Reazioni di nitrazione organica. Nitrazione di alcani e aromatici

Le reazioni di nitrazione sono reazioni di sostituzione che avvengono attraverso l'acido nitrico (HNO₃). Questo tipo di reazione avviene soprattutto con alcani e con benzene e suoi derivati, dove uno degli atomi di idrogeno attaccati alla catena o al nucleo aromatico viene sostituito dal gruppo NO.₂, dando origine a un composto nitro e acqua.

Vedi alcuni esempi:

1. Nitrazione di un alcano:

Quando l'alcano ha più di due atomi di carbonio, si forma una miscela di diversi composti sostituiti. La quantità di ciascun composto ottenuto sarà proporzionale al seguente ordine di facilità con cui l'idrogeno viene rilasciato nella molecola:

Nel caso sopra, non c'è carbonio terziario, c'è solo un secondario e due primari; quindi, la quantità maggiore di composto formato come prodotto sarà 2-nitro-propano.

Se c'è abbastanza acido nitrico, un altro idrogeno può essere sostituito dal gruppo nitro, dando origine al 2-dinitropropano (struttura sotto), un composto ampiamente utilizzato come additivo per il gasolio, aumentandone il numero di ottano e diminuendo l'emissione di fuliggine.

AL₂
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H₃C─C─CH₃
│
AL₂

2. Nitrazione del benzene:

Si noti che questa reazione avviene in presenza di calore, in quanto il benzene viene riscaldato con una miscela solfonica, cioè acido nitrico concentrato con acido solforico concentrato. L'acido solforico è un catalizzatore, che fa aumentare la velocità di reazione poiché il benzene reagisce lentamente con l'acido nitrico.

3. Nitrazione dei derivati ​​del benzene:

In tali casi il luogo di sostituzione dipenderà dal gruppo sostituente o dal gruppo funzionale attaccato al nucleo aromatico. I testi"Radicali sterzanti nell'anello del benzene" e "Effetti elettronici dei radicali meta e orto-registi” spiega di più su come ciò accade.

Gli anelli aromatici possono subire nitrazione e dare origine a esplosivi. Un esempio è il trinitrotoluene (2-metil-1,3,5-trinitrobenzene), meglio conosciuto come TNT e sono diversi i pigmenti utilizzati principalmente nei tessuti.

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm