Isomero E-Z al posto di cis-trans. E-Z isomero

Nel testo "isomero geometrico o cis-trans” è stato mostrato come l'isomerismo spaziale geometrico o cis-trans. In breve, l'isomero cis corrisponde a composti i cui ligandi uguali su ciascun atomo di carbonio sono sullo stesso piano; già nell'isomero trans, sono su lati opposti.

Questo è identificato dall'origine di questi termini, che deriva dal latino, dove cis significa "accanto a" e trans "attraverso".

Questa nomenclatura è molto utile quando due atomi di carbonio hanno ciascuno solo due diversi ligandi. Tuttavia, questi termini possono essere ambigui quando ci si riferisce agli alcheni, i cui atomi di carbonio a doppio legame hanno più di due diversi ligandi nell'insieme.

Ad esempio, considera il composto seguente:

Formula 2-clorobut-2-ene

Nota che sul carbonio X il ligando del numero atomico più basso è CH3, e sul carbonio è l'H Ma se dovessimo dire che questo composto è l'isomero cis, potrebbe sorgere la seguente domanda: Che tipo è cis se i gruppi di legame sono uguali (CH3) sono su lati opposti?

Pertanto, per evitare questa ambiguità, è più corretto utilizzare in questi casi la nomenclatura E-Z, dove la lettera E deriva dalla parola tedesca

entgegen, che significa “opposti” e Z deriva dalla parola tedesca zusammen, che significa "insieme". Questa nomenclatura segue la seguente regola:

Regola della nomenclatura isomerica E-Z

Applicando questa regola di priorità al 2-clorobu-2-ene, abbiamo che nel carbonio X il ligando con il numero atomico più alto è Cl, e sul carbonio è il CH3. Abbiamo quindi i seguenti isomeri:

E-Z isomeri di 2-clorobut-2-ene

Nel primo caso i leganti con il numero atomico più alto sono dalla stessa parte del piano (Z) e nel secondo sono da parti opposte (E).

Ciò si verifica anche con composti ciclici. È importante ricordare che non è corretto mettere in relazione i termini cis e Z, e trans ed E, poiché sono sistemi di denominazione diversi.


di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm

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