ITU stereoisomerisme, juga dikenal sebagai Isomerisme Luar Angkasa, adalah jenis isomerisme di mana isomernya dibedakan oleh ikatan antara atom-atomnya yang diatur secara berbeda dalam ruang.
Ada dua jenis stereoisomer, yaitu: diastereoisomer dan enansiomer. Diastereoisomer adalah isomer geometris dari tipe cis-trans, yang bukan bayangan cermin satu sama lain, sedangkan enansiomer adalah isomer optik yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Berbicara sedikit tentang diastereoisomer cis-trans, itu hanya terjadi pada senyawa yang tidak jenuh atau yang siklik. Mengapa tidak terjadi pada senyawa rantai jenuh, yaitu yang hanya memiliki ikatan tunggal antar karbon?
Bisa jadi kita menjadi bingung, mengira bahwa senyawa jenuh tertentu adalah diastereoisomer, padahal sebenarnya mereka mewakili senyawa yang sama. Misalnya, di bawah ini, kami memiliki tiga konformasi spasial atom 1,2-dikloroetana:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Apakah ketiga diastereoisomer ini? Tidak. Sebenarnya,
ketiga molekul tersebut merupakan senyawa yang sama. Yang terjadi adalah ikatan tunggal atau sigma (σ) antar karbon dapat mengalami rotasi, sehingga menghasilkan susunan atom yang berbeda.Lihat bagaimana hal ini terjadi dalam skema di bawah ini dengan etana:
Senyawa-senyawa ini, yang sebenarnya merupakan senyawa yang sama, tidak melakukan isomerisme cis-trans geometris, tetapi disebut isomer konformasi, karena mereka hanya berbeda dalam konformasi atomnya yang disebabkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal.
Salah satu cara untuk merepresentasikan molekul-molekul ini untuk memudahkan memvisualisasikan rotasi sumbu sambungan adalah melalui Proyeksi Newman, di mana dianggap seolah-olah bidang penglihatan berada tepat pada sumbu ikatan antara karbon dan mereka diwakili oleh lingkaran pusat. Lihat proyeksi Newman untuk etana:
Kami juga dapat mewakili konformasi yang berbeda ini melalui rumus pada kuda-kuda:
Rotasi bebas sumbu penghubung ini tidak lagi terjadi pada senyawa tak jenuh atau pada siklik. Misalnya, bayangkan kita membuat model sederhana, yang mewakili dua karbon dengan dua bola styrofoam yang dihubungkan dengan tusuk gigi yang ditancapkan di dalamnya.
Ketika kita memiliki satu tusuk gigi dan kita memegang salah satu bola, yang lain dapat dengan mudah berputar di sekitar porosnya sendiri, seperti halnya dengan penjilidan sederhana.
Namun, jika kita menempatkan satu tusuk gigi lagi yang menghubungkan dua bola, kita tidak akan dapat memegang satu bola dan memutar yang lain. Jika kita melakukan ini, tusuk gigi akan patah. Demikian juga, ketika ada ikatan pi dan sigma (ikatan rangkap) ada hambatan rotasi karbon.
Oleh karena itu, dalam kasus di bawah ini, di mana kita memiliki ikatan rangkap antara karbon, itu bukan pertanyaan tentang dua isomer konformasi, yaitu, dua konformasi untuk molekul yang sama; kami sebenarnya memiliki dua diastereoisomer cis-trans:
Lihat lebih lanjut tentang jenis isomerisme ini dalam teks Isomer geometris atau cis-trans.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm