Reaksi Kharash. Keunikan Reaksi Kharash

Di reaksi adisi organik sangat umum dan dipelajari. Perlu diingat bahwa ini adalah jenis reaksi yang muncul sebagai mekanisme dasar dan dominan dari putuskan tautan, atau tautan, pi sehingga dua atau lebih atom dapat mulai menjadi bagian dari rantai.

Contoh penggunaan reaksi adisi berhubungan dengan produksi margarin. Produk ini, sangat umum dalam kehidupan sehari-hari masyarakat, terbentuk dari hidrogenasi (reaksi adisi) minyak nabati, yang hadir tautan pi dalam konstitusinya.

Jenis-jenis reaksi adisi adalah:

  • hidrogenasi (penambahan atom hidrogen);

  • Halogenasi (penambahan atom halogen: Cl2, br2, saya2 dan F2);

  • Reaksi dengan halida (penambahan hidrat anorganik yang mengandung halogen seperti HCl, HI, Hbr dan HF);

  • Hidrasi (penambahan hidronium, H+, dan hidroksil, OH-).

Selama penambahan oleh hidrasi atau dengan halida, Itu Aturan Markovnikov sangat penting bagi kita untuk memprediksi produk yang akan dibentuk. Dalam aturan ini, kita memiliki bahwa atom dari hidronium (H+) dari hidroksida anorganik atau air akan ditambahkan ke

lebih banyak karbon terhidrogenasi dari ikatan rangkap. sudah halogen (Cl, Br, I, F) dari halida atau hidroksil (OH-) air akan ditambahkan ke lebih sedikit karbon terhidrogenasi dari tautan pi. Lihat contoh penerapan aturan ini dalam persamaan berikut:

Reaksi propena dengan HCl
Reaksi propena dengan HCl

Dalam persamaan ini, kita dapat melihat bahwa atom dari (Cl) ditambahkan ke karbon yang kurang terhidrogenasi dari tautan pi, sedangkan atom hidronium (H+) ditambahkan ke atom karbon yang paling terhidrogenasi dari tautan pi.

hanya ada satu pengecualian dengan aturan Markovnikov: the Reaksi Kharash. Di dalamnya terjadi inversi, yaitu atom dari hidronium (H+) akan ditambahkan ke lebih sedikit karbon terhidrogenasi memberi tautan pi, ini adalah halogen (Br) dari halida akan ditambahkan ke lebih banyak karbon terhidrogenasi memberi tautan pi. Detailnya adalah bahwa reaksi ini hanya terjadi dalam satu cara:

Jangan berhenti sekarang... Ada lagi setelah iklan ;)

  • Kehadiran peroksida organik;

  • Penggunaan Hbr.

CATATAN: jika kondisi ini tidak terpenuhi, maka, Aturan Markovnikov akan digunakan secara normal.

Lihat di bawah aplikasi dari Reaksi Kharash dalam propilen:

Reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida
Reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida

CATATAN: Perlu dicatat bahwa peroksida organik adalah senyawa yang harus memiliki gugus (R─O─O─R) dalam konstitusinya. Peroksida organik yang paling banyak digunakan dalam reaksi Kharash berasal dari asam karboksilat dan memiliki struktur sebagai berikut:

Rumus struktur umum peroksida organik
Rumus struktur umum peroksida organik

Penjelasan untuk reaksi Kharash untuk membalikkan aturan Markovnikov terletak pada kenyataan bahwa pada awalnya peroksida dipecah (Langkah 1), membentuk radikal bebas dengan dua atom oksigen yang menyerang hidrogen HBr (Langkah 2). Untuk alasan ini, siapa yang akan menyerang molekul alkena pada awalnya adalah Br (langkah 3). Hanya setelah hidrogen akan mengikat rantai alkena. Ikuti urutan fakta:

Demonstrasi mekanisme reaksi Kharash
Demonstrasi mekanisme reaksi Kharash


Oleh Saya Diogo Lopes Dias

Apakah Anda ingin mereferensikan teks ini di sekolah atau karya akademis? Lihat:

HARI, Diogo Lopes. "Reaksi Kharash"; Sekolah Brasil. Tersedia di: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Diakses pada 28 Juni 2021.

Pembakaran dan nyala api dengan warna berbeda. Pembakaran dan warna api

Pembakaran dan nyala api dengan warna berbeda. Pembakaran dan warna api

Ketika kita memasak makanan di rumah kita, kita menggunakan pembakaran gas memasak. Salah satu ha...

read more
Kimia anorganik. Konten yang dipelajari dalam Kimia Anorganik

Kimia anorganik. Konten yang dipelajari dalam Kimia Anorganik

ITU kimia anorganik didefinisikan untuk pertama kalinya oleh ahli kimia Swedia Torbern Olof Bergm...

read more
Tata nama keton biasatone

Tata nama keton biasatone

ITU ketonadalah fungsi organik teroksigenasi yang zat-zatnya memiliki gugus fungsi sebagai ciri u...

read more