Amidok: szerkezet, nómenklatúra, reakciók, példák

Nál nél amidok szerves vegyületek, amelyekre jellemző jelenléte a nitrogén (N) közvetlenül kapcsolódik egy karbonilhoz (C = O). Ezek természetes úton hozzáférhető anyagok, az egyik az emlősök ürülékében (karbamid) található, de mesterséges szintézissel is előállíthatók.

Az amidok előállíthatók például az ammóniumsó kiszáradása, polimerek gyártásához használt eljárás. Úgy is használják őket műtrágyák, nitrogén-hozzáférhetősége miatt és hogyan antimikrobiális hatású gyógyszer.

Olvass tovább:Akrilamid - amid, amely egyes élelmiszerek hevítéséből származhat

Amid szerkezet

A formamid vagy a metanamid az amidcsoport lehető legkisebb molekulája. A kép szemlélteti a szerkezetet és annak molekulaképletét.

Az amidokat a nitrogén közvetlenül kapcsolódik egy karbonil- vagy acilcsoporthoz (R-C = O). A kettős kötés a szén ez a oxigén és ennek a párnak a nitrogénbe történő mozgatásának lehetősége adja a molekulát sík geometriaellentétben az aminokkal, amelyek piramis alakú geometriával rendelkeznek.

Az amidok osztályozása

• Osztályozás a szerves szubsztituensek száma szerint

Valamint a aminok, az amidokat a a nitrogénnel rendelkező helyettesítő szerves gyökök számaaz amidok esetében azonban figyelembe kell vennünk, hogy a csoport egyik liganduma az acilcsoport lesz, vagyis csak ilyen típusú amidjaink lesznek:

• Helyettesítetlen amid: nitrogénje kettőhöz kötődik hidrogének és egy karbonilcsoport.

Példa:

• Egyszubsztituált amin: nitrogénatomja hidrogénhez, karbonilcsoporthoz és szerves gyököhöz kapcsolódik. Ebben az esetben, ha az egyik hidrogént szénlánc helyettesíti, tekintse R-t szerves csoportnak.

Példa:

• Szubsztituált amin: nitrogénje két szerves gyökhöz és egy karbonilhoz kapcsolódik. Ebben az esetben a két hidrogént szénláncok helyettesítették.

Példa:

Lásd még: Hogyan lehet osztályozni a szerves halogenideket?

• Osztályozás a nitrogénhez kapcsolódó karbonilok száma szerint

Az amidok a molekula nitrogénjéhez közvetlenül kapcsolódó karbonilok száma szerint is osztályozhatók.

• Elsődleges amidok: csak egy acilcsoport kapcsolódik nitrogénhez (R-CO) NH₂ .
• másodlagos amidok: két karbonil- vagy acilcsoport kapcsolódik nitrogénhez (R-CO)₂NH.
• harmadlagos amidok: három nitrogénhez kapcsolódó acilcsoport (R-CO)₃Nem.

A penicillin egy antibiotikum, amelyet széles körben alkalmaznak a baktériumok által okozott fertőzések kezelésében, szerkezetében mono- és diszubsztituált amidok vannak.

Az amidok nomenklatúrája

A az amidok nómenklatúrája adják:

előtag, amely a szénláncok számát jelöli a láncban + hely és az utótag a telítetlenséget (ha van ilyen) + amid-termináció

Lásd az alábbi táblázatot:

Előtag (szénszám)	Infix (lánctelítettség)	Utótag (funkcionális csoport)
1 szénatom	Találkozott-	Csak egyszeri hívások	-an-	amidok	-amid
2 szén	Et-
3 szén	Támaszt-	1 kettős kötés	-en-
4 szén	De-
5 szén	pent-	2 kettős kötés	-dien-
6 szén	Hex-
7 szén	Hept-	1 hármas kötés	-ban ben-
8 szén	Október-
9 szén	Nem-	2 hármas link	-diin-
10 szén	December-

A szénszámnak a funkcionális csoport nitrogénéhez legközelebb eső oldalával kell kezdődnie.
Példák:

Az aminok nómenklatúrájukban megadhatják a molekula osztályozására vonatkozó specifikációt is:

Emlékeztetve arra, hogy a gyökök nómenklatúráját a következők alkotják: Pa szénatomok számát + az „il” vagy az „ila” végződést feltüntető javítás. A gyökök ábécé sorrendben kerülnek a nómenklatúrába.

Példák:

Hozzáférhet továbbá: Gyűrűs és elágazó szénhidrogének nomenklatúrája

Az amidok tulajdonságai

• Magas olvadás- és forráspont, amelynek skálázott értéke lesz a szénlánc méretének és térbeli elrendezésének megfelelően.
• Erősen poláros a karbonil és a nitrogén jelenléte miatt.
• Szubsztituálatlan és egyszeresen szubsztituált amidok hidrogénkötés.
• A kisebb és egyszerűbb molekulák vízben oldódnak. A molekula mérete az amidok oldhatóságát is zavarja: minél nagyobb a szénlánc, annál kevésbé oldódnak vízben.
• Az amidok alapvetőek a H-ionok befogadására való hajlam miatt⁺.

Az amidok alkalmazása

• Közvetítőként használják polietilének, például nejlon gyártása során.
• Olyan gyógyszerek kiszerelésében alkalmazzák, mint a szulfanilamid és a penicillin, a baktériumölő gyógyszerek hatóanyagai a fertőzés csökkentésére.
• A karbamid, amelyet szintetikus úton vagy emlősök által kiválasztott termékként nyerhetünk, az amidcsoport, diamid. A mezőgazdaságban táplálékkiegészítőként és műtrágyaként használják.

A karbamidot a talaj dúsítására használják ültetés előtt.

Az amidok megszerzése

Az amidok könnyen megtalálhatók természetes formában, de szintetikus formájukat még mindig széles körben használják az ipari folyamatokban. Az alábbiakban néhány amidtermelési reakció látható, amelyek más nitrogénvegyületeken alapulnak.

• Ammóniumsó dehidrációs reakció

• Az aminok reakciója savkloriddal

• Anhidridek reakciója aminokkal

  

• Az észterek reakciója aminokkal

• Az aldoxim szerkezeti átrendeződése

• Nitril hidratálás

  

Olvassa el: Amid-hidrolízis - fontos anyagok előállításához használt reakció

megoldott gyakorlatok

1. kérdés - Az alábbi képen látható aszpartám mesterséges édesítőszer, amelyet sok üdítőben és alacsony kalóriatartalmú ételben használnak.

Az ábrán keretezett csoport jellemző a szerves működésre
A) észter.
B) amid.
C) aminosav.
D) amin.
E) szénhidrát.

Felbontás
B. alternatíva Az ábrán kiválasztott funkcionális csoport egy amid, a nitrogénhez (N) közvetlenül kapcsolódó karbonil (C = O) jelenléte miatt.
2. kérdés - (UNESP) 2005 augusztusában beszámoltak a lidokain tételeinek lefoglalásáról, amelyek gyártási problémák miatt több ember halálát okozták volna Brazíliában. Ez a gyógyszer egy helyi érzéstelenítő, amelyet széles körben használnak az endoszkópos vizsgálatok során, csökkentve a beteg kényelmetlenségét. Molekulaszerkezete az alábbiakban látható:

és bemutatja a funkciókat:
A) szekunder amin és tercier amin.
B) amid és tercier amin.
C) amid és észter.
D) észter és tercier amin.
E) észter és szekunder amin.

Felbontás
B. alternatíva

Az egyes szerves funkciók jellegzetes részeinek kiválasztása és számozása után elemezzük mindegyiket:
1- Ez egy AMIDA, az acilcsoport jelenléte miatt, (R-C = O), amely közvetlenül kapcsolódik a nitrogénhez, egyszeresen helyettesítve.
2- Mivel nincs jelen az acilcsoport (R-C = O), csak a nitrogén kapcsolódik közvetlenül a csoport többi szénatomjához HAGYOMÁNYOS AMINUNK van, mert mind a három hidrogén, korábban nitrogénhez kötődve, helyettesített csoportokkal Organikus.

Írta: Laysa Bernardes Marques de Araújo
Kémia tanár