Struttura e configurazione di Oses. ose configurazione

A assi o monosaccaridi sono composti che appartengono alla classe dei carboidrati, detti anche carboidrati. Questa classe è caratterizzata dall'avere funzioni miste nella sua struttura, con diversi composti appartenenti al gruppo alcolico e un gruppo che è un chetone o un'aldeide.

Ciò che rende le osi diverse dagli altri carboidrati è il fatto che non si idrolizzano.

Poiché hanno molti atomi di carbonio asimmetrici, le ose hanno molti isomeri ottici. Ricorda che l'isomerismo è un fenomeno che si verifica quando due o più composti diversi hanno la stessa formula molecolare, ma diverse formule di struttura.

Ad esempio, glucosio e fruttosio sono osi che hanno la stessa formula molecolare: C6H12oh6. La differenza tra questi due gruppi è che i gruppi funzionali di queste due sostanze sono diversi. Come puoi vedere di seguito, il glucosio appartiene al gruppo aldeidico, quindi è considerato un aldoso; il fruttosio invece appartiene al gruppo dei chetoni, essendo designato come chetosi.

Il glucosio e il fruttosio sono composti isomerici.
Il glucosio e il fruttosio sono composti isomerici.

L'isomerismo ottico denomina destrogiro (D) l'isomero che devia la luce polarizzata verso destra; e come levogiro (L), l'isomero che devia la luce polarizzata sul piano sinistro.

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Applicando questo concetto agli isomeri delle ose, le ose sono considerate derivate dall'aldeide glicerica. Questo composto ha due isomeri ottici attivi, in quanto ha un carbonio asimmetrico:

Isomeria dell'aldeide glicerica.
Isomeria dell'aldeide glicerica.

Quindi, per tutte le ose che hanno il gruppo OH sul lato destro del secondo carbonio, contando dal basso verso l'alto, il composto è considerato della serie D. Tuttavia, se il gruppo OH è sul lato sinistro, sarà della serie L. I segni positivo e negativo servono a indicare se il composto è rispettivamente destrorso o mancino. Di seguito alcuni esempi:

Esempi di serie per destrimani e per mancini del gruppo oses.
Esempi di serie per destrimani e per mancini del gruppo oses.

Si noti che D (+) glucosio, D (-) fruttosio e D (-) arabinosio differiscono solo per i carboni 1 e 2 (dall'alto verso il basso). Quando ciò accade, diciamo che questi composti sono epimeri.

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Struttura e Configurazione degli Os"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/estrutura-configuracao-das-oses.htm. Consultato il 28 giugno 2021.

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