Szerves hidrogénezési reakció. Katalitikus hidrogénezés

A hidrogénezés telítetlen aciklusos szénhidrogénekkel történik, azaz kettős vagy hármas kötéssel rendelkező nyitott láncúak, például alkének, alkinek és diének. Az aromás szénhidrogénekben is előfordulhat, mivel kettős kötések vannak a gyűrűben, és legfeljebb öt szénatomos ciklánokkal (cikloalkánokkal).

Ezek a vegyületek hidrogéngázként reagálnak néhány katalizátor, például nikkel, platina és palládium jelenlétében, melegítés közben. Így egy addíciós reakció következik be, amelyben a pi (π) kötés megszakad, két új egyszeres kötést alkotva, és hidrogén kerül a molekulába.

Általában:

Általános hidrogénezési reakció 

Most nézzünk meg néhány példát:

• Hidrogénezés alkénekké: A kapott termék alkán.

Az alábbiakban etilén (vagy etilén) hidrogénezési reakcióját hajtjuk végre az etán előállításához:

Példa etilén-hidrogénezési reakcióra

Az ilyen típusú katalitikus hidrogénezést az élelmiszeripar olyan félszilárd zsírok előállítására használja, mint pl margarinok. A növényi olajok és zsírok csak abban különböznek egymástól, hogy az olajoknak hosszú molekulájuk van kettős kötésekkel a szénatomok között, míg a zsírok között csak egyetlen kötés van szénatomok.

Így az olaj zsírrá történő átalakításához elegendő az olajat hidrogénezni. Így kettős kötéseitek megszakadnak és átalakulnak egyszerű kötvényekké. Ennek eredménye a hívások előállítása hidrogénezett növényi zsírok.

• Alkinek hidrogénezése: Mivel az alkinek két pi-kötéssel rendelkeznek, teljes hidrogénezésük két szakaszban megy végbe, az elsőben alkén képződik, a másodikban pedig alkán.

Az alábbi reakcióban a propint hidrogénezzük a propán végső képződésével:

1. lépés: H₃C C ≡ CH + H₂ → H₃C CH═ ÇH₂

2. szakasz: H₃C CH═ ÇH₂ + 2 óra₂ → H₃C CH₂─ ÇH₃

Ha azt akarjuk, hogy ez a reakció az 1. lépésben megálljon, akkor olyan anyagot kell használnunk, amely megállítja a katalizátor működését.

• A diének hidrogénezése: A diéneknek három típusa van: felgyülemlett (kettős kötések jelennek meg lent), izolált (a kettős kötéseket legalább két egyszeres kötés választja el) és konjugátumok (a kettős kötések felváltva jelennek meg).

A felhalmozódott és izolált diének hidrogénezése ugyanúgy történik, mint az alkének esetében, de kettős módon, mivel a diének telítetlenebbek. Lásd két példát:

* Példa hidrogénezésre felhalmozott diénben:

Ne álljon meg most... A reklám után még több van;)

 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ Ç ═ CH_­ ─ CH₃ + 2 óra₂ → H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ ─ CH₃
│ │ │
H H H

* Példa hidrogénezésre izolált diénben:
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ ─ CH_­ ═ CH_­ ─ CH₃ +2 H₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ ─ CH_­ ─ CH_­ ─ CH₃

Másrészt a konjugált diének hidrogénezése kétféle módon történhet: 1,2 és 1,4 addícióval. A leggyakoribb az 1,2 addíció, amelyben a kettős kötést létrehozó szénhidrogénekhez alacsony hőmérsékleten hidrogéneket adnak. Az 1,4-addíció viszont magas hőmérsékleten történik, és akkor van, amikor rezonancia és szabad vegyértékek jelentkeznek az 1. és 4. szénatomban. Lásd az egyes esetek példáit:

* Példa 1,2-konjugált diének hozzáadására:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
│ │
H H

* Példa az 1.4 addícióra konjugált diénekben:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Aromás anyagok hidrogénezése: A benzolgyűrű pi-kötései megszakadnak, és a hidrogénatomokat hozzáadják az ezeket a kötéseket létrehozó szénatomokhoz.

Ez a fajta teljes hidrogénezés az alábbiakban látható:

Teljes benzol-hidrogénezési reakció

• Ciklán hidrogénezés: Alkán képződik.

Példa: Ciklopropán hidrogénezése:

Ciklopropán hidrogénezési reakció

Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Hivatkozna erre a szövegre egy iskolai vagy tudományos munkában? Néz:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Szerves hidrogénezési reakció"; Brazil iskola. Elérhető: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Hozzáférés: 2021. június 28.