Kamu aldehida dan keton mereka adalah fungsi organik yang sangat mirip. Keduanya dalam strukturnya memiliki gugus fungsi karbonil (C = O), dengan satu-satunya perbedaan bahwa, dalam kasus aldehida, selalu muncul di ujung rantai karbon, yaitu, salah satu ligan karbon karbonil adalah hidrogen; keton memiliki karbonil antara dua atom karbon lainnya.
Gugus fungsi aldehida:Gugus fungsi keton:
HAI HAI
║ ║
C C H C C C
Untuk alasan ini, ada kasus isomerisme fungsional antara aldehida dan keton. Sebagai contoh, di bawah ini kami menyajikan dua isomer fungsional yang memiliki rumus molekul yang sama (C3H6O), tetapi satu adalah aldehida (propanal) dan yang lainnya adalah keton (propanon). Lihat bagaimana ini benar-benar mengubah properti dan aplikasinya:
Contoh isomerisme fungsi antara aldehida dan keton
Bayangkan Anda berada di laboratorium dan Anda menemukan botol berisi cairan tidak berwarna yang hanya memiliki rumus molekul C3H6HAI. Apa yang akan Anda lakukan untuk mengetahui apakah itu keton atau aldehida?
Untuk mengatasi masalah seperti ini, Ada metode untuk membedakan aldehida dan keton berdasarkan reaksi senyawa ini terhadap oksidator lemah. Seperti yang ditunjukkan di bawah ini, ketika berhadapan dengan oksidan lemah, aldehida bereaksi dengan teroksidasi, sedangkan keton tidak bereaksi. Kami mengatakan itualdehida bertindak sebagai agen pereduksi, tetapi keton tidak, mereka hanya bereaksi sebagai agen pereduksi dalam kontak dengan oksidan energik.
Aldehid + Oksidator Lemah → asam karboksilat
O O
║ ║
C C H + [O] → C C OH
Keton + Oksidator Lemah → Tidak bereaksi
HAI
║
C C C + [O] → Tidak terjadi reaksi
Berdasarkan hal tersebut, maka cukup melakukan reaksi ini dan melihat apakah senyawa tersebut bereaksi atau tidak. Jika bereaksi, kita tahu itu aldehida; jika tidak bereaksi, itu adalah keton.
Selain itu, produk yang terbentuk dalam reaksi oksidasi aldehida ini cukup terlihat, dengan perubahan warna yang terjadi, seperti yang akan ditunjukkan nanti.
Ada tiga metode utama untuk membedakan aldehida dan keton, yaitu:
1- Tollens Reaktif: Reagen ini adalah larutan amonia perak nitrat, yaitu mengandung perak nitrat (AgNO3) dan kelebihan amonium hidroksida (NH4oh):
AgNO3 + 3 NH4OH → Ag (NH3)OH + NH4PADA3 + 2 H2HAI
Tollens Reactive (dinamai setelah ahli kimia Jerman Bernhard Tollens (1841-1918))
Seperti yang dijelaskan dalam teks Membuat Cermin Perak, ketika aldehida dibawa ke dalam kontak dengan Tollens reaktif, itu dioksidasi menjadi asam karboksilat yang sesuai, sedangkan ion perak direduksi menjadi Ag0 (perak metalik). Jika reaksi ini dilakukan, misalnya dalam tabung reaksi, logam perak ini akan mengendap di dinding tabung, sehingga terbentuk lapisan yang disebut film. cermin perak. Hasil pengamatan ini sangat indah dan digunakan dalam proses pembuatan cermin industri.
Reaksi yang terjadi dapat digambarkan sebagai berikut:
O O
║ ║
R C H + H2O → R C OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
HAI HAI
║║
R C H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2HAI → R C OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
aldehida Tollens reaktifasam karboksilat perak metalik (cermin perak)
Di sisi lain, jika kita meletakkan keton untuk bereaksi dengan Tollens reaktif, pembentukan logam perak tidak akan terjadi, karena keton tidak dapat mereduksi ion Ag.+.
2- Fehling Reaktif: Reaktif ini adalah larutan biru tembaga sulfat II (CuSO4) dalam medium basa, karena dicampur dengan larutan lain yang dibentuk oleh natrium hidroksida (NaOH) dan natrium dan kalium tartrat (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). Tartrat ditambahkan ke larutan tembaga II sulfat untuk menstabilkannya dan mencegah pengendapannya.
CUSO4 + 2 NaOH → Na2HANYA4 + Cu(OH)2
Fehling Reactive (dinamai ahli kimia Jerman Hermann von Fehling (1812-1885))
Dalam kontak dengan reaktif Fehling, aldehida membentuk asam karboksilat dengan oksidasi, sedangkan ion tembaga (Cu)2+) yang ada di tengah berkurang, membentuk endapan coklat kemerahan (lebih mirip batu bata), yang merupakan oksida tembaga. Keton, di sisi lain, tidak bereaksi - karena mereka tidak dapat mereduksi ion Cu2+.
O O
║ ║
R C H + 2 Cu(OH)2 → R C OH + Pantat2HAI + 2 H2HAI
aldehida endapan coklat kemerahan
3- Reaktif Benediktus: Reaktif ini juga dibentuk oleh larutan tembaga II sulfat (Cu(OH)2) dalam medium basa, tetapi dicampur dengan natrium sitrat.
Seperti halnya pereaksi Fehling, dalam kasus reaksi antara aldehida dan pereaksi Benedict, terdapat juga ion tembaga (Cu2+) hadir dalam medium yang direduksi dan membentuk oksida tembaga merah.
Reagen ini banyak digunakan dalam tes untuk mendeteksi keberadaan dan kandungan glukosa dalam urin. Glukosa memiliki gugus aldehida dalam strukturnya, sehingga bereaksi dengan reagen Benedict yang ada dalam strip untuk tes ini. Dari situ, bandingkan saja warna pita dengan warna timbangan pada kemasan produk.
Reagen Benedict digunakan untuk menentukan kadar glukosa dalam urin.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm
