voi acidi carbossilici sono composti organici caratterizzati da presenza di un carbossile (COOH), sono presenti negli agrumi, nell'aceto, nei prodotti farmaceutici e nei conservanti.
voi acidi carbossilico partecipare alle reazioni, come esterificazione, utilizzata tra l'altro nella produzione di aromi. Le caratteristiche dei composti di questo gruppo funzionale variano. secondo le dimensioni e la struttura della catena di carbonio.
Leggi di più: Acido acetilsalicilico - composto con acido carbossilico e gruppi estere
Caratteristiche degli acidi carbossilici
- Gli acidi carbossilici sono chimicamente rappresentati da RCOOH o CO2H, dove R è il radicale organico attaccato a un carbonile (C = O) e un ossidrile (-OH).
- La presenza di carbossile (-COOH) conferisce una differenza di polarità alla molecola, rendendola un composto polare.
- IL solubilità e l'aspetto varia con il numero di atomi di carbonio nella catena. Acidi carbossilici con:
- fino a quattro atomi di carbonio sono incolori e liquidi, miscibili in acqua;
- da cinque a nove atomi di carbonio sono liquidi viscosi, incolori, poco solubili in acqua;
- 10 o più atomi di carbonio sono solidi bianchi, insolubili in acqua.
- Gli acidi a catena aperta con un massimo di sei atomi di carbonio hanno un odore forte e caratteristico del burro rancido, sono relativamente volatili.
- L'acido carbossilico è la funzione organica con il carattere acido più accentuato, i composti di questa funzione hanno un pH compreso tra 3 e 5.
Classificazione degli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici possono essere classificati in base al numero di carbossili presenti nella molecola:
Vedi anche:Acido solforico - sostanza ampiamente utilizzata dalle industrie
Nomenclatura degli acidi carbossilici
La nomenclatura per gli acidi carbossilici, secondo la International Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac), è caratterizzata dalla funzione inizia con il termine acido e terminare con il suffisso -oic.
Le regole per nomenclatura di questo ruolo, perché è un funzione organica, cioè per la presenza di una catena di carbonio, sono:
1° passo: numerare i carboni nella catena principale, partendo dall'estremità dove si trova il carbossile (-COOH). Il prefisso della nomenclatura sarà dato in base al numero di atomi di carbonio nella catena principale.
2° passo: nominare e individuare i rami: prefisso (numero di atomi di carbonio) + terminazione (-il o -ila). Se c'è più di un ramo nella catena, devono essere inseriti nella denominazione in ordine alfabetico.
3° passo: verificare l'esistenza di stabilimenti della catena.
Osservazione: I prefissi di-, tri- o penta- sono usati per esprimere la presenza di due, tre o quattro gruppi della stessa specie. Esempio: acido dioico presenza di due gruppi carbossilici.
Vedere nella tabella seguente come dovrebbe essere strutturata la nomenclatura per gli acidi carbossilici:
Prefisso (n. carboni) |
Infisso (saturazione della catena) |
Suffisso (gruppo funzionale) |
||||
Acido |
1 carbonio |
Incontrato- |
Solo chiamate singole |
-un- |
acido carbossilico |
-Ciao co |
2 carboni |
Et- |
|||||
3 carboni |
Puntello- |
1 doppio legame |
-it- |
|||
4 carboni |
Ma- |
|||||
5 carboni |
pentito- |
2 doppi legami |
-dien- |
|||
6 carboni |
Esadecimale- |
|||||
7 carboni |
Hept- |
1 triplo legame |
-nel- |
|||
8 carboni |
ottobre- |
|||||
9 carboni |
Non- |
2 collegamenti tripli |
-diin- |
|||
10 carboni |
dic- |
Esempi:
Acidi carbossilici presenti nella vita di tutti i giorni
- Acido carbonico (OHCOOH): presente nel sangue e nelle bevande gassate.
- Acido acetico o etanolico (CH3COOH): presente nell'aceto.
- Acido butirrico o butanoico (CH3(CH2)2COOH): presente nel latte e nei latticini.
- acido formico o metanolico (HCOOH): presente nel veleno della formica rossa.
- acido valerico o pentanoico (CH3(CH2)3COOH): farmaco usato come calmante/sedativo, applicato anche nel trattamento dell'acne.
- acido benzoico o benzene carbossilico (Ç6H5COOH): utilizzato dall'industria alimentare come conservante e medicinale come fungicida.
- Acido citrico o acido 2-idrossi-1,2,3-propano tricarbossilico: presente negli agrumi come arancia e limone.
Vedi anche: Suggerimenti per determinare-Se la forza di un acido
Reazioni acidecarbossilico
dimeri
Gli acidi carbossilici tendono a legarsi attraverso il formazione di legami di idrogeno, formando un dimero, in cui due molecole iniziano a comportarsi come una sola unica molecola, con il doppio della massa molecolare.
Reazione di neutralizzazione
acidi carbossilici reagire con basi, formando sali carbossilati o sali organici. Vedi sotto la reazione con formule generali, considera R come un radicale organico e A come a metallo:
reazione di esterificazione
Questo tipo di reazione viene utilizzato principalmente nella produzione di aromi, avviene tra una molecola di acido carbossilico e a alcol, formando un estere e una molecola di acqua.
Reazione di decarbossilazione
In questo tipo di reazione, il rimozione di carbossile dall'acido, avendo come prodotto il diossido di carbonio è un alcano o alchene, alchino, molecola organica derivata dal radicale legante i carbossili dell'acido, vedi:
esercizi risolti
Domanda 1 - Per gli acidi carbossilici, spuntare l'alternativa ERRATA.
A) Gli acidi carbossilici sono molecole organiche che hanno un gruppo funzionale carbossilico (-COOH).
B) La dimensione della catena di carbonio di un acido carbossilico definisce caratteristiche come aspetto, punto di fusione e densità.
C) Gli acidi carbossilici, quando riscaldati, possono subire una reazione di decarbossilazione, liberando anidride carbonica e una molecola del gruppo organico della molecola originale.
D) L'acido propanico è anche conosciuto come acido formico, questa sostanza è presente nel veleno delle formiche rosse.
E) Gli acidi tricarbossilici sono composti organici in cui la molecola ha tre gruppi carbossilici. Un acido tricarbossilico molto presente nella nostra vita quotidiana è l'acido citrico, presente in frutti come limoni e arance.
Risoluzione
Alternativa D. L'acido propanico non è la stessa cosa dell'acido formico. La nomenclatura Iupac per l'acido formico è: acido metanoico, una molecola costituita da un solo carbonio.
Domanda 2 - La seguente molecola è un acido monocarbossilico, firmare l'alternativa che contiene la nomenclatura corretta secondo Iupac.
A) Acido Propanico
B) Acido monobutanoico
C) Acido butanoico
D) Acido 1-metil-butanoico
E) Acido 3-metil-butanoico.
Risoluzione
Alternativa E. Il conteggio del carbonio deve iniziare con il carbonio carbossilico, quindi avremo una catena con quattro atomi di carbonio corrispondenti al prefisso “ma-”. La molecola è satura, cioè non ha doppi o tripli legami, quindi useremo l'infisso “-an-”. Il ramo metilico si trova al carbonio tre, quindi la nomenclatura corrispondente sarà Acido 3-metil-butanoico.
Di Laysa Bernardes Marques de Araujo
Insegnante di chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm
