Vlagyimir Vasziljevics Markovnyikov (1838–1904) moszkvai vegyész, aki 1869-ben elkezdte tanulmányozni a hidrogén-halogenidek alkénekhez és alkinekhez való hozzáadásának néhány reakcióját.
Ezekben a reakciókban az alkén hidrogén-halogeniddel vagy hidrogén-halogeniddel, például hidrogén-kloriddal (HCl), hidrogén-bromiddal (HBr) és hidrogén-jodiddal (HI) reagál. Az alkénből képződött termék egy alkil-halogenid, mivel hidrogén kötődik a pár egyik szénatomjához, és halogén kötés kapcsolódik a másikhoz. Lásd az alábbi példát:
Valami hasonló történik az alkének savas közegben történő hidratációs reakciójában is; amelyben a képződött termék alkohol:
A fent említett etilén molekula szimmetrikus; tehát nem mindegy, melyik szénhez adják a hidrogént, illetve a halogént. Az aszimmetrikus molekulákban, például a propénben azonban két lehetséges termék képződésére lehet számítani. Markovnikov azonban úgy látta, hogy ez a gyakorlatban nem történt meg. Megértéséhez nézze meg az alábbi reakciót:
A gyakorlatilag önmagában képződött termék 2-bróm-propán. És Markovnyikov látta, hogy ez más anyagokra is igaz. Tehát megfogalmazta a következő szabályt:
Ugyanez vonatkozik a víz hozzáadására is. Mivel a vízmolekula és a hidrogén-halogenidek egyaránt polárosak, így e molekulák hidrogénje elektropozitív jelleget kap.
Hδ+_ X δ- és Hδ+_ ó δ-
Mivel elektropozitív, a hidrogén a legelektronegatívabb szénhez kötődik, amely a legnagyobb mennyiségű hidrogénhez kötődik. Tehát:
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Brazil iskolai csapat
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
