Così come le reazioni di alogenazione e nitrazione presentate nei testi"Reazioni di alogenazione organica" e "Reazioni di nitrazione organica”, le reazioni di solfonazione sono reazioni di sostituzione organica.
In queste reazioni, uno o più atomi di idrogeno attaccati a uno dei carboni della catena di carbonio o dell'anello aromatico sono sostituiti da uno o più gruppi solfonici (─ SO3H) di acido solforico concentrato (H2SOLO4).
La formula strutturale dell'acido solforico può essere rappresentata nei seguenti modi:
Questo tipo di reazione si verifica normalmente negli alcani e negli aromatici.
Nel caso degli alcani questa reazione avviene a caldo e solo quelli con più di 6 atomi di carbonio reagiscono con l'acido acido solforico, perché se ha meno carbonio, la massa molare dell'alcano sarà bassa e si verificherà un'ossidazione molto violenta, distruggendo il alcano.
Vedi alcuni esempi di reazioni di monosolfonazione:
1° Esempio- Monosolfonazione in un alcano (esano):
H SOLO3H
│ │
H3C CH2 CH─ CH2 CH2 CH3 + HO COS3H →H2oh + H3C CH2 C*H─ CH2 CH2 CH3 +
Non fermarti ora... C'è dell'altro dopo la pubblicità ;)
SOLO3H SO3H
│ │
+ H3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Si forma una miscela di composti.
2° Esempio- Monosolfonazione del benzene: In questo caso il benzene reagisce con l'acido solforico fumante, cioè contiene anidride solforosa aggiunta (SO3). Se usiamo acido solforico puro, la reazione procederà però molto lentamente.
Successivamente abbiamo la reazione di benzensolfonazione che dà origine all'acido benzensolfonico. Nel meccanismo di questa reazione si vede che tutti i passaggi sono in equilibrio chimico e si svolge a temperatura ambiente:
Nel caso di altri aromatici (derivati del benzene) si ha anche la sostituzione di uno degli atomi di idrogeno direttamente legati all'anello benzenico. Tuttavia, è necessario esaminare quale gruppo funzionale è già collegato all'anello per determinare la posizione della prossima sostituzione. Per capire come si fa leggi i testi"Radicali alla guida nell'anello del benzene" e "Effetti elettronici dei radicali meta e orto-registi”.
Una delle applicazioni dei composti ottenuti nelle reazioni di solfonazione è che alcuni sali come quelli usati nei detergenti sono derivati da questi acidi solfonici. Hanno una catena lunga, e un esempio è p. dodecilsolfonato di sodio:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reazioni di solfonazione"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
