Satu reaksi substitusi itu didasarkan pada pertukaran antara komponen dari dua reagen yang berbeda. Senyawa dengan stabilitas yang lebih besar (jenuh, yaitu hanya dengan ikatan sederhana antara karbon) lebih mungkin untuk menjalani proses ini. Namun, benzena juga bisa melakukannya.
Kita tahu bahwa dalam struktur benzena ada tiga ikatan rangkap (tiga ikatan pi), yaitu senyawa ini tidak jenuh, tetapi ganda ini mengalami fenomena resonansi (perubahan posisi tiga ikatan pi) sepanjang waktu. Untuk alasan ini, strukturnya memiliki stabilitas yang lebih besar, karena ikatan transit melalui semua karbon.
Reaksi substitusi yang dapat terjadi pada benzena adalah:
Halogenasi;
Nitrasi;
Sulfonasi;
Alkilasi;
Asilasi.
a) Halogenasi
Dalam reaksi ini, benzena berinteraksi dengan halogen (Br2, Cl2 Hei2), selalu dengan adanya katalis, yang dapat berupa garam anorganik (AlCl3, FeCl3 dan FeBr3). Proses ini terjadi dengan pertukaran hidrogen benzena dengan atom halogen. Hasilnya adalah pembentukan halida organik dan hidrida terhalogenasi. Lihat contoh:
Persamaan yang mewakili halogenasi benzena dengan menggunakan molekul klorin (Cl2)
b) Nitrasi
Dalam reaksi ini, benzena berinteraksi dengan asam nitrat (HNO)3), selalu dengan adanya katalis asam sulfat (H2HANYA4) dan pemanasan. Proses ini terjadi dengan pertukaran hidrogen dari benzena dengan gugus NO2 dari asam. Hasilnya adalah pembentukan senyawa nitro dan air.
Persamaan yang mewakili nitrasi benzena dengan menggunakan asam nitrat
c) Sulfonasi
Dalam reaksi ini, benzena berinteraksi dengan asam sulfat (H2HANYA4), selalu dengan adanya katalis sulfur trioksida (SO (3) dan pemanasan. Prosesnya terjadi dengan pertukaran hidrogen dari benzena oleh gugus SO3H dari asam. Hasilnya adalah formasi dari AC id sulfonik dan air.
Persamaan yang mewakili sulfonasi benzena dengan menggunakan asam sulfat
d) Alkilasi
Dalam reaksi ini, benzena berinteraksi dengan halida organik (R-X), selalu dengan kehadiran katalisator aluminium triklorida (AlCl3) dan pemanasan. Prosesnya berlangsung dengan pertukaran hidrogen dari benzena oleh gugus R (substituen organik) dari halida. Hasilnya adalah pembentukan hidrokarbon aromatik bercabangdan asam anorganik (HX).
Persamaan yang mewakili alkilasi benzena dengan menggunakan klorin metana
e) Asilasi
Dalam reaksi ini, benzena berinteraksi dengan asam halida, yang dapat diwakili oleh etanoil klorida:
Rumus struktur etanoil klorida
Reaksi terjadi dengan adanya katalisator aluminium triklorida (AlCl3) dan ada pertukaran satu hidrogen dari benzena untuk seluruh gugus halida asam (dengan pengecualian X-halogen). Hasilnya adalah pembentukan keton dan asam anorganik (HX). Lihat contoh:
Persamaan yang mewakili asilasi benzena dengan menggunakan etanoil klorida
Oleh Saya Diogo Lopes Dias
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm