Idrocarburi: nomenclatura, tipologie, esercizi

voi Idrocarburi sono composti formati da carbonio (C) e idrogeno (H). La flessibilità del carbonio, che è l'elemento principale di questi composti, favorisce l'esistenza di un'enorme diversità di strutture Pertanto, alcune proprietà, come il punto di fusione e il punto di ebollizione, possono differire tra un idrocarburo e l'altro.

Sono per lo più molecole apolare, con forzaS intermolecolare tipo dipolo indotto e densità inferiore a Il dall'acqua. L'identificazione di questi composti può essere effettuata attraverso la nomenclatura, che segue le regole stabilite dall'Unione internazionale di chimica pura e applicata (Iupac).

Leggi anche: Carbonio - uno degli elementi più abbondanti nell'Universo

Proprietà degli idrocarburi

 Gli idrocarburi sono molecole apolari composte da carbonio e idrogeno.
Gli idrocarburi sono molecole apolari composte da carbonio e idrogeno.
  • Polarità: gli idrocarburi senza la presenza di eteroatomi sono apolare.

  • Forze intermolecolari: i legami tra le molecole di un idrocarburo sono del tipo dipolo indotto.

  • punto di fusione e ebollente: variano a seconda delle dimensioni, della funzione e dell'organizzazione strutturale della molecola.

  • stato fisico: in condizioni normali di temperatura e pressione, gli idrocarburi con quattro o meno atomi di carbonio sono allo stato gassoso. Quelli con 5-17 atomi di carbonio sono allo stato liquido e gli idrocarburi con più di 17 atomi di carbonio sono sostanze solide.

  • Densità: è più piccolo di densità di acqua, cioè meno di 1,0 g/cm³.

  • Reattività: gli idrocarburi alifatici e insaturi sono poco reattivi; i composti insaturi hanno maggiori probabilità di reagire con altre molecole e gli idrocarburi ciclici con un massimo di cinque atomi di carbonio sono molto reattivi.

Classificazione degli idrocarburi

Gli idrocarburi possono essere classificati in base all'organizzazione strutturale della catena e dagli stabilimenti.insaturazione è la presenza di doppi o tripli legami tra i carboni, è la presenza di the connessioni di tipo pi (π). già il rami sono come "rami" attaccati a una struttura idrocarburica più grande. Le catene cicliche possono anche contenere rami e/o insaturazioni: l'organizzazione strutturale degli idrocarburi a catena chiusa forma poligoni come quadrato, triangolo, esano, tra gli altri.

Per quanto riguarda la disposizione degli atomi, un idrocarburo può avere una catena normale o ramificata.

C idrocarburonormale, lineare o retta: quello con una stringa che ha solo due estremità.

C idrocarburoodia ramificato: quello con una catena che ha più di due estremità. Per sapere dove e quali sono i rami, è importante selezionare correttamente la catena principale. La catena principale deve contenere tutte le insaturazioni e gli eteroatomi (se presenti), così come il maggior numero di atomi di carbonio sequenziali. I carboni che non sono contenuti nella catena principale sono rami.

Esempio:

Rispetto alla sua "chiusura", un idrocarburo può avere una catena chiusa, aperta o mista.

Idrocarburi a catenaS chiuso o ciclico: quelli con catene in cui gli atomi si organizzano formando un ciclo, un poligono o un anello aromatico (idrocarburo chiuso con insaturazioni alternate). Non avere estremità libere a meno che non ci sia un ramo. Ogni vertice del poligono rappresenta un carbonio e i suoi rispettivi agenti di legame idrogeno.

Idrocarburi a catena aperta o aciclici: sono quelli con catene che hanno almeno due estremità.

Idrocarburo di stringa di tipo misto: è formato da un anello o catena ciclica attaccata ad una parte lineare; ha almeno un'estremità.

Leggi anche: Idrocarburi aromatici - esempi e proprietà

Nomenclatura degli idrocarburi

Per ogni tipo di idrocarburo esiste una regola di denominazione stabilita da Iupac. La nomenclatura di questi composti è fatta come segue:

  • prima parte: ubicazione e nome della(e) filiale(i) (se presente);

  • seconda parte: si applica il termine ciclo se il composto è una catena chiusa, ma se è una catena alifatica (aperta), non sarà necessario;

  • 3a parte: prefisso che indica quanti atomi di carbonio ci sono nella catena principale;

  • 4a parte: posizione e infisso indicativo del tipo di insaturazione nella molecola;

  • quinta parte: suffisso “o” proprio degli idrocarburi.

Se la molecola ha una struttura aperta, senza ramificazioni, la nomenclatura inizierà nella parte 3.

La tabella seguente mostra le informazioni richieste (prefisso, infisso e suffisso) per la nomenclatura degli idrocarburi in generale. oh prefisso varia con il numero di atomi di carbonio; oh infisso, in base al numero di insaturazioni; è il suffissoO" si riferisce a composti di tipo idrocarburico.

Prefisso

infisso

Suffisso

1 carbonio

incontrato-

Solo chiamate singole

-un-

-O

2 carboni

et-

3 carboni

puntello-

1 doppio legame

-it-

4 carboni

ma-

5 carboni

pentito-

2 doppi legami

-dien-

6 carboni

esadecimale-

7 carboni

hept-

1 triplo legame

-nel-

8 carboni

ottobre-

9 carboni

non-

2 collegamenti tripli

-diin-

10 carboni

dic-


Il primo passo per scoprire la nomenclatura di un composto organico è identificare la catena principale di atomi di carbonio, che deve contenere le insaturazioni e quanti più atomi di carbonio sequenziali possibili. Dopo aver identificato la catena principale, il i carboni devono essere enumerati – iniziare il conteggio dal lato più vicino ai rami e alle insaturazioni (se presenti). IL localizzazione sarà il numero del carbonio in cui si trova il ramo o l'insaturazione. A volte c'è solo una possibile posizione per un legame radicale o doppio o triplo, quindi non è necessario esprimere la posizione del carbonio di collegamento nella nomenclatura.

IL nomenclatura per rami sarà dato dal numero di atomi di carbonio in ciascuno, più la terminazione linea o l. Quando è presente più di un ramo, viene utilizzato l'ordine alfabetico.

Vedere gli esempi di seguito:
Esempio 1

CH3 – CH2 – CH3Propano

  • prima parte: il prefisso “puntello-” indica che la catena ha tre atomi di carbonio.

  • 2° parte: l'infisso"-un-” segnala che la molecola effettua solo connessioni del tipo sigma o semplice.

  • 3a parte: il suffisso "-O” è caratteristico degli idrocarburi.

Esempio 2

CH2=CH-CH2-CH3Ma-1-ene

Negli idrocarburi con insaturazione è necessario numerare e localizzare il carbonio in cui si trova la coppia, e la numerazione deve essere la più piccola possibile. Per questo, il conteggio del carbonio deve iniziare con il lato più vicino al doppio legame.

  • prima parte: "ma-" indica che ci sono quattro atomi di carbonio nella catena.

  • seconda parte: "1-it" si riferisce all'insaturazione situata tra il carbonio 1 e 2.

  • 3a parte: "-O" è il suffisso caratteristico degli idrocarburi.

Esempio 3

  • prima parte: "3-etile" segnala che c'è un ramo a due atomi di carbonio sul carbonio 2.

  • seconda parte: "-pent-" indica la presenza di cinque atomi di carbonio nella catena principale.

  • 3a parte: "-un-" è l'infisso applicato alle catene insature (nessun doppio o triplo legame).

  • 4a parte: "-O" è il suffisso caratteristico degli idrocarburi.

Esempio 4

Per catene con più di un ramo, posizionare i radicali nella nomenclatura in ordine alfabetico. Se ci sono rami e insaturazioni nella stessa molecola, il conteggio dei atomi di carbonio nella catena principale dovrebbe essere fatto in modo tale che la somma dei numeri di posizione sia la più piccola possibile.

Il conteggio del carbonio della catena principale è stato eseguito da sinistra a destra e la somma dei numeri di insaturazione e posizione dei rami è: 1+4+3 = 8. Se il conteggio del carbonio fosse stato da destra a sinistra, la nomenclatura composta sarebbe stata 4-etil-3-metil-5-ene, la cui somma delle locazioni sarebbe: 4+3+5 = 12, che è maggiore dell'altra ipotesi, quindi non va usata.

  • prima parte: 3-etil-4-metil fa riferimento ai radicali in ordine alfabetico e alle loro rispettive posizioni.

  • seconda parte: esadecimale- significa che ci sono 6 atomi di carbonio nella catena principale.

  • 3a parte: 1-it indica la presenza di un doppio legame sul carbonio 1.

  • 4a parte: "-O" è il suffisso caratteristico degli idrocarburi.

Esempio 5

Per le stringhe chiuse valgono le regole di denominazione, ma la parola ciclo inizia il nome del composto, indicando che si tratta di un idrocarburo chiuso o ciclico.

  • prima parte: ciclo- indica che è una stringa chiusa.

  • seconda parte: -ma- denota l'esistenza di 4 atomi di carbonio nella catena

  • 3a parte: -Oè il suffisso caratteristico degli idrocarburi.

Leggi anche: Classificazione delle catene di carbonio

Tipi di idrocarburi

Gli idrocarburi possono essere suddivisi in alcani, alcheni, alchini e alcadieni - che sono classificati come secondo la costituzione della catena (doppi legami o tripli legami) - e i ciclani, che sono le catene Chiuso.

Alcani: sono idrocarburi che non hanno insaturazione. La formula generale per gli alcani è CnoH2n+2, e il nopresagio è composto da prefisso + un + O.

voi alcani si può trovare in natura, come il gas metano (CH4), che viene rilasciato dagli animali e prodotto nei processi di decomposizione, nonché nelle raffinerie e nelle industrie petrolchimiche. Composti come propano3H7), butano4H10), che costituisce il nostro gas da cucina (GPL), e il ottano8H18), presenti nel carburante per autotrazione, sono sottoprodotti di Petrolio.

Fiamma controllata prodotta da gas di petrolio liquefatto, sistema simile a quello per uso domestico.
Fiamma controllata prodotta da gas di petrolio liquefatto, sistema simile a quello per uso domestico.

alcheni o alcheni: sono catene di carbonio che hanno un'insaturazione, un doppio legame. La sua formula generale è CnoH2n, E i tuoi nopresagio è composto da Paggiustare + it + o.

oh gas etilene2H4), utilizzato in agricoltura per accelerare la maturazione dei frutti, appartiene alla funzione alchene. Il composto viene utilizzato anche nella produzione di materia prima polietilene, utilizzato nella fabbricazione di utensili in plastica.

alchini o acetilenico: idrocarburi a triplo legame. La sua formula generale è CnoH2n - 2. IL nomenclatura è composto da prefisso + in + o.

oh acetilene o etina (C2H2) è un gas della funzione alchino utilizzato in saldature e tagli di metalli. Questo composto può raggiungere temperature fino a 3.000 °C, il che consente di effettuare riparazioni su parti sommerse di una nave.

alcadieni o dieni: catene di carbonio con due insaturazioni, cioè due doppi legami tra atomi di carbonio. La formula generale per questa funzione è C.noH2n - 2. Renditi conto che è la stessa formula degli alchini, il che significa che può succedere isomeria tra composti (stessa formula molecolare per composti diversi).

La nomenclatura di un alcadiene è composta da Paggiustare + dien + o.

Esempio:

Idrocarburi a catena chiusa: le molecole si organizzano in modo ciclico, tendono a formare un poligono e, come nelle catene aperte, possono esserci insediamenti e/o ramificazioni. Cicloni, cicloni, cicline e benzeni sono idrocarburi a catena chiusa.

  1. Cicloni o cicloalcani: catene cicliche costituite da soli legami singoli. La sua formula generale è CnoH2n. Nomenclatura: ciclo + prefisso + an + o.

  2. Cicli o cicloalcheni: catene di idrocarburi chiuse con uno stabilimento. La sua formula generale è CnoH2n-2. Nomenclatura: çiclo + prefisso + en + oh.

  3. Cicline o cicloalchini: idrocarburi a catena chiusa con la presenza di due doppi legami. La sua formula generale è CnoH2n-4. Nomenclatura: çiclo + prefisso + in + o.

  4. benzeni

Benzene è un tipo di idrocarburo a catena chiusa con sei atomi di carbonio dove i legami variano tra singolo e doppio. Questi composti sono tossico e altamente cancerogeno, essendo utilizzato come solventi organici nei processi chimici.

Perché l'idrocarburo sia considerato aromatico, deve essercene almeno uno anello benzenico, che è altamente reattivo, quindi soggetto a due o più sostituzioni, che vedremo qui come ramificazioni. Quando ci sono due radicali di collegamento, avremo nomi specifici per ogni coppia di posizioni.

  • Radiali su 1,2 atomi di carbonio del benzene → orto

  • Radicali agli 1,3 atomi di carbonio del benzene → obbiettivo

  • Radiali su carbonio1,4 di benzene → per

L'annomenclatura di un composto aromatico viene eseguita come segue:

  • 1a parte: posizionamento dei leganti (orto, obiettivo o a).

  • seconda parte: nome del radicale o dei radicali attaccati al benzene (metile, etile, propile...). Il nome dato ai radicali segue la regola degli altri idrocarburi.

  • 3a parte: -Bveleno, che è il termine caratteristico degli idrocarburi aromatici.

Esempi:

Orto-dimetil-benzene

  • prima parte: ohrto- indica che i radicali sono posizionati sui carboni 1 e 2.

  • seconda parte: -dimetil- si riferisce ai due radicali, entrambi con un carbonio.

  • 3a parte: -benzene è il termine caratteristico per gli idrocarburi aromatici.

Orto-etil-metil-benzene

  • prima parte: mOh- indica che i radicali sono posizionati sui carboni 1 e 3.

  • seconda parte: etil-metil- si riferisce alla quantità di carbonio in ciascun radicale, essendo etilico Il ramo a due atomi di carbonio e metile ramificazione con un carbonio – posto nella nomenclatura in ordine alfabetico.

  • 3a parte: -benzene è il termine caratteristico per gli idrocarburi aromatici.

para-dietil-benzene

  • prima parte: Paratro- indica che i radicali sono sui carboni 1 e 4 del benzene.

  • seconda parte: -dietile- fa riferimento a due radicali del tipo etilico, cioè due rami con due atomi di carbonio ciascuno.

  • 3a parte: -benzene è il termine caratteristico per gli idrocarburi aromatici.

Leggi anche:Scoperta della struttura del benzene

esercizi risolti

(Unesp) – L'ottano è uno dei principali costituenti della benzina, che è una miscela di idrocarburi. La formula molecolare dell'ottano è:

a) C8H18

b) DO8H16

c) C8H14

d) C12H24

e) C18H38

Risposta: lettera a). Analizzando la nomenclatura composta compound ottano, è un alcano, cioè una molecola costituita solo da singoli legami. Se la formula generale per gli alcani è CnoH2n+2, sostituendo “n” con otto, che è la quantità di atomi di carbonio nella catena principale – e unica in questo caso –, avremo che la formula molecolare dell'ottano è C8H18.

(UFSCar-SP) – Considera le seguenti affermazioni sugli idrocarburi.

I) Gli idrocarburi sono composti organici costituiti solo da carbonio e idrogeno.

II) Solo gli idrocarburi insaturi a catena lineare sono chiamati alcheni.

III) I cicloalcani sono idrocarburi alifatici saturi con formula generale CnH2n.

IV) Sono idrocarburi aromatici: bromobenzene, p-nitrotoluene e naftalene.

Le seguenti affermazioni sono corrette:

a) solo I e III.

b) Solo I, III e IV.

c) Solo II e III.

d) Solo III e IV.

e) Solo I, II e IV.

Risposta: lettera a).

II – Gli alcheni sono composti a doppio legame, cioè insaturi, ma possono avere ramificazioni nella loro catena, non essendo esclusivamente lineari.

IV - I composti brometobenzene e p-nitrotoluene appartengono ad altri funzioni organiche.


di Laysa Bernardes
Insegnante di chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm

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