Enols e sua nomenclatura. Nomenclatura degli enoli

Il gruppo organico degli alcoli è ben noto in Chimica Organica, essendo caratterizzato dalla presenza di un idrossile (OH) legato ad un carbonio saturo. Ci sono alcoli che sono insaturi, come il but-3-en-1-ol di seguito:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ CH_2­ oh oh

Tuttavia, alcuni composti hanno il idrossile legato direttamente a un carbonio con un doppio legame. Questo tipo di composto non è un alcol, appartiene alla funzione organica chiamata: enolo.

 Gli enoli, quindi, sono caratterizzati dal seguente gruppo funzionale:

│
C ═ CH_­ oh oh

La nomenclatura degli enoli è realizzata secondo il seguente schema:

Ad esempio, si consideri il seguente enol più semplice:

H₂C CH_­ oh oh

Prefisso: ha 2 carboni: et
Infisso: doppio legame: it → etilene
Suffisso: enol: Ciao

Nel caso dell'etenolo, non era necessario numerare la posizione del gruppo funzionale o dell'insaturazione perché non c'era altra possibilità. Ma, nei casi seguenti, è necessario:

H₃C─ CH═CH_­ OH: prop-1-en-1-olo

H₃C─C═CH₂: prop-1-en-2-ol
│
Oh

H₃C─ CH═C_­ CH₂ CH₃: pent-2-en-3-ol
│
Oh

H₃C─C═CH_­ CH₃: ma-2-en-2-ol
│
Oh

Gli enoli sono composti molto instabili, in quanto possono subire un tipo di isomerismo dinamico chiamato tautomeria, in cui gli isomeri coesistono in equilibrio dinamico nella stessa fase liquida.

L'ossigeno in un enolo è molto elettronegativo, che attrae gli elettroni dal doppio legame del carbonio, che è un legame debole che è facile da spostare, formando un'aldeide o un chetone.

Ad esempio, in una soluzione di aldeide acetica (etanale), una piccola parte viene trasformata in etenolo, che a sua volta si rigenera nuovamente in aldeide. Quindi, esiste un equilibrio chimico tra questi composti che hanno la stessa formula molecolare C₂H₄O:

Etano Etanolo
Oh
║ │
H₃Ç - - H ↔ H₂Ç C — H
enol aldeide

Un altro enolo, prop-1-en-2-olo, può entrare in equilibrio dinamico con un chetone, il propanone:

Propanone Prop-1-en-2-olo
OH, OH
║ │ │
H₃DO — DO — DO — H ↔ H₂Ç ═ C — CH₂
enolo chetone

Per maggiori dettagli, leggi il testo: Isomeria costituzionale dinamica o tautomeria.

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm