Az aldehid minden olyan szerves vegyület, amelynek karbonilcsoportja kapcsolódik egy hidrogénhez, vagyis funkcionális csoportja mindig a szénlánc végéből származik, és a következő képlettel rendelkezik:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funkcionális csoport
az aldehidek közül
A ketonok azok a szerves vegyületek, amelyeknek karbonilcsoportja van két szénatom között. Ezért a funkcionális csoportja soha nem jelenik meg a szénlánc végén.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funkcionális csoport
ketonok
Ha ez a két típusú vegyület oxidálószereknek van kitéve, csak az aldehidek reagálnak. Ennek oka, hogy a karbonilban az oxigénhez kötött szén pozitív jelleget ölt, mivel az oxigén elektronegatívabb és erősebben vonzza az elektronokat a kémiai kötésből.
Így egy közepén lévő, kialakulóban lévő oxigén megtámadja ezt a szenet, pontosan a szén-hidrogén kötés közé helyezve magát. Az aldehidek esetében a karbonsavak csoportjából egy vegyület képződik, a ketonok esetében pedig nincs reakció, mert karbonil-szénatomjuk nem kapcsolódik egyetlen hidrogénhez sem.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehid-karbonsav
O
║
R C - R + [O] →nem reagál
keton
Így a laboratóriumban nagyon gyakran oxidációs reakciókat hajtanak végre annak megállapítására, hogy egy adott anyag aldehid vagy keton. Az általánosan használt oxidálószerek között vannak a Tollenek reaktívak (ezüst-nitrát vizes ammóniaoldata), a Fehling reaktív (réz-szulfát vizes oldata lúgos közegben és dupla nátrium- és kálium-tartarát) és Benedict reaktív (réz-szulfát vizes oldata lúgos közegben és nátrium-citrát).
Benedek reagensét elsősorban papírszalagokon használják a glükóz (egy polialkohol-aldehid) a vizeletben.
Valami érdekes dolog történik, amikor a Tollens reagens segítségével aldehidet oxidálnak, ezüst tükör képződik a tartály falain. Ennek oka, hogy az aldehid karbonsavvá oxidálódik, míg az ezüstionok (Ag+) Ag-ra redukálódnak0 (fém ezüst), amely a tartály falaira rakódik le.
Nézze meg, hogyan reprezentálható ez a reakció abban az esetben, ha a propanal propánsavvá oxidálódik:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propán Tollenek reaktívakpropánsav fém ezüst
(aldehid)(vizes ammóniaoldat(karbonsav) (ezüst tükör)
ezüst-nitrát)
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
