Gugus organik alkohol terkenal dalam Kimia Organik, dicirikan oleh adanya hidroksil (OH) yang terikat pada karbon jenuh. Ada alkohol yang tidak jenuh, seperti but-3-en-1-ol di bawah ini:
H2C CH CH2 CH2 oh
Namun, beberapa senyawa memiliki hidroksil terikat langsung ke karbon dengan ikatan rangkap. Jenis senyawa ini bukan alkohol, itu milik fungsi organik yang disebut: enol.
Oleh karena itu, enol dicirikan oleh gugus fungsi berikut:
│
C CH oh
Nomenklatur enol dibuat sesuai dengan skema berikut:
Misalnya, pertimbangkan enol sederhana berikut:
H2C CH oh
Awalan: memiliki 2 karbon: et
Infiks: ikatan rangkap: en → etilena
Akhiran: enol: Halo
Dalam kasus etenol, tidak perlu penomoran lokasi gugus fungsi atau ketidakjenuhan karena tidak ada kemungkinan lain. Tetapi, dalam kasus-kasus di bawah ini, perlu:
H3C─ CH═CH OH: prop-1-en-1-ol
H3CC═CH2: prop-1-en-2-ol
│
oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
oh
H3CC═CH CH3: tapi-2-en-2-ol
│
oh
Enol adalah senyawa yang sangat tidak stabil, karena mereka dapat melalui jenis isomerisme dinamis yang disebut tautomer, di mana isomer berada dalam kesetimbangan dinamis dalam fase cair yang sama.
Oksigen dalam enol sangat elektronegatif, yang menarik elektron dari ikatan rangkap karbon, yang merupakan ikatan lemah dan mudah dipindahkan, membentuk aldehida atau keton.
Misalnya, dalam larutan aldehida asetat (etanal), sebagian kecil diubah menjadi etenol, yang pada gilirannya beregenerasi kembali menjadi aldehida. Jadi, ada keseimbangan kimia antara senyawa-senyawa ini yang memiliki rumus molekul yang sama C2H4HAI:
Etanal Etanol
oh
║ │
H3Ç - - H ↔ H2Ç C — H
enol aldehida
Enol lain, prop-1-en-2-ol, dapat masuk ke dalam kesetimbangan dinamis dengan keton, propanon:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C — C — C — H H2Ç ═ C — CH2
enol keton
Untuk lebih jelasnya, baca teks: Isomerisme Konstitusional Dinamis atau Tautomer.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm