Jika cincin aromatik sudah memiliki atom atau sekelompok atom (G) yang terikat pada cincin benzena, substitusi lebih lanjut akan dipengaruhi olehnya, yaitu, kami mengatakan bahwa grup ini adalah "pemandu" dari substitusi hidrogen ini cincin.
Orientasi ini dapat berupa tujuan atau orto-ke-pemimpin. Kedua jenis ini bekerja sebagai berikut:
• Radikal meta-director: Posisi substitusi berada pada posisi meta, yang mewakili posisi 3 dan 5 dalam kaitannya dengan substituen yang dipandunya. Kelompok besar yang merupakan pemimpin meta biasanya memiliki ikatan ganda, rangkap tiga, atau datif. Radikal ini, juga disebut deaktivator, adalah:
Kelompok-kelompok ini membuat reaksi menjadi sulit dan memandu masuknya kelompok kedua ke posisi tujuan. Ambil monoklorinasi nitrobenzena sebagai contoh:
Perhatikan bahwa substitusi H terjadi pada meta, karena gugus –NO2 adalah meta-director.
• Radikal orto-ke-pengarah: Dalam hal ini, dua produk terbentuk: satu di orto dan yang lain di para, yaitu posisi 2, 4 dan 6 dalam kaitannya dengan radikal. Kelompok utama yang orto-ke-pemimpin juga disebut penggerak dan tercantum di bawah ini:
Gugus-gugus ini memfasilitasi reaksi dan memandu masuknya gugus kedua ke posisi orto dan para. Satu-satunya pengecualian adalah halogen yang, meskipun berorientasi orto dan para, menyulitkan substituen kedua untuk memasuki cincin aromatik.
Lihat ini pada contoh klorinasi toluena (metil-benzena) di bawah ini:
Perhatikan bahwa dengan adanya radikal alkil CH3, substitusi terjadi pada posisi orto dan para, karena merupakan radikal pengarah orto-ke.
Jika kebetulan cincin benzena sudah memiliki kedua jenis radikal tersebut, berapakah? akan menang boleh jadi radikal orto-ke-sutradara, yang akan memandu penggantian berikutnya.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Tim Sekolah Brasil
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
