Enols dan nomenklaturnya. Tata nama enol

Gugus organik alkohol terkenal dalam Kimia Organik, dicirikan oleh adanya hidroksil (OH) yang terikat pada karbon jenuh. Ada alkohol yang tidak jenuh, seperti but-3-en-1-ol di bawah ini:

H2C CH CHCHoh

Namun, beberapa senyawa memiliki hidroksil terikat langsung ke karbon dengan ikatan rangkap. Jenis senyawa ini bukan alkohol, itu milik fungsi organik yang disebut: enol.

 Oleh karena itu, enol dicirikan oleh gugus fungsi berikut:


C CH­ oh

Nomenklatur enol dibuat sesuai dengan skema berikut:

Aturan penamaan enolol

Misalnya, pertimbangkan enol sederhana berikut:

H2C CH­ oh

Awalan: memiliki 2 karbon: et
Infiks: ikatan rangkap: enetilena
Akhiran: enol: Halo

Dalam kasus etenol, tidak perlu penomoran lokasi gugus fungsi atau ketidakjenuhan karena tidak ada kemungkinan lain. Tetapi, dalam kasus-kasus di bawah ini, perlu:

H3C─ CH═CH­ OH: prop-1-en-1-ol

H3CC═CH2: prop-1-en-2-ol

oh

H3C─ CH═C­ CH2 CH3: pent-2-en-3-ol

oh

H3CC═CH­ CH3: tapi-2-en-2-ol

oh

Enol adalah senyawa yang sangat tidak stabil, karena mereka dapat melalui jenis isomerisme dinamis yang disebut tautomer, di mana isomer berada dalam kesetimbangan dinamis dalam fase cair yang sama.

Jangan berhenti sekarang... Ada lagi setelah iklan ;)

Oksigen dalam enol sangat elektronegatif, yang menarik elektron dari ikatan rangkap karbon, yang merupakan ikatan lemah yang mudah digantikan, membentuk aldehida atau keton.

Misalnya, dalam larutan aldehida asetat (etanal), sebagian kecil diubah menjadi etenol, yang pada gilirannya beregenerasi kembali menjadi aldehida. Jadi, ada keseimbangan kimia antara senyawa-senyawa ini yang memiliki rumus molekul yang sama C2H4HAI:

Etanal Etanol
oh
║ │

H3Ç - - H H2Ç C — H
enol aldehida

Enol lain, prop-1-en-2-ol, dapat masuk ke dalam kesetimbangan dinamis dengan keton, propanon:

Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │

H3C — C — C — H H2Ç C — CH2
enol keton

Untuk lebih jelasnya, baca teks: Isomerisme Konstitusional Dinamis atau Tautomer.


Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia

Apakah Anda ingin mereferensikan teks ini di sekolah atau karya akademis? Lihat:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Enols dan nomenklaturnya"; Sekolah Brasil. Tersedia di: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Diakses pada 27 Juni 2021.

Kimia

Gugus hidroksil adalah umum untuk semua fenol.
Fenol

Akses tautan ini dan pelajari tentang fungsi organik fenol, sekelompok zat teroksigenasi, dari reaktivitas besar, yang keasamannya lebih besar daripada alkohol (senyawa yang juga memiliki gugus hidroksil). Strukturnya menonjol karena menghadirkan gugus hidroksida (OH) yang terkait langsung dengan senyawa aromatik.

Fenol utama

Fenol utama, aspirin, asam pikrat, bakelit, sifat penolak fenolftalein dari kresol, kreolin, lysol, kresol, minyak yang diambil dari tar batubara, pembuatan pengawet untuk kayu.

Kimia

Stereoisomer atropin D (dekstrorotatori) dan L (levorotatori)
Jenis isomerisme

Ketahui tentang berbagai jenis isomer bidang dan spasial, seperti fungsi, posisi, rantai, tautomerisme, metamerisme, geometri cis-trans, dan isomer optik.

Kimia

Parfum memiliki etil alkohol dalam komposisinya
alkohol

Gugus fungsi hidroksil, Alkohol primer, Alkohol sekunder, Alkohol tersier, Metanol, Gliserol, Etanol, persiapan nitrogliserin, pembuatan cat, produksi minuman beralkohol, asam asetat, bahan bakar mobil.

Atom: apa itu, struktur, komposisi, dan model atom

Atom: apa itu, struktur, komposisi, dan model atom

Atom adalah unit dasar materi dan fraksi terkecil yang mampu mengidentifikasi unsur kimia, karena...

read more

Isotop, Isobar dan Isoton

Kamu isotop, isobar dan isoton adalah klasifikasi atom unsur kimia yang ada dalam tabel periodik,...

read more
Struktur Model Atom Thomson

Struktur Model Atom Thomson

Model Atom Thomson adalah pertamamodeldistrukturatomItumenunjukkanItudapat dibagidariatom. Menuru...

read more
instagram viewer