Reaksi sulfonasi pada alkana mereka reaksi substitusi organik, dilakukan dengan tujuan menghasilkan asam sulfonat (senyawa organik yang memiliki gugus SO3H terikat pada atom karbon atau rantai karbon) dan air (H2HAI).
Rumus struktur asam sulfonat
Untuk melakukan reaksi sulfonasi pada alkana, kita harus mencampur alkana (senyawa yang dibentuk oleh rantai karbon jenuh hanya dengan atom karbon dan hidrogen) dan asam sulfat (H2HANYA4) terkonsentrasi, mengalami pemanasan (∆).
Persamaan kimia yang mewakili sulfonasi alkana dua karbon
Prinsip-prinsip reaksi sulfonasi pada alkana
Seperti reaksi sulfonasi alkana itu adalah reaksi substitusi, kita memiliki pertukaran antara komponen yang lebih kecil keelektronegatifan reaktan, yaitu antara alkana dan asam sulfat. Alkana memiliki hidrogen, dan asam sulfat, gugus sulfonat.
Di bawah ini, kami memiliki langkah demi langkah mekanisme a reaksi sulfonasi pada alkana. Sebagai contoh, kita akan menggunakan alkana paling sederhana, metana (CH4):
Rumus struktur metana
Langkah 1: Putusnya ikatan antara hidroksil (OH) dan belerang (S) dalam asam sulfat.
Setiap gugus hidroksil yang ada dalam asam sulfat ditandai dengan lebih elektronegatif. Dengan pemanasan selama reaksi, kecenderungannya adalah bahwa ikatan antara gugus hidroksil dan belerang terputus:
Putusnya ikatan antara belerang dan hidroksil
Namun, pemutusan ikatan semua hidroksil tidak terjadi karena penataan ulang elektronik dalam struktur. Sebuah anion hidroksida (OH) kemudian diperoleh.-) dan kation sulfonat.
Langkah ke-2: Gugus hidroksil menyerang molekul alkana.
Kemudian gugus hidroksi (OH-) melakukan serangan pada alkana, menyebabkan ikatan antara karbon dan hidrogen (yang lebih rapuh karena perbedaan keelektronegatifan di antara mereka) menjadi putus.
Pemutusan ikatan antara karbon dan hidrogen pada alkana
catatan: Gangguan ikatan antara karbon dan hidrogen akan selalu terjadi paling sering pada karbon dengan kerapatan atau muatan elektronik yang lebih rendah. Semakin sedikit hidrogen yang dimiliki karbon, atau semakin banyak gugus yang terikat padanya, semakin rendah kerapatan elektronnya. Jadi kita punya:
Karbon tersier < Karbon sekunder < Karbon primer
Setelah ikatan putus, alkana menjadi karbon yang kekurangan elektron (karbokation). Gugus hidroksida (OH)-) berinteraksi dengan hidrogen yang dilepaskan dan membentuk molekul air.
Langkah ke-3: Serangan radikal yang terbentuk pada gugus sulfonat.
Akhirnya, gugus sulfonat diserang oleh sisa alkana, membentuk asam sulfonat.
Struktur yang berinteraksi dan membentuk asam sulfonat
Contoh persamaan yang mewakili reaksi sulfonasi pada alkana
Contoh 1: Sulfonasi propana.
Rumus struktur propana
Propana memiliki dua karbon primer dan satu karbon sekunder, yang memiliki muatan berbeda karena mereka terikat pada jumlah hidrogen yang berbeda. Karena karbon lebih elektronegatif daripada hidrogen, karbon ini memiliki kerapatan elektron yang berbeda.
Distribusi muatan pada setiap atom karbon propana
Pada karbon primer, muatannya adalah -3 (karena terikat pada tiga hidrogen), dan pada karbon sekunder, muatannya adalah -2 (karena terikat pada dua hidrogen). Dengan demikian, akan terjadi pemutusan ikatan antara karbon dan hidrogen, terkadang pada karbon 1 (dari satu molekul), terkadang pada karbon 2 (dari molekul lain).
Memutus ikatan antara karbon dan hidrogen pada karbon yang berbeda
Setelah pemutusan antar ikatan, baik pada asam sulfat maupun pada alkana, terjadi pembentukan produk dengan penggantian hidrogen pada karbon 1 oleh gugus sulfonat, dan hal yang sama terjadi pada karbon 2.
Produk yang terbentuk dari sulfonasi propana
Contoh ke-2: Sulfonasi 2-metil-butana.
Rumus struktur 2-metil-butana
2-Metil-butana memiliki tiga karbon primer, karbon sekunder dan karbon tersier, yang memiliki: muatan yang berbeda dan, akibatnya, kerapatan elektronik yang berbeda, seperti dapat dilihat pada struktur berikut:
Distribusi muatan elektronik dalam 2-metil-butana
Oleh karena itu, dalam 2-metil-butana ada beberapa kemungkinan pemutusan ikatan antara karbon dan hidrogen, yang dapat terjadi pada karbon 1 (dari suatu molekul), karbon 2 (dari molekul lain), karbon 3 atau karbon 4. Namun, perlu dicatat bahwa gangguan pada karbon nomor 2 lebih sering terjadi.
Memutus ikatan antara karbon dan hidrogen pada karbon yang berbeda
Setelah pemutusan antar ikatan, baik dalam asam sulfat maupun alkana, terbentuklah produk dengan penggantian hidrogen pada karbon 1 oleh gugus sulfonat, dan hal yang sama terjadi pada karbon 2.
Produk yang terbentuk dari sulfonasi 2-metil-butana
Oleh Saya Diogo Lopes Dias
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm
