I composti che coinvolgono questo gruppo non si trovano liberi in natura, quindi sono necessari metodi che sono stati sviluppati in laboratorio. Di seguito verranno identificati e spiegati i tre principali metodi di preparazione degli alcoli:
1°) Riduzione di aldeidi, chetoni e acidi carbossilici: La riduzione è una reazione contro l'ossidazione, in cui si utilizza gas idrogeno (H2) oppure si può utilizzare un idrogeno derivato da Zn e HCl o da Zn e acido acetico.
Esempi:
*Aldeide:
![riduzione dell'aldeide Reazione di riduzione di un'aldeide (etanale) in alcol primario (etanolo)](/f/d0c6e2949c41260e4bbb08089d73474f.jpg)
*Acido acetico: L'acido viene prima convertito in aldeide e, successivamente, viene effettuato il processo di cui al punto precedente.
![riduzione dell'acido carbossilico Reazione di riduzione dell'acido carbossilico (acido acetico) ad alcool (etanolo).](/f/e819b205dc311bb85f1eb85b20a4dfb0.jpg)
*Chetone: Poiché questo gruppo funzionale è, per definizione, tra due atomi di carbonio, la sua riduzione formerà alcoli secondari.
![riduzione dei chetoni Reazione di riduzione del chetone (propanone) ad alcol (propan-2-olo).](/f/9d3e338acf3b186ba1fe52c774b491da.jpg)
In breve, abbiamo:
![reazioni di riduzione Riepilogo dei prodotti formati nella riduzione di aldeidi, chetoni e acidi carbossilici](/f/db012b8e83c5054eb956e4a25f59c4f0.jpg)
2) Idratazione degli alcheni: Un altro modo per produrre alcoli è una reazione tra alchene e acqua in un mezzo acido, come mostrato nell'esempio seguente:
![idratazione degli alcheni Idratazione di un alchene (etene) per formare un alcol (etanolo)](/f/d3506d06d11a728f995531c498763279.jpg)
Solo quando inizi con l'etilene ottieni un alcol primario, tutti gli altri sono secondari.
3°) Sintesi di Grignard: I composti di Grignard sono composti del tipo:
RMgX o ArMgX dove: R=alchile
ar= arila
X= alogeno
Questi composti sono molto reattivi, a causa della ionizzazione:
RMgX → R- + MgX+
Lo ione R- è chiamato carbanione e lui fa un attacco nucleofilo ad un'altra molecola organica che ha a carbonatazione, cioè un carbonio positivo. Quindi, a contatto con aldeidi, chetoni ed esteri, si formano alcoli primari, secondari e terziari:
Esempi:
*Aldeidi:
a) Metallo – produce un alcol primario:
![Reazione di Grignard con metallo Reazione di Guignard con metanolo per ottenere un alcol primario](/f/d540c4ebb4a48e8705798f0d68ebdaa6.jpg)
b) Tutte le altre aldeidi, diverse dal metanolo, produrranno alcol secondario:
![Reazione di Grignard con etanale Reazione di Guignard con etanolo per ottenere un alcol secondario](/f/4c3e6b80a358e2e04ce8dfb4825a7897.jpg)
*Chetone: Si otterrà alcol terziario.
![Reazione di Grignard con chetone Reazione di Guignard con chetone per ottenere un alcol terziario](/f/bec4ec5cc0c9bf7422bef839674dec94.jpg)
*Estere: Il carbonile degli esteri reagisce con i composti di Grignard per formare un chetone, ma non rimane in questo composto perché la sua la reattività è maggiore di quella degli esteri iniziali, quindi la reazione prosegue come mostrato nell'ultimo punto, per la formazione di un alcol terziario.
![reazioni di grignard Riepilogo dei prodotti formati nella reazione di Grignard di aldeidi, chetoni ed esteri](/f/1723e5e5865deae04a6b89dce5b09959.jpg)
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
Gli alcoli sono composti organici che hanno un gruppo ossidrile o ossidrilico (OH) attaccato a un atomo di carbonio saturo. |
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm