A talidomid egy olyan gyógyszer, amelyet az 50-es és 60-as években széles körben piacra dobtak Európában, nyugtatóként a terhes nők hányingerének enyhítésére. Racém keveréke, azaz, amint az alább látható, a molekula ennek a vegyületnek aszimmetrikus, mivel királis szénnel rendelkezik (a négy különböző ligandummal rendelkező szén egymás). Ez azt jelenti, hogy a talidomidnak két térizomerje vagy sztereoizomerje van, ezeket jobban nevezzük enantiomerek, mivel egymás tükörképe:
A talidomid-enantiomerek optikai aktivitással rendelkeznek. elfordító vagy enantiomer (R) jobbra tolja a polarizált fény síkját, és a mozgásirányt vagy enantiomert (S) balra tolja a polarizált fény síkját. Tehát egy racém keverék optikailag inaktív, mert egyenlő részeket tartalmaz e két enantiomerből.
Ez a különbség az atomok térbeli konformációjában azonban végül különböző biológiai tulajdonságokat eredményez, vagyis különböző tevékenységeket végez egy élő organizmusban. Idővel kiderült, hogy csak a jobb oldali izomer vagy
(R) a fájdalomcsillapító, nyugtató és érzés előtti tulajdonságokért volt felelős, míg a talidomid levogira (S) teratogén, azaz mutációkat okoz a magzatban.Emiatt az említett évtizedek alatt körülbelül 12 ezer gyermek született rendellenességekkel. A talidomid magzatban előidézhető mellékhatásai között szerepel: hiányos fejlődés vagy a végtagok hibája, a szív rendellenességei (például pitvarok hiánya), a bél, a méh és az epehólyag epe; a szem és az arc izmaira gyakorolt hatás, süketség, a sípcsont és a combcsont hibája, valamint a három képen látható hüvelykujj, amint az a következő képen látható:
A lábak veleszületett rendellenességei, a talidomid magzatra történő alkalmazásának egyik hatása*
az esztA talidomid, valamint más gyógyszerek kiralitásával kapcsolatos kérdés egyre növekszik. Jelenleg a talidomid alkalmazása tilos terhes nőknél és azoknál a nőknél, akik nem alkalmaznak két fogamzásgátló módszert szigorú orvosi felügyelet mellett.
Fontos hangsúlyozni, hogy még akkor is, ha a gyógyszernek csak az (R) enantiomerje van, rendellenességekhez vezet a magzatokból, mert a szervezetben a dextrotory izomer racemizáción megy keresztül, és a levorotatory izomer keletkezik, amely a teratogén.
Ezenkívül a veszély továbbra is fennáll, mert a talidomid nagyon hatékony gyógyszer más betegségek, például a lepra. Ezért Anvisa (Nemzeti Egészségügyi Felügyeleti Ügynökség), nál nél Újraa Kollégiumi Tanács megoldása - RDC / Anvisa 11. szám, 2011. március 22, előírja az anyag és a talidomid gyógyszer ellenőrzését. 2013 folyamán A Anvisaelősegítette a tanfolyamok irányítását a thalidomid gyógyszer ellenőrzésében részt vevő szakemberek, fokozva a kockázatot ennek az anyagnak a velejárója, megvitassa és tisztázza a témával kapcsolatos kételyeket, amellett, hogy megakadályozza ennek eltérését drog.
* Kép jóváírása: Szerző:Otis Történeti Levéltár Országos Egészségügyi és Orvostudományi Múzeum/ Forrás: Wikimedia Commons.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
