Addíciós reakciók Dienesben. Példák az addícióra a Dienes-ben

Háromféle alkadién vagy dién létezik, amelyek:

1-halmozott: A kettős kötések ugyanazon a szénatomon helyezkednek el, és egymás után jelennek meg:

─C ═ Ç ═ C ─
│ │

2- Elszigetelt: A kettős kötések különböző szénatomokon vannak, és legalább két egymást követő egyszeres kötés választja el őket:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Konjugátumok: A kettős kötések felváltva jelennek meg, egyetlen egyszeres kötéssel elválasztva:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Fontos konjugált diénre példa az izoprén, amely a terpéncsoport bázikus egysége, a szerves vegyületek osztálya. nagyon fontos, néhány példa az izoprének által alkotott termékekre a gumi, a béta-karotin (felelős a narancssárga színért sárgarépa), A-vitamin és a gyümölcshéjakban, magvakban, virágokban, levelekben, gyökerekben, zöldségekben és fában található olajok, például limonén és mircén.

Hoz felhalmozódott és izolált diének, addíciós reakciók lépnek fel akárcsak az alkének esetében, mit érthet meg a szöveg elolvasásával Összeadási reakciók. Az egyetlen különbség az, hogy a diének ilyen típusú kettős reakción mennek keresztül, mivel két kettős kötésük van, míg az alkéneknek csak egy kettős kötésük van.

Abban az esetben, ha konjugált diének, az addíciós reakciónak sajátossága van, mivel ezek a vegyületek rezonancián eshetnek át, így az adagolás kétféleképpen történhet:

1- 1.2. Kiegészítés:

Ez normális addíciónak tekinthető, mivel az összeadás azon a két szénatomon történik, amelyek ugyanazt a kettős kötést alkotják, vagyis az 1. és 2. szénatomon:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Lásd, hogy ez a típusú reakció követi a Markovnyikov uralma, a hidrogén a hidrogénezettebb szénhez kötődik (több hidrogénatom kapcsolódik hozzá).

Az 1,2-es adalékot alacsony hőmérsékleten (-60 ° C) dolgozzuk fel.

2- 1.4. Kiegészítés:

Ebben az esetben a reakció magas hőmérsékleten megy végbe. Fontos kiemelni, hogy mind az 1,2, mind az 1,4 összeadás szorzata mindig képződik, de a hőmérséklet jelzi, hogy melyik képződik nagyobb mennyiségben.

A következő példa az 1.4-es típus hozzáadására:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Ne feledje, hogy a következõk fordulnak elõ, a kettõs szénatomok pi-kötésében az egyik megosztott elektron a szubsztituenssel közösek, a többiek pedig új kettős kötést képeznek más szénatomok között:

Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm