Szulfonációs reakciók alkánokban ők szerves szubsztitúciós reakciókelőállításának célja szulfonsavak (szerves vegyületek, amelyek SO csoportot tartalmaznak3Szénatomhoz vagy szénlánchoz kapcsolódik) és a víz (H2O).
Szulfonsav szerkezeti képlete
Szulfonálási reakció végrehajtására alkánok, kevernünk kell egy alkánt (a vegyületet csak szén- és hidrogénatomokkal telített szénlánc alkotja) és a kénsav (H2CSAK4) bepároljuk, melegítésnek vetjük alá (∆).
A két szénatomos alkán szulfonálását ábrázoló kémiai egyenlet
A szulfonálási reakció elvei alkánokban
Mint például alkánszulfonálási reakció ez egy szubsztitúciós reakció, kicserélődünk kisebb komponensek között elektronegativitás a reagensek közül, vagyis az alkán és a kénsav között. Az alkán hidrogénatomot és a kénsavat, a szulfonsavcsoportot tartalmaz.
Az alábbiakban lépésről lépésre megismerhetjük a szulfonálási reakció alkánokban. Példaként a legegyszerűbb alkánt, a metánt (CH4):
A metán szerkezeti képlete
1. lépés: A hidroxil (OH) és a kén (S) közötti kötés megszakadása kénsavban.
A kénsavban jelenlévő minden hidroxilcsoportot az jellemzi, hogy elektronegatívabbak. A reakció közben történő melegítés során az a tendencia, hogy a hidroxilcsoport és a kén közötti kapcsolat megszakad:
A kén és a hidroxil közötti kötés megszakadása
Azonban az összes hidroxil kötése nem szakad meg a szerkezet elektronikus átrendeződése miatt. Ezután hidroxid-aniont (OH) kapunk.-) és egy szulfonsavkation.
2. lépés: A hidroxilcsoport támadja az alkánmolekulát.
Ezután a hidroxilcsoport (OH-) támadást hajt végre az alkán ellen, megszakítva a szén és a hidrogén közötti kötést (amely a köztük lévő elektronegativitásbeli különbségek miatt törékenyebb).
A szén és hidrogén közötti kötés megszakítása alkánban
Jegyzet: A szén és a hidrogén közötti kötés megszakadása mindig az alacsonyabb elektronikus sűrűségű vagy töltésű szénnél fordul elő. Minél kevesebb szénhidrogén van, vagy minél több csoport kapcsolódik hozzá, annál alacsonyabb az elektron sűrűsége. Tehát:
Harmadik szén
A kötés megszakadása után az alkán elektronhiányos szénné (karbokációvá) válik. A hidroxidcsoport (OH)-) kölcsönhatásba lép a felszabadult hidrogénnel és vízmolekulát képez.
3. lépés: A képződött gyök támadása a szulfonsavcsoporton.
Végül a szulfonsavcsoportot az alkán többi része megtámadja és szulfonsavat képez.
Olyan szerkezetek, amelyek kölcsönhatásba lépnek és szulfonsavat képeznek
Példák az alkánok szulfonálási reakcióit bemutató egyenletekre
1. példa: A propán szulfonálása.
A propán szerkezeti képlete
A propán két elsődleges szénnel és egy másodlagos szénnel rendelkezik, amelyek töltése eltérő, mivel különböző mennyiségű hidrogénhez kötődnek. Mivel a szén elektronegatívabb, mint a hidrogén, ezeknek a széneknek különböző az elektronsűrűsége.
A töltések megoszlása a propán minden szénatomján
Az elsődleges szénatomokon a töltés -3 (mert három hidrogénhez kötődik), a szekunder szénnél pedig a töltés -2 (mert két hidrogénhez kötődik). Így megszakad a szén és a hidrogén közötti kötés, néha az 1-es szénnél (egy molekula), néha a 2-es szénnél (egy másik molekula).
Megszakítja a szén és a hidrogén közötti kapcsolatot különböző szénatomokon
A kötések közötti szünetek után mind a kénsavban, mind az alkánban képződik termékek az 1. szén hidrogénatomjának szulfonsavcsoporttal történő helyettesítésével, és ugyanez történik a szénatomon is 2.
Propán szulfonálásával képződött termékek
2. példa: 2-metil-bután szulfonálása.
A 2-metil-bután szerkezeti képlete
A 2-metil-butánnak három primer szénatomja van, egy szekunder és egy tercier szén, amelyek rendelkeznek különböző töltések és következésképpen különböző elektronikus sűrűség, amint az a következő felépítésben látható:
Elektronikus töltések eloszlása 2-metil-butánban
Ezért a 2-metil-butánban számos lehetőség van a szén és a hidrogén közötti kapcsolat megszakítására, amelyek előfordulhatnak az 1 szénatomon (egy molekula), 2 szénatomon (egy másik molekula), 3 szénatomon vagy szénatomon 4. Figyelemre méltó azonban, hogy a 2-es szénatomszámnál bekövetkező zavarok gyakoribbak.
Megszakítja a szén és a hidrogén közötti kapcsolatot különböző szénatomokon
A kötések közötti kénsavban és alkánban történő megszakadása után a olyan termékek, amelyekben az 1-es szén hidrogénatomja szulfonsavcsoporttal helyettesített, és ugyanez történik a szén 2.
2-metil-bután szulfonálásával képződött termékek
Általam. Diogo Lopes Dias
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm
