Amida: struktur, tata nama, reaksi, contoh

Di amida adalah senyawa organik yang dicirikan oleh kehadiran nitrogen (N) terikat langsung pada karbonil (C=O). Ini adalah zat yang tersedia secara alami, salah satunya adalah dalam kotoran mamalia (urea), tetapi mereka juga dapat diperoleh dengan sintesis buatan.

Amida dapat diproduksi, misalnya, dengan dehidrasi garam amonium, proses yang digunakan dalam pembuatan polimer. Mereka juga digunakan sebagai pupuk, karena ketersediaan nitrogennya, dan bagaimana obat, memiliki tindakan antimikroba.

Baca lebih banyak:Akrilamida - amida yang dapat berasal dari memanaskan beberapa makanan

Struktur amida

Formamida atau methanamide adalah molekul terkecil dari kelompok amida. Gambar tersebut mengilustrasikan struktur dan rumus molekulnya.

Amida dibentuk oleh nitrogen terikat langsung ke gugus karbonil atau asil (R-C=O). Ikatan rangkap antara karbon ini adalah oksigen dan kemungkinan memindahkan pasangan ini ke nitrogen memberikan molekul the geometri planar, tidak seperti amina, yang memiliki geometri piramidal.

Klasifikasi amida

• Klasifikasi menurut jumlah substituen organik

Begitu juga dengan amina, amida diklasifikasikan menurut jumlah radikal organik pengganti yang dimiliki nitrogen, namun, untuk amida, kita harus mempertimbangkan bahwa salah satu ligan gugus akan menjadi gugus asil, yaitu, kita hanya akan memiliki amida dengan jenis:

• Amida tak tersubstitusi: memiliki nitrogen yang terikat pada dua hidrogen dan gugus karbonil.

Contoh:

• Amina tersubstitusi tunggal: memiliki nitrogen yang terikat pada hidrogen, gugus karbonil, dan radikal organik. Dalam hal ini, di mana salah satu hidrogen telah digantikan oleh rantai karbon, pertimbangkan R sebagai gugus organik.

Contoh:

• Amina tersubstitusi: memiliki nitrogen yang terikat pada dua radikal organik dan sebuah karbonil. Dalam hal ini, dua hidrogen digantikan oleh rantai karbon.

Contoh:

Lihat juga: Bagaimana cara mengklasifikasikan halida organik?

• Klasifikasi menurut jumlah karbonil yang terkait dengan nitrogen

Amida juga dapat diklasifikasikan menurut jumlah karbonil yang terikat langsung pada nitrogen molekul.

• amida primer: hanya satu gugus asil yang terikat dengan nitrogen (R-CO)NH₂ .
• amida sekunder: dua gugus karbonil atau asil yang terikat dengan nitrogen (R-CO)₂NH
• amida tersier: tiga gugus asil yang terikat dengan nitrogen (R-CO)₃Tidak.

Penisilin adalah antibiotik yang banyak digunakan dalam pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri, memiliki struktur amida mono dan disubstitusi.

Tata nama amida

ITU nomenklatur untuk amida akan diberikan oleh:

awalan yang menunjukkan jumlah karbon dalam rantai + lokasi dan infiks yang menunjukkan ketidakjenuhan (jika ada) + terminasi amida

Lihat tabel di bawah ini:

Awalan (jumlah karbon)	Infiks (saturasi rantai)	Akhiran (gugus fungsi)
1 karbon	bertemu-	Hanya panggilan tunggal	-sebuah-	amida	-amida
2 karbon	dan-
3 karbon	Menopang-	1 ikatan rangkap	-en-
4 karbon	Tapi-
5 karbon	terpendam-	2 ikatan rangkap	-dien-
6 karbon	Hex-
7 karbon	Hept-	1 ikatan rangkap tiga	-di-
8 karbon	Oktober-
9 karbon	Non-	2 tautan rangkap tiga	-diin-
10 karbon	Desember-

Hitungan karbon harus dimulai dari sisi yang paling dekat dengan nitrogen dari gugus fungsi.
Contoh:

Amina juga dapat menerima dalam nomenklaturnya spesifikasi tentang klasifikasi molekul:

Mengingat bahwa nomenklatur untuk radikal dibentuk oleh: Prefix yang menunjukkan jumlah karbon + terminasi "il" atau "ila". Radikal ditempatkan dalam nomenklatur dalam urutan abjad.

Contoh:

Juga akses: Tatanama hidrokarbon siklik dan bercabang branch

Sifat amida

• Titik leleh dan titik didih tinggi, yang akan memiliki nilai skala sesuai dengan ukuran dan susunan spasial rantai karbon.
• Sangat polar karena adanya karbonil dan nitrogen.
• Ikatan hidrogen amida yang tidak tersubstitusi dan monosubstitusi.
• Molekul yang lebih kecil dan lebih sederhana larut dalam air. Ukuran molekul juga mempengaruhi kelarutan amida: semakin panjang rantai karbon, semakin kurang larut amida dalam air.
• Amida memiliki sifat dasar karena kecenderungannya untuk menerima ion H⁺.

Aplikasi amida

• Digunakan sebagai perantara dalam pembuatan polietilen seperti nilon.
• Diterapkan dalam formulasi obat-obatan seperti sulfanilamide dan penisilin, prinsip aktif obat bakterisida untuk pengendalian infeksi.
• Urea, yang dapat diperoleh secara sintetis atau sebagai produk yang dikeluarkan oleh mamalia, adalah zat dari kelompok amida, diamida. Ini digunakan sebagai suplemen makanan di pertanian dan sebagai pupuk.

Urea digunakan untuk menyuburkan tanah sebelum tanam.

Mendapatkan amida

Amida mudah ditemukan dalam bentuk alami, tetapi bentuk sintetisnya masih banyak digunakan dalam proses industri. Di bawah ini adalah beberapa reaksi produksi amida berdasarkan senyawa nitrogen lainnya.

• Reaksi dehidrasi garam amonium

• Reaksi amina dengan asam klorida

• Reaksi anhidrida dengan amina

  

• Reaksi ester dengan amina

• Penataan ulang struktural aldoxime

• Hidrasi Nitril

  

Baca juga: Hidrolisis amida - reaksi yang digunakan untuk mendapatkan zat penting

latihan yang diselesaikan

Pertanyaan 1 - (UFRS) Aspartam, gambar di bawah, adalah pemanis buatan yang digunakan dalam banyak minuman ringan dan makanan rendah kalori.

Gugus yang dibingkai dalam gambar adalah karakteristik dari fungsi organik
A) ester.
B) amida.
C. asam amino
D) amina.
E.karbohidrat

Resolusi
Alternatif B Gugus fungsi yang dipilih pada gambar adalah amida, karena adanya karbonil (C=O) yang terikat langsung dengan nitrogen (N).
Pertanyaan 2 - (UNESP) Pada bulan Agustus 2005, penyitaan batch lidokain yang akan menyebabkan kematian beberapa orang di Brasil, karena masalah manufaktur, dilaporkan. Obat ini adalah anestesi lokal yang banyak digunakan dalam pemeriksaan endoskopi, mengurangi ketidaknyamanan pasien. Struktur molekulnya ditunjukkan di bawah ini:

dan menyajikan fungsi:
A) amina sekunder dan amina tersier.
B) amida dan amina tersier.
C. amida dan ester
D) ester dan amina tersier.
E) ester dan amina sekunder.

Resolusi
Alternatif B

Setelah memilih dan menomori bagian karakteristik dari setiap fungsi organik, mari kita analisis masing-masing:
1- Ini adalah AMIDA karena adanya gugus asil, (R-C=O) yang terkait langsung dengan nitrogen, tersubstitusi tunggal.
2- Karena kita tidak memiliki gugus asil (R-C=O), tetapi hanya nitrogen yang terikat langsung ke karbon lain dalam gugus ini kita memiliki amina tersier, karena ketiga hidrogen, yang sebelumnya terikat pada nitrogen, telah digantikan oleh gugus Organik.

Oleh Laysa Bernardes Marques de Araújo
guru kimia