Reazioni di sostituzione nel benzene

Uno reazione di sostituzione si basa sullo scambio tra i componenti di due diversi reagenti. I composti con maggiore stabilità (saturi, cioè con solo semplici legami tra i carboni) hanno maggiori probabilità di subire questo processo. Tuttavia, anche il benzene può farlo.

Sappiamo che nella struttura del benzene ci sono tre doppi legami (tre legami pi), cioè questo composto è insaturo, ma questi doppi subiscono continuamente il fenomeno della risonanza (alternanza di posizione dei tre legami pi). Per questo motivo la sua struttura ha una maggiore stabilità, poiché i legami transitano attraverso tutti i carboni.

Le reazioni di sostituzione che possono verificarsi nel benzene sono:

• alogenazione;

• nitrazione;

• solfonazione;

• alchilazione;

• acilazione.

a) Alogenazione

In questa reazione, il benzene interagisce con gli alogeni (Br₂, Cl₂ Hey₂), sempre in presenza di un catalizzatore, che può essere un sale inorganico (AlCl₃, FeCl₃ e FeBr₃). Il processo avviene con lo scambio di un idrogeno benzenico con un atomo di alogeno. Il risultato è il

formazione di un alogenuro organico e un idruro alogenato. Vedi un esempio:

Equazione che rappresenta un'alogenazione del benzene mediante l'uso di cloro molecolare (Cl₂)

b) Nitrazione

In questa reazione, il benzene interagisce con l'acido nitrico (HNO₃), sempre in presenza del catalizzatore acido solforico (H₂SOLO₄) e riscaldamento. Il processo avviene con lo scambio di un idrogeno dal benzene per il gruppo NO₂ dell'acido. Il risultato è il formazione di a nitrocomposto e acqua.

Equazione che rappresenta la nitrazione del benzene mediante l'uso di acido nitrico

c) solfonazione

In questa reazione, il benzene interagisce con l'acido solforico (H₂SOLO₄), sempre in presenza del catalizzatore anidride solforica (SO₃) e riscaldamento. Il processo avviene con lo scambio di un idrogeno dal benzene da parte del gruppo SO₃H di acido. Il risultato è il formazione di acido solfonico e acqua.

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Equazione che rappresenta una solfonazione del benzene utilizzando acido solforico

d) Alchilazione

In questa reazione, il benzene interagisce con a alogenuro organico (R-X), sempre con la presenza del catalizzatore tricloruro di alluminio (AlCl₃) e riscaldamento. Il processo avviene con lo scambio di un idrogeno dal benzene con il gruppo R (sostituente organico) dall'alogenuro. Il risultato è il formazione di un idrocarburo aromatico ramificatoe un acido inorganico (HX).

Equazione che rappresenta un'alchilazione del benzene usando cloro metano

e) Acilazione

In questa reazione, il benzene interagisce con un alogenuro acido, che può essere rappresentato dal cloruro di etanoile:

Formula strutturale del cloruro di etanolo

La reazione avviene con la presenza del catalizzatore tricloruro di alluminio (AlCl₃) e vi è uno scambio di un idrogeno dal benzene per l'intero gruppo degli alogenuri acidi (ad eccezione dell'X-alogeno). Il risultato è il formazione di a chetone e un acido inorganico (HX). Vedi un esempio:

Equazione che rappresenta un'acilazione del benzene utilizzando cloruro di etanoile

Di Me. Diogo Lopes Dias

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

GIORNI, Diogo Lopes. "Reazioni di sostituzione nel benzene"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Consultato il 27 giugno 2021.