A karbonil adalah gugus fungsi teroksigenasi yang dibentuk oleh a atom karbon hibridisasi sp2, di mana ikatan kovalen rangkap diberikan dengan a atom oksigen (C=O). Ini hadir dalam beberapa fungsi organik, seperti aldehida, keton, selain asam karboksilat dan turunannya.
Baca juga: Hidrokarbon aromatik - senyawa organik yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen secara eksklusif
Ringkasan karbonil
- Karbonil adalah gugus fungsi teroksigenasi di mana atom karbon membentuk ikatan kovalen ganda dengan atom oksigen.
- Bergantung pada atom lain yang melekat pada karbonil, kami memiliki fungsi organik yang berbeda.
- Senyawa karbonilasi pada dasarnya adalah aldehida, keton, selain asam karboksilat dan turunannya.
- Jumlah turunan asam karboksilat sangat besar sehingga, kadang-kadang, beberapa penulis menganggap karboksil (persimpangan antara karbonil dan hidroksil) sebagai gugus fungsi baru.
Apa rumus karbonil?
karbonil adalah a gugus fungsi teroksigenasi yang terdiri dari atom karbon yang membuat a Ikatan kovalen
ganda dengan atom oksigen, yang dapat diwakili oleh C=O. Dua ikatan kovalen tunggal yang tersisa dapat dibentuk dengan atom lain tanpa batasan.
Apa senyawa dengan gugus karbonil?
Senyawa yang memiliki gugus karbonil disebut karbonil. Umumnya, istilah ini hanya mencakup dua fungsi organik, aldehida dan keton. Namun, asam karboksilat dan turunannya juga dianggap sebagai senyawa karbonil.
- Aldehida: dalam fungsi ini, gugus karbonil selalu terdapat di ujung rantai, dengan fungsi karbon nomor 1 di rantai utama.
- Keton: dalam fungsi ini, gugus karbonil selalu berada di antara dua karbon.
- asam karboksilat: dalam fungsi ini, salah satu ikatan tunggal gugus karbonil dibuat dengan gugus hidroksil. Seperti aldehida, karbonil terdapat di ujung rantai, dengan karbonil karbon nomor 1 di rantai utama.
- Ester: Dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat, ester memiliki karbonil di mana salah satunya ikatan tunggal dibuat dengan atom oksigen, yang melekat pada rantai karbon lain setiap. Oleh karena itu, atom oksigen bertindak sebagai heteroatom.
- Anhidrida organik: ditambah gugus yang berasal dari asam karboksilat, di mana dua karbonil terikat pada atom oksigen yang sama.
- Halida asam: turunan asam karboksilat yang karbonilnya terikat langsung pada a halogen (elemen kelompok 17 dari Tabel periodik).
- Amida:fungsi nitrogen yang juga dapat dianggap sebagai turunan asam karboksilat, di mana salah satu ikatan tunggal karbonil dibuat dengan a atom nitrogen.
Penting: Senyawa karbonil termasuk dalam kelas yang lebih luas yang dikenal sebagai senyawa okso. senyawa okso). Kelas ini mencakup semua fungsi yang memiliki atom yang terhubung, melalui ikatan kovalen ganda, dengan atom oksigen, yaitu tidak hanya senyawa karbonil tetapi juga senyawa karbonil. senyawa belerang, seperti asam sulfonat.
Lihat juga: Isonitril — senyawa organik yang berasal dari zat anorganik
Perbedaan antara karbonil dan karboksil
Meskipun asam karboksilat dan turunannya dianggap sebagai senyawa karbonil, beberapa penulis umum membedakan antara karbonil dan karboksil.
Kata "karboksil" berasal dari kontraksi dua kata: karbonil dan hidroksil. Ini mudah dipahami, karena karboksil adalah gugus fungsional di mana karbonil langsung melekat pada gugus hidroksil.
secara kimiawi, Karbon karboksil umumnya lebih positif daripada karbon karbonil., lagipula, terikat pada dua atom oksigen, yang keduanya sangat elektronegatif. Ini membuat karbon ini lebih rentan terhadap serangan nukleofilik oleh nukleofil.
Latihan soal karbonil
pertanyaan 1
(Uniube) Senyawa organik diklasifikasikan menurut fungsi organik yang ada dalam struktur kimianya. Mereka mewakili keluarga besar senyawa, banyak di antaranya dengan aktivitas biologis penting. Di antara senyawa-senyawa yang tercantum di bawah ini, yang mengandung gugus karbonil dalam struktur kimianya adalah:
A) butana
B) etilamina
C) propan-1-ol
D) etana
E) benzena
Resolusi:
Alternatif D
Etanal, sebagai aldehida, memiliki gugus karbonil dalam struktur kimianya. Senyawa lain tidak memiliki fungsi karbonil apa pun butana Dia benzena milik Hidrokarbon; etilamina, di amina; dan propan-1-ol, untuk alkohol.
pertanyaan 2
(UFRN) Benzocaine (ethyl para-aminobenzoate) umumnya digunakan sebagai anestesi lokal untuk endoskopi. Senyawa ini diperoleh dengan mereaksikan asam paraaminobenzoat dengan etanol, dalam media asam, menurut reaksi:
Mengenai benzokain, dapat dinyatakan bahwa
A) memiliki karbonil.
B) tidak membentuk ikatan hidrogen.
C) membentuk ikatan ionik antara atom nitrogen dan karbon.
D) tidak memiliki resonansi tetapi memiliki ikatan rangkap.
Resolusi:
Alternatif A
Karbonil hadir dalam benzokain, langsung melekat pada cincin benzena.
Pilihan B salah karena ada kemungkinan terbentuknya ikatan hidrogen oleh gugus amina (–NH2).
Pilihan C salah karena ikatan antara nitrogen dan karbon bersifat kovalen.
Alternatif D salah karena memang memiliki cincin aromatik (benzena). resonansi, efek penting untuk stabilitasnya.
Oleh Stefano Araujo Novais
Guru kimia
