Nomenklatur keton. Aturan penamaan keton

Keton adalah senyawa organik yang ditandai dengan adanya gugus karbonil pada karbon sekunder, yaitu, ikatan rangkap antara atom oksigen dan karbon yang terikat pada dua karbon lain, seperti yang ditunjukkan. di bawah:

HAI
║
C C C

Di antara keton yang paling terkenal adalah aseton, pelarut yang biasa digunakan untuk menghilangkan cat kuku. Strukturnya adalah sebagai berikut:

HAI
║
H₃CC─CH₃

 Namun, nama resmi senyawa ini bukanlah aseton. Mari kita cari tahu siapa nama Anda dengan mempelajari aturan penamaan keton yang ditetapkan oleh IUPAC:

Jadi, mengingat molekul aseton, kami memiliki yang berikut:

HAI
║
H₃CC─CH₃→ propanon

• 3 atom karbon = prop
• ikatan tunggal antar karbon = an
• Gugus fungsi keton = satu

Dalam hal ini, rantai karbon tidak perlu diberi nomor karena tidak ada kemungkinan lokasi lain untuk karbonil. Jika oksigen melekat pada salah satu karbon lain, itu tidak akan lagi menjadi keton, tetapi aldehida, karena pada akhirnya akan menjadi karbon primer.

Ini juga berlaku untuk butanon, yang akan selalu keluar dari karbon 2:

HAI
║
H₃CC─CH₂ CH₃: butanon

Namun, dalam kasus lain, perlu dilakukan penomoran rantai, selalu dimulai dari ujung terdekat gugus karbonil. Jika ada ketidakjenuhan atau percabangan di sepanjang rantai, perlu juga untuk menunjukkan nomor karbon di mana mereka terjadi.

Lihat contoh di bawah ini:

HAI
║
H₃ǹ C² C³H₂ C⁴H₂ C⁵H₃: pentan-2-satu

HAI
║
H₃ǹ C²H₂ C³C⁴H₂ C⁵H₃: pentan-3-satu

HAI
║
H₂ǹ C²H C³ C⁴H₂ C⁵H₂ C⁶H₃: hex-1-en-3-one

HAI
║
H₃Ç⁵ C⁴H C³H₂ C² C¹H₃: 4-metilpentan-2-satu
│
CH₃

CH₃ HAI
│ ║
H₃C C⁴H C³H C² C¹H₃: 3,4-dimetilheksan-2-satu
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

CH₃ HAI
│ ║
H₃C C⁶H₂ C⁵H₂ C⁴H C³H₂ C² C¹H₃: 4,6-dimetil-oktan-2-satu
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Ada juga penamaan umum untuk keton, yang dibuat dengan menamai gugus karbonil (C O) sebagai “keton” dan menuliskan rantai karbon yang melekat padanya sebagai radikal. Anda dapat melakukan ini dengan dua cara: jika kata "keton" ditulis setelah radikal, urutannya akan diurutkan berdasarkan abjad; tetapi jika kata "keton" ditulis terlebih dahulu, urutan kerumitannya mengikuti.

Contoh:

HAI
║
H₃CC─CH₃: dimetil keton atau dimetil keton

HAI
║
H₃CC─CH₂ CH₃: etil metil keton atau metil etil keton

HAI
║
H₃CC─CH₂ CH₂ CH₃: metil-propilketon atau metil dan propil keton

HAI
║
H₃C CH₂ C─CH₂ CH₃: dietil keton atau dietil keton

HAI
║
H₃Ç⁵ C⁴H C³H₂ C² C¹H₃: isobutil metil keton atau metil isobutil keton
│
CH₃

Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm