Reaksi nitrasi adalah reaksi substitusi yang terjadi melalui asam nitrat (HNO)3). Jenis reaksi ini terjadi terutama dengan alkana dan dengan benzena dan turunannya, di mana salah satu atom hidrogen yang terikat pada rantai atau pada inti aromatik digantikan oleh gugus NO.2, sehingga menimbulkan senyawa nitro dan air.
Lihat beberapa contoh:
1. Nitrasi alkana:
Ketika alkana memiliki lebih dari dua karbon, campuran senyawa tersubstitusi yang berbeda terbentuk. Jumlah masing-masing senyawa yang diperoleh akan sebanding dengan urutan kemudahan pelepasan hidrogen ke dalam molekul berikut:
Dalam kasus di atas, tidak ada karbon tersier, hanya ada satu sekunder dan dua primer; dengan demikian, jumlah terbesar senyawa yang terbentuk sebagai produk adalah 2-nitro-propana.
Jika ada cukup asam nitrat, hidrogen lain dapat digantikan oleh gugus nitro, sehingga menghasilkan 2-dinitropropana (struktur di bawah), senyawa yang banyak digunakan sebagai aditif minyak diesel, meningkatkan nilai oktannya dan mengurangi emisi emission jelaga.
Jangan berhenti sekarang... Ada lagi setelah iklan ;)
PADA2
│
H3CC─CH3
│
PADA2
2. Nitrasi benzena:
Perhatikan bahwa reaksi ini terjadi dengan adanya panas, karena benzena dipanaskan dengan campuran sulfonhidrat, yaitu asam nitrat pekat dengan asam sulfat pekat. Asam sulfat adalah katalis, menyebabkan laju reaksi meningkat karena benzena bereaksi perlahan dengan asam nitrat.
3. Nitrasi turunan benzena:
Dalam kasus seperti itu, tempat substitusi akan bergantung pada gugus substituen atau gugus fungsi yang melekat pada inti aromatik. Teks-teks "Mengemudi Radikal di Benzene Ring" dan "Efek elektronik dari radikal meta dan ortho-to-directors” jelaskan lebih lanjut tentang bagaimana ini terjadi.
Cincin aromatik dapat mengalami nitrasi dan menimbulkan bahan peledak. Contohnya adalah trinitrotoluena (2-metil-1,3,5-trinitrobenzena), lebih dikenal sebagai TNT dan ada beberapa pigmen yang digunakan terutama dalam kain.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Apakah Anda ingin mereferensikan teks ini di sekolah atau karya akademis? Lihat:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reaksi Nitrasi Organik"; Sekolah Brasil. Tersedia di: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm. Diakses pada 28 Juni 2021.
