A hidrogénezés telítetlen aciklusos szénhidrogénekkel történik, azaz kettős vagy hármas kötéssel rendelkező nyitott láncúak, például alkének, alkinek és diének. Az aromás szénhidrogénekben is előfordulhat, mivel kettős kötések vannak a gyűrűben, és legfeljebb öt szénatomos ciklánokkal (cikloalkánokkal).
Ezek a vegyületek hidrogéngázként reagálnak néhány katalizátor, például nikkel, platina és palládium jelenlétében, melegítés közben. Így egy addíciós reakció következik be, amelyben a pi (π) kötés megszakad, két új egyszeres kötést alkotva, és hidrogén kerül a molekulába.
Általában:
Általános hidrogénezési reakció
Most nézzünk meg néhány példát:
- Hidrogénezés alkénekké: A kapott termék alkán.
Az alábbiakban etilén (vagy etilén) hidrogénezési reakcióját hajtjuk végre az etán előállításához:
Példa etilén-hidrogénezési reakcióra
Az ilyen típusú katalitikus hidrogénezést az élelmiszeripar olyan félszilárd zsírok előállítására használja, mint pl margarinok. A növényi olajok és zsírok csak abban különböznek egymástól, hogy az olajoknak hosszú molekulájuk van kettős kötésekkel a szénatomok között, míg a zsírok között csak egyetlen kötés van szénatomok.
Így az olaj zsírrá történő átalakításához elegendő az olajat hidrogénezni. Így kettős kötéseitek megszakadnak és átalakulnak egyszerű kötvényekké. Ennek eredménye a hívások előállítása hidrogénezett növényi zsírok.
- Alkinek hidrogénezése: Mivel az alkinek két pi-kötéssel rendelkeznek, teljes hidrogénezésük két szakaszban megy végbe, az elsőben alkén képződik, a másodikban pedig alkán.
Az alábbi reakcióban a propint hidrogénezzük a propán végső képződésével:
1. lépés: H3C C ≡ CH + H2 → H3C CH═ ÇH2
2. szakasz: H3C CH═ ÇH2 + 2 óra2 → H3C CH2─ ÇH3
Ha azt akarjuk, hogy ez a reakció az 1. lépésben megálljon, akkor olyan anyagot kell használnunk, amely megállítja a katalizátor működését.
- A diének hidrogénezése: A diéneknek három típusa van: felgyülemlett (kettős kötések jelennek meg lent), izolált (a kettős kötéseket legalább két egyszeres kötés választja el) és konjugátumok (a kettős kötések felváltva jelennek meg).
A felhalmozódott és izolált diének hidrogénezése ugyanúgy történik, mint az alkének esetében, de kettős módon, mivel a diének telítetlenebbek. Lásd két példát:
* Példa hidrogénezésre felhalmozott diénben:
H H H
│ │ │
H3C CH ═ Ç ═ CH CH3 + 2 óra2 → H3C CH ─ Ç ─ CH CH3
│ │ │
H H H
* Példa hidrogénezésre izolált diénben:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
Másrészt a konjugált diének hidrogénezése kétféle módon történhet: 1,2 és 1,4 addícióval. A leggyakoribb az 1,2 addíció, amelyben a kettős kötést létrehozó szénhidrogénekhez alacsony hőmérsékleten hidrogéneket adnak. Az 1,4-addíció viszont magas hőmérsékleten történik, és akkor van, amikor rezonancia és szabad vegyértékek jelentkeznek az 1. és 4. szénatomban. Lásd az egyes esetek példáit:
* Példa 1,2-konjugált diének hozzáadására:
H2C CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
│ │
H H
* Példa az 1.4 addícióra konjugált diénekben:
H2C CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ═ CH ─CH2
│ │
H H
- Aromás anyagok hidrogénezése: A benzolgyűrű pi-kötései megszakadnak, és a hidrogénatomokat hozzáadják az ezeket a kötéseket létrehozó szénatomokhoz.
Ez a fajta teljes hidrogénezés az alábbiakban látható:
Teljes benzol-hidrogénezési reakció
- Ciklán hidrogénezés: Alkán képződik.
Példa: Ciklopropán hidrogénezése:
Ciklopropán hidrogénezési reakció
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm