voi aldeidi e il chetoni sono funzioni organiche molto simili. Entrambi hanno nella loro struttura il gruppo funzionale carbonilico (C = O), con l'unica differenza che, nel caso di aldeidi, appare sempre alla fine della catena del carbonio, cioè uno dei ligandi del carbonio carbonilico è il idrogeno; i chetoni hanno il carbonile tra altri due atomi di carbonio.
Gruppo funzionale delle aldeidi:Gruppo funzionale di chetoni:
oh oh
║ ║
C C ─ H C C ─ C
Per questo motivo esistono casi di isomeria funzionale tra aldeidi e chetoni. Ad esempio, di seguito presentiamo due isomeri funzionali che hanno la stessa formula molecolare (C3H6O), ma uno è un'aldeide (propanale) e l'altro è un chetone (propanone). Guarda come questo cambia totalmente le loro proprietà e applicazioni:
Esempio di isomeria di funzione tra aldeide e chetone
Immagina di essere in un laboratorio e di trovare una fiala con un liquido incolore che ha solo la formula molecolare C3H6O. Cosa faresti per scoprire se è un chetone o un'aldeide?
Per risolvere problemi come questo, esistono metodi per differenziare aldeidi e chetoni basati sulla reazione di questi composti contro agenti ossidanti deboli. Come mostrato di seguito, di fronte a ossidanti deboli, le aldeidi reagiscono ossidandosi, mentre i chetoni non reagiscono. Diciamo chele aldeidi agiscono come agenti riducenti, ma i chetoni no, reagiscono solo come agenti riducenti a contatto con ossidanti energetici.
Aldeidi + ossidanti deboli → acido carbossilico
oh oh
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH
Chetoni + ossidanti deboli → Non reagiscono
oh
║
C ─ C ─ C + [O] → Nessuna reazione si verifica
Sulla base di ciò, è sufficiente quindi effettuare questa reazione e vedere se il composto reagisce o meno. Se reagisce, sappiamo che è un'aldeide; se non reagisce è un chetone.
Inoltre, i prodotti che si formano in queste reazioni di ossidazione dell'aldeide sono abbastanza visibili, con variazioni di colore, come verrà mostrato in seguito.
Esistono tre metodi principali per differenziare aldeidi e chetoni, che sono:
1- Tollens reattivo: Questo reagente è un soluzione di ammoniaca di nitrato d'argento, cioè contiene nitrato d'argento (AgNO3) e l'eccesso di idrossido di ammonio (NH4OH):
AgNO3 + 3 NH4OH → Ag (NH3)OH + NH4AL3 + 2 H2oh
Tollens Reactive (dal nome del chimico tedesco Bernhard Tollens (1841-1918))
Come spiegato nel testo Fare uno specchio d'argento, quando un'aldeide viene portata a contatto con il reattivo di Tollens, viene ossidata al corrispondente acido carbossilico, mentre gli ioni d'argento vengono ridotti ad Ag0 (argento metallico). Se questa reazione viene effettuata, ad esempio, in una provetta, questo argento metallico si depositerà sulle pareti della provetta, determinando la formazione di un film chiamato specchio d'argento. Questo risultato osservato è molto bello e viene utilizzato nel processo di produzione industriale degli specchi.
La reazione che avviene può essere rappresentata come segue:
oh oh
║ ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
oh oh
║║
R C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2oh → R C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
aldeide Tollens reattivoacido carbossilico argento metallizzato (specchio argento)
Se invece mettiamo il chetone a reagire con il reattivo di Tollens, non si verificherà la formazione di argento metallico, perché i chetoni non possono ridurre gli ioni Ag.+.
2- Fehling reattivo: Questo reattivo è una soluzione blu di solfato di rame II (CuSO4) in un mezzo basico, in quanto miscelato con un'altra soluzione formata da idrossido di sodio (NaOH) e tartrato di sodio e potassio (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). Il tartrato viene aggiunto alla soluzione di solfato di rame II per stabilizzarlo e prevenirne la precipitazione.
CUSO4 + 2 NaOH → Na2SOLO4 + Cu(OH)2
Fehling Reactive (dal nome del chimico tedesco Hermann von Fehling (1812-1885))
A contatto con il reattivo di Fehling, un'aldeide forma l'acido carbossilico per ossidazione, mentre gli ioni rame (Cu)2+) presenti nel mezzo si riducono formando un precipitato bruno-rossastro (più simile a un mattone), che è ossido rameoso. I chetoni, invece, non reagiscono, perché non possono ridurre gli ioni Cu2+.
oh oh
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu(OH)2 → R ─ C ─ OH + Culo2oh + 2 H2oh
aldeide precipitato bruno-rossastro
3- Reattivo di Benedetto: Questo reattivo è formato anche da una soluzione di solfato di rame II (Cu (OH)2) in un mezzo basico, ma è mescolato con citrato di sodio.
Come per il reattivo di Fehling, nel caso della reazione tra l'aldeide e il reattivo di Benedict, sono presenti anche ioni rame (Cu2+) presenti nel mezzo che si riducono e formano ossido rameoso rosso.
Questo reagente è ampiamente utilizzato nei test per rilevare la presenza e il contenuto di glucosio nelle urine. Il glucosio ha nella sua struttura un gruppo aldeidico, quindi reagisce con il reagente di Benedict presente nelle strisce per questi test. Da lì, basta confrontare il colore del nastro con il colore della scala sulla confezione del prodotto.
Il reagente di Benedict viene utilizzato per determinare il contenuto di glucosio nelle urine.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm