A karbonil egy oxigéntartalmú funkciós csoport, amelyet a szénatom sp hibridizáció2, amelyben a kettős kovalens kötést a oxigén atom (C=O). Számos szerves funkcióban van jelen, például aldehidekben, ketonokban, a karbonsavak és származékaik mellett.
Olvasd el te is: Aromás szénhidrogének – kizárólag szén- és hidrogénatomokból álló szerves vegyületek
Karbonil összefoglaló
- A karbonilcsoport egy oxigénezett funkciós csoport, amelyben a szénatom kettős kovalens kötést képez egy oxigénatommal.
- A karbonilcsoporthoz kapcsolódó többi atomtól függően különböző szerves funkciókat látunk el.
- A karbonilezett vegyületek alapvetően az aldehid, a keton, valamint a karbonsav és származékai.
- A karbonsavszármazékok száma olyan nagy, hogy néha egyes szerzők a karboxilt (karbonil és hidroxil csatlakozását) új funkciós csoportként tartják számon.
Mi a karbonil képlete?
A karbonilcsoport a oxigéntartalmú funkciós csoport, amely szénatomból áll, így a kovalens kötés kétszeres oxigénatommal, amelyet C=O-val ábrázolhatunk. A fennmaradó két kovalens kötés más atomokkal korlátozás nélkül kialakítható.
Melyek a karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek?
Karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek karboniloknak nevezzük. Általában ez a kifejezés csak két szerves funkcióra vonatkozik, az aldehidekre és a ketonokra. Azonban a karbonsavak és származékaik is karbonilvegyületeknek számítanak.
- Aldehidek: ebben a függvényben a karbonilcsoport mindig a lánc végén található, és a funkció szénatomja a főláncban az 1. számú.
- Ketonok: ebben a függvényben a karbonilcsoport mindig két szénatom között található.
- karbonsavak: ebben a funkcióban a karbonilcsoport egyik egyes kötése a hidroxilcsoporttal jön létre. Az aldehidekhez hasonlóan a karbonilcsoport a lánc végén található, és a karbonilcsoport 1-es számú a főláncon.
- Esters: A karbonsavak származékainak tekintett észtereknek van egy karbonilcsoportja, amelyben az egyik egyszeres kötések egy oxigénatommal jönnek létre, amely egy másik szénlánchoz kapcsolódik Bármi. Ezért az oxigénatom heteroatomként működik.
- Szerves anhidridek: plusz egy karbonsavból származó csoport, amelyben két karbonilcsoport egy közös oxigénatomhoz kapcsolódik.
- Savhalogenidek: karbonsavszármazékok, amelyekben a karbonilcsoport közvetlenül kapcsolódik a halogén (a 17. csoport eleme Periódusos táblázat).
- Amidok:nitrogén funkció amely karbonsav származéknak is tekinthető, amelyben az egyik karbonil egyszeres kötés egy nitrogén atom.
Fontos: A karbonilvegyületek az oxovegyületek néven ismert szélesebb osztályba tartoznak. oxovegyületek). Ez az osztály magában foglal minden olyan funkciót, amelynek atomja kettős kovalens kötésen keresztül kapcsolódik az oxigénatomhoz, vagyis nemcsak a karbonilvegyületeket, hanem a karbonilvegyületeket is. kénvegyületek, mint a szulfonsav.
Lásd még: Izonitrilek – szervetlen anyagokból származó szerves vegyületek
A karbonil és a karboxil közötti különbségek
Bár a karbonsavat és származékait karbonilvegyületeknek tekintik, egyes szerzőknél gyakori, hogy különbséget tesznek karbonil és karboxil között.
A „karboxil” szó két szó összehúzódásából származik: karbonil és hidroxil. Ezt könnyű megérteni, hiszen A karboxilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben a karbonilcsoport közvetlenül kapcsolódik a hidroxilcsoporthoz.
kémiailag, A karboxil-szén általában pozitívabb, mint a karbonil-szén.végül is két oxigénatomhoz kötődik, amelyek mindkettő nagyon elektronegatív. Ez a szén érzékenyebbé teszi a nukleofilek nukleofil támadását.
Gyakorlatokat oldott meg karbonilról
1. kérdés
(Uniube) A szerves vegyületeket a kémiai szerkezetükben jelenlévő szerves funkciók szerint osztályozzák. A vegyületek nagy családját képviselik, amelyek közül sok fontos biológiai aktivitással rendelkezik. Az alábbiakban felsorolt vegyületek közül melyik tartalmaz kémiai szerkezetében karbonilcsoportot:
A) bután
B) etil-amin
C) propán-1-ol
D) etanol
E) benzol
Felbontás:
Alternatíva D
Az etanol aldehid, kémiai szerkezetében karbonilcsoport van. A többi vegyület nem tartozik egyetlen karbonilcsoporthoz sem bután Ez benzol hozzá tartozik Szénhidrogének; etil-amin, at aminok; és propán-1-ol alkoholok.
2. kérdés
(UFRN) A benzokaint (etil-para-aminobenzoátot) általában helyi érzéstelenítőként használják endoszkópiához. Ezt a vegyületet paraamino-benzoesav és etanol reakciójával állítják elő savas közegben, a következő reakció szerint:
A benzokainnal kapcsolatban kijelenthető, hogy
A) karbonilcsoportot tartalmaz.
B) nem képez hidrogénkötést.
C) ionos kötést képez a nitrogén- és a szénatomok között.
D) nincs rezonanciája, de kettős kötései vannak.
Felbontás:
Alternatíva A
A karbonil a benzokainban van jelen, közvetlenül a benzolgyűrűhöz kötve.
A B lehetőség rossz, mert fennáll a kialakulásának lehetősége hidrogénkötések az amincsoport által (–NH2).
A C választás rossz, mert a nitrogén és a szén közötti kötés kovalens.
A D alternatíva hibás, mert az aromás (benzol) gyűrű igen rezonancia, alapvető hatása annak stabilitására.
Írta: Stefano Araujo Novais
Kémia tanár
