Isomer dalam molekul dengan karbon asimetris yang berbeda

Teks "Molekul dengan karbon asimetris dan isomer optik” menunjukkan bahwa ketika sebuah molekul hanya memiliki satu karbon asimetris atau kiral (dengan semua ligan berbeda satu sama lain), ia memiliki dua isomer yang aktif secara optik dan satu isomer yang tidak aktif secara optik (campuran). rasemat).

Sekarang mari kita pertimbangkan kasus bahwa ada dua atau lebih karbon asimetris yang berbeda, yaitu, mereka dianggap berbeda satu sama lain karena setidaknya salah satu ligan mereka tidak sama. Misalnya, pertimbangkan formula aspartam, yang 180 kali lebih manis daripada sukrosa (gula) dan karena itu digunakan dalam pemanis buatan:

Perhatikan bahwa molekul ini memiliki dua karbon kiral, yang diidentifikasi pada gambar dengan angka 1 dan 2. Karbon-karbon ini memiliki empat gugus ikatan yang berbeda satu sama lain, sehingga dianggap asimetris. Ketika membandingkan ligan karbon 1 dengan yang karbon 2, kita melihat bahwa satu-satunya ligan berulang adalah H (hidrogen), karena itu, merupakan karbon asimetris yang berbeda.

Molekul ini dan semua yang memiliki dua karbon asimetris akan selalu memiliki: 4 isomer optik aktif dan 2 isomer optik tidak aktif (dua campuran rasemat).

Kita tahu ini karena probabilitas yang mungkin adalah:

Pasangan isomer lainnya akan menjadi diastereoisomer (yang bukan bayangan cermin satu sama lain), seperti campuran karbon-1 tangan kanan dan karbon-2 tangan kanan.

Namun, akan sangat sulit jika kita harus terus melihat semua kemungkinan untuk setiap molekul, karena banyak yang memiliki 3, 4, 5 atau lebih karbon asimetris.

Jadi, cara termudah untuk menentukan jumlah isomer optik aktif dan tidak aktif dari molekul yang memiliki beberapa karbon asimetris yang berbeda adalah melalui ekspresi matematika yang ditunjukkan di bawah ini yang diusulkan oleh Van't Hoff dan Le Bel:

Di mana "n" adalah jumlah karbon asimetris yang berbeda dalam molekul. Misalnya, dalam kasus aspartam, ini adalah dua karbon asimetris, jadi kami memiliki:

• Isomer yang aktif secara optik: 2^tidak = 2² = 4;
• Isomer optik tidak aktif: 2^tidak = 2² = 2.
  2 2

Itu memberi persis jumlah yang kami sebutkan sebelumnya.

Menariknya, salah satu enansiomer aspartam memiliki rasa manis yang digunakan dalam pemanis buatan, tetapi salah satu isomer optiknya memiliki rasa pahit.

Sekarang lihat contoh lain, molekul fruktosa:

OH OH OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C C Ç ─ Ç ─ Ç C H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktosa memiliki tiga atom karbon asimetris, oleh karena itu, kami memiliki 8 isomer optik aktif dan 4 isomer optik tidak aktif, yang merupakan 4 campuran rasemat.

• Isomer yang aktif secara optik: 2^tidak = 2³ = 8;

• Isomer optik tidak aktif: 2^tidak = 2³ = 4.
  2 2

Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm