I composti che coinvolgono questo gruppo non si trovano liberi in natura, quindi sono necessari metodi che sono stati sviluppati in laboratorio. Di seguito verranno identificati e spiegati i tre principali metodi di preparazione degli alcoli:
1°) Riduzione di aldeidi, chetoni e acidi carbossilici: La riduzione è una reazione contro l'ossidazione, in cui si utilizza gas idrogeno (H2) oppure si può utilizzare un idrogeno derivato da Zn e HCl o da Zn e acido acetico.
Esempi:
*Aldeide:
*Acido acetico: L'acido viene prima convertito in aldeide e, successivamente, viene effettuato il processo di cui al punto precedente.
*Chetone: Poiché questo gruppo funzionale è, per definizione, tra due atomi di carbonio, la sua riduzione formerà alcoli secondari.
In breve, abbiamo:
2) Idratazione degli alcheni: Un altro modo per produrre alcoli è una reazione tra alchene e acqua in un mezzo acido, come mostrato nell'esempio seguente:
Solo quando inizi con l'etilene ottieni un alcol primario, tutti gli altri sono secondari.
3°) Sintesi di Grignard: I composti di Grignard sono composti del tipo:
RMgX o ArMgX dove: R=alchile
ar= arila
X= alogeno
Questi composti sono molto reattivi, a causa della ionizzazione:
RMgX → R- + MgX+
Lo ione R- è chiamato carbanione e lui fa un attacco nucleofilo ad un'altra molecola organica che ha a carbonatazione, cioè un carbonio positivo. Quindi, a contatto con aldeidi, chetoni ed esteri, si formano alcoli primari, secondari e terziari:
Esempi:
*Aldeidi:
a) Metallo – produce un alcol primario:
b) Tutte le altre aldeidi, diverse dal metanolo, produrranno alcol secondario:
*Chetone: Si otterrà alcol terziario.
*Estere: Il carbonile degli esteri reagisce con i composti di Grignard per formare un chetone, ma non rimane in questo composto perché la sua la reattività è maggiore di quella degli esteri iniziali, quindi la reazione prosegue come mostrato nell'ultimo punto, per la formazione di un alcol terziario.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
Gli alcoli sono composti organici che hanno un gruppo ossidrile o ossidrilico (OH) attaccato a un atomo di carbonio saturo. |
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm