Isomeria geometrica o cis-trans si tratta di un tipo di isomeria spaziale, detto anche stereoisomeria e, quindi, i composti che presentano questo tipo di isomeria sono detti stereoisomeri. Si verifica solo nelle molecole alifatiche (a catena aperta) che hanno un doppio legame o nei composti ciclici.
Nei composti insaturi a catena aperta, se gli atomi che si legano ai carboni del doppio sono diversi tra loro e uguali ai ligandi dell'altro atomo di carbonio, avremo la formazione di due composti isomerici tra loro, un cis e un altro trans.
Per determinare se uno stereoisomero è cis o trans è necessario conoscere la disposizione spaziale degli atomi che compongono le sue molecole.
Diamo un'occhiata all'esempio di 1,2-dicloro-etilene:
Si noti che nel primo caso gli stessi ligandi sono sullo stesso lato del piano, essendo isomeri cis. Nella seconda molecola, i leganti uguali sono sui lati opposti del piano e sono quindi isomeri. trans.
Questa differenza nella posizione spaziale dei suoi atomi rende il composto cis hanno proprietà diverse dal suo isomero trans.
Pertanto, si conclude che nei composti alifatici (a catena aperta), affinché si verifichi l'isomerismo geometrico cis-trans, è necessario che il composto abbia almeno un doppio legame tra i carboni e ciascuno dei carboni nel doppio deve avere gruppi di legame differenti.
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Ma se tutti i ligandi sono diversi, come fai a sapere quale sarà? cis e quale sarà trans?
In quel caso, si considera il numero atomico dei ligandi. Se i due ligandi che hanno il numero atomico più alto si trovano sullo stesso lato del piano, l'isomero sarà cis. Tuttavia, se sono su lati opposti, sarà chiamato isomero trans.
Ad esempio, nel caso della molecola 2-cloro-2-butene, sul primo carbonio il legante con il numero atomico più alto è Cl, e sul secondo carbonio il legante con il numero atomico più alto è CH3. Quindi abbiamo:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-cloro-2-butene Trans-2-cloro-2-butene
Per sapere come si manifesta questo tipo di stereoisomeria nei composti ciclici, leggi il testo: “isomero geometrico cis-trans nei composti ciclici”
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "isomeri geometrici o cis-trans"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Consultato il 27 giugno 2021.
b) Fare la formula spaziale di ogni composto che presenta isomeria geometrica.
