Le reazioni di sostituzione, in generale, sono quelle in cui almeno un atomo di idrogeno di una molecola di idrocarburo è sostituito da un gruppo sostituente.
1- Nitrazione: Reazione tra acido nitrico (HNO3) e un composto organico.
Esempio: reazione tra benzene e acido nitrico.
Il benzene può reagire anche con l'acido nitrico in presenza di acido solforico (H2SOLO4) che, essendo un acido più forte di HNO3, lo fa comportare come una base di Lewis, ricevendo un protone dall'H2SOLO4. Vedere l'equazione che rappresenta il processo:
In questa reazione di nitrazione si verifica un equilibrio acido-base.
2- Sulfonazione: questa reazione ha come reagente acido solforico (H2SOLO4).
Esempio: solfonazione dell'anello benzenico.
Si noti che la reazione avviene in presenza di un catalizzatore - anidride solforica (SO3), e viene eseguita sotto riscaldamento. I prodotti della reazione sono acido benzensolfonico e acqua.
3- Alogenazione: Già dal nome si deduce che nell'Alogenazione l'atomo di idrogeno è sostituito da atomi di alogeno (F, Cl, Br, I). I più comuni sono la clorazione e la bromurazione.
Esempio: monobromurazione del propano
Il ligando H della molecola di propano viene sostituito dal ligando Br, dando origine a 1 -Bromo propano o 2 -Bromo propano.
Nota: le due frecce indicano che l'alogeno (bromo) può sostituire qualsiasi idrogeno nella struttura.
Esempio: Clorazione del benzene.
Si noti che uno degli atomi di idrogeno presenti nell'anello benzenico è stato sostituito da un atomo di Cloro, questo può occupare sia la posizione orto che para, da qui i prodotti: o-clorobenzene o p-clorobenzene.
di Liria Alves
Laureato in Chimica
Squadra scolastica brasiliana
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Chimica organica - Chimica - Brasile Scuola
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SOUZA, Liria Alves de. "Reazioni di sostituzione negli idrocarburi"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
