I composti organoclorurati fanno parte della funzione organica di alogenuri organici. Gli alogenuri si formano sostituendo uno o più idrogeni legati al carbonio con la stessa quantità di alogeni (elementi della famiglia 17 della tavola periodica). Quando l'alogeno è cloro, abbiamo un composto organoclorurato.
La nomenclatura degli organoclorurati segue la seguente regola:
Quantità di Cl (mono*, di, tri ecc.) + cloro + nome idrocarburo
*Il prefisso mono è facoltativo (di solito non viene posizionato).
Esempi:
H3C ─ Cl: Clorometano
H3C CH2 Cl: cloroetano
Cl─CH2 Cl: Diclorometano
Cl ─ CH ─ Cl: Triclorometano
│
Cl
Formula di clorobenzene
Nella maggior parte dei casi è necessario indicare la posizione del cloro, che in questo caso non viene considerato come gruppo funzionale, ma piuttosto come sostituente. Ciò significa che numerando la catena principale, non iniziamo necessariamente più vicini al cloro, ma iniziamo più vicini all'insaturazione. Se non c'è insaturazione, ma ramificazioni, adottiamo la regola dei numeri più piccoli possibili. Vedere gli esempi di seguito:
Cl
│
H3C CH2 CH2 CH ─ CH3: 2-cloropentano
Cl
│
H2C ═ CH ─ CH2 CH ─ CH3: 4-cloropent-1-ene (si noti che non è 2-cloropent-4-ene, in quanto inizia a numerare la catena più vicina all'insaturazione);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 Cl: 1-cloro-2-metilpropano (si noti che non è 3-cloro-2-metilpropano a causa della regola del numero più piccolo possibile);
CH3 Cl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 CH ─ CH2 CH3: 4-cloro-2-metil-esano (vedi che non è 3-cloro-5-metil-esano).
Oggi sono circa undicimila gli organoclorurati prodotti industrialmente, che vengono utilizzati in vari settori, come nella produzione di materie plastiche e pesticidi, principalmente, e nei dentifrici e soluzioni per l'igiene orale.
Tra i principali composti organoclorurati possiamo evidenziare:
*Cloroformio: è triclorometano (CHCl3) mostrato di seguito. In passato veniva utilizzato come anestetico per inalazione negli interventi chirurgici, ma questo uso ha cessato di essere applicato quando si è scoperto che era tossico e poteva portare alla morte, come già accaduto. Maggiori dettagli su questo aspetto possono essere visti nel testo Composizione e applicazioni del cloroformio.
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Formula di struttura del cloroformio
*insetticidi: Due esempi di insetticidi organoclorurati sono BHC (esaclorobenzene) e DDT (diclorodifeniltricloroetano), la cui nomenclatura ufficiale è 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano.
il DDT fu usato per la prima volta nel 1942, durante la seconda guerra mondiale, per combattere la zanzara trasmettere la malaria e altre malattie, come la febbre gialla, oltre a prevenire i pidocchi. trasmettere il tifo. Il DDT è stato molto efficace in questo senso, tuttavia è stato vietato in molti paesi. Nei paesi in cui è ancora consentito, il suo utilizzo è controllato.
Formula strutturale DDT
I pesticidi organoclorurati sono molto evidenti principalmente a causa di problemi ambientali che provocano, configurandosi così come una questione molto complessa e che genera divergenze di opinioni.
Coloro che sono contrari al loro utilizzo sottolineano che si tratta di composti ad alta persistenza nell'ambiente (elevata resistenza alla degradazione chimica e biologico) e ad alta liposolubilità, cioè si accumulano nei tessuti adiposi dell'organismo umano e animale, causando gravi problemi, soprattutto alla fegato.
Il DDT è anche "accusato" di decimare intere popolazioni di uccelli, foche, tra gli altri animali, di attaccare i gusci d'uovo degli uccelli, di provocare il cancro nell'uomo e per alterare i livelli ormonali, causando femminilizzazione nei maschi, difetti alla nascita, infertilità, depressione del sistema immunitario e funzioni mentali compromesse.
* diossine: Gruppo di composti organoclorurati bioaccumulabili e tossici. Il più pericoloso è il 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina).
Questa sostanza viene rilasciata principalmente nella combustione di composti clorurati, come nell'incenerimento del PVC. Viene rilasciato anche nella produzione di PVC, nell'uso del cloro come candeggiante nell'industria della carta, durante la produzione di erbicidi selettivo e può comparire in alcuni alimenti di origine animale (come le uova), poiché la diossina si accumula lungo la catena alimentare.
La diossina può comparire nelle uova a causa del suo effetto cumulativo.
* Plastica PVC (cloruro di polivinile): è un polimero formato dalla successiva aggiunta di diverse molecole di cloruro di vinile:
Reazione di formazione di cloruro di polivinile
Questa plastica viene utilizzata come sostituto della pelle, nella fabbricazione di scarpe, borse e abbigliamento; nella tappezzeria di mobili e nella tappezzeria di automobili. Viene anche utilizzato nei film per alimenti e nei pannolini, tovaglie, tende da bagno, rivestimento di fili e cavi elettrici. È interessante notare che l'applicazione principale del PVC rigido è nei tubi per impianti idraulici.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
