Szerves halogénezési reakciók. Alkánok és aromás vegyületek halogénezése

A halogénezési reakciók a szerves szubsztitúciós reakciók egyik típusa, vagyis azok, amelyekben a atomot vagy atomcsoportokat egy másik molekula atomjai vagy atomcsoportjai helyettesítik organikus.

Általában ez a fajta reakció alkánokkal és aromás szénhidrogénekkel (benzol és származékai) megy végbe.

A halogénezést azért hívják, mert a halogének egyszerű anyagaival fordul elő: F₂Cl₂, br₂ Hé₂. Ezek közül azonban a leggyakoribb a klórozás (Cl₂) és brómozás (Br₂), mivel a fluor nagyon reaktív, reakciói robbanékonyak és nehezen szabályozhatók, még a szerves anyagokat is elpusztítják:

CH_{4. g)} + 2 F_{2. g)} → C_s + 4HF_g)

A jóddal való reakció rendkívül lassú.

Az alábbiakban bemutatjuk a halogénezés fő típusait és néhány példát:

1. Halogénezés alkánokkal: Mivel az alkánok gyengén reagálnak, halogénezési reakcióik csak napfény (λ), ultraibolya fény vagy erős melegítés esetén mennek végbe. Ezt a típusú reakciót alkil-halogenid előállítására hajtják végre.

Példa: metán monoklórozás:

Ebben az esetben a metán (CH

₄) helyébe klóratom lép, monoklór-metánt kapva. Ha túl sok a klór, akkor ez a reakció folytatódhat, a metánban lévő összes hidrogén helyettesítésével.

1.1. Halogénezés 3-nál több szénatomot tartalmazó alkánokban: Ha a reagálni kívánt alkán legalább 3 szénatomot tartalmaz, akkor különböző szubsztituált vegyületek keverékével végzünk. Lásd az alábbi példát a metil-bután monoklorinról:

Az egyes vegyületek mennyisége arányos lesz a következő sorrenddel, amellyel a hidrogén felszabadul a molekulába:

Így a fenti esetben a legnagyobb mennyiség 2-metil-2-klór-bután, a legkisebb mennyiség pedig 2-metil-1-klór-bután lesz.

2. Benzol-halogénezés: A benzol általában nem reagál klórral vagy brómmal. Ha azonban Lewis-savat használnak katalizátorként (általában FeCl-ot használnak)₃, FeBr₃ vagy AlCl₃, mindez vízmentes formában), a benzol halogénező reakcióban könnyen reagál.

A kloridot és a vas-bromidot úgy lehet előállítani, hogy csak vasat adunk az elegyhez, és így reagál a halogénnel és előállítja a Lewis-savat:

2 Fe + 3 Br₂ → 2 FeBr₃

Lásd a benzol halogénezésének és mechanizmusának példáját:

3. Benzolszármazékok halogénezése:Ilyen esetekben a szubsztitúciót az aromás maghoz kapcsolódó szubsztituens vagy funkcionális csoport vezérli. Olvassa el a szövegeket "Radikálisok kormányzása a benzolgyűrűben"és"A meta és az orto-to-rendezők radikálisainak elektronikus hatásai”.

Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett

Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm