Ma, in altri casi, è necessario effettuare la numerazione della catena, partendo sempre dall'estremità più vicina del gruppo carbonilico. Se ci sono insaturazioni o ramificazioni lungo la catena, è necessario indicare anche il numero di atomi di carbonio in cui si verificano.
Vedere gli esempi di seguito:
oh
║
H3Ç1 C2 C3H2 C4H2 C5H3: pentan-2-one
oh
║
H3Ç1 C2H2 C3C4H2 C5H3: pentan-3-one
oh
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H2Ç1 C2H ─C3 C4H2 C5H2 C6H3: hex-1-en-3-one
oh
║
H3Ç5 C4H ─C3H2 C2 C1H3: 4-metilpentan-2-one
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CH3
CH3 oh
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H3DO DO4H ─C3H ─C2 C1H3: 3,4-dimetilesan-2-one
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Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 oh
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H3DO DO6H2 C5H2 C4H ─C3H2 C2 C1H3: 4,6-dimetil-ottan-2-one
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7CH2
│
8 CH3
Esiste anche una nomenclatura comune per i chetoni, che si ottiene nominando il gruppo carbonilico (C ═ O) come "chetone" e scrivendo le catene di carbonio ad esso collegate come radicali. Puoi farlo in due modi: se la parola "chetone" è scritta dopo i radicali, il loro ordine sarà in ordine alfabetico; ma se si scrive prima la parola “chetone”, segue l'ordine di complessità.
Esempi:
oh
║
H3C─C─CH3: dimetilchetone o dimetilchetone
oh
║
H3C─C─CH2 CH3: etilmetilchetone o metiletilchetone
oh
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H3C─C─CH2 CH2 CH3: metil-propilchetone o metil e propil chetone
oh
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H3C CH2 C─CH2 CH3: dietilchetone o dietilchetone
oh
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H3Ç5 C4H ─C3H2 C2 C1H3: isobutil metil chetone o metil isobutil chetone
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CH3
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm